韩靖宇 刘树领

(山东省北镇中学2016级高二6班 256600)

芳香烃是有机化合物中一类重要的烃，主要来源于煤的干馏、石油的裂化裂解，尤其是在许多有机合成反应中作为重要的原料出现，因而掌握芳香烃的考查要点，既有利于提高化学成绩的提高，又感受到芳香化合物之美.

一、芳香烃概念及分类

直击考点芳香烃是含有苯环的烃，根据其含有苯环多少分为单环芳香烃与多环芳香烃.单环芳香烃又分为苯及同系物与其他.

考点例证下列有关芳香烃的说法正确的是( ).

A．是组成符合CnH2n-6(n≥6)的有机物

B．是具有特殊香味的一类烃

C．是分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物

思维展示芳香烃是指含有一个或多个苯环的烃，芳香二字最早来自于其最简单物质苯的气味，但并不是芳香烃都具有芳香气味.苯及其同系物是指含有一个苯环且其苯环上连接的烃基均为烷烃基的有机物，通式为CnH2n-6(n≥6).

二、苯的分子结构

直击考点苯分子是平面正六边形，六个碳原子与六个氢原子共平面，其对称轴上有2个碳原子与2个氢原子.尽管凯库勒式中出现单双键交替书写，但碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊共价键，六个碳碳键都是完全相同的.

①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；

②苯分子中碳碳键的键长均相等；

③苯在加热和催化剂存在条件下氢化生成环己烷；

④经实验测得邻二甲苯只有一种结构；

⑤苯在 FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应.

A．①②④⑤ B．①②③④

C．①③④⑤ D．②③④⑤

思维展示碳碳双键或碳碳三键均能使酸性高锰酸钾褪色，也能与溴生加成反应.碳碳单键、双键、三键的键能依次增大、键长依次变长.

三、苯及同系物的化学性质

直击考点苯及同系物是有机合成中的主要原料，因而其化学性质或发生反应的类型常被涉及.由于苯及其同系物中含有苯环，导致其苯环上能发生加成、取代，侧链上可发生光卤代反应、被高锰酸钾溶液氧化反应等

考点例证下列关于甲苯的叙述正确的是( ).

A．反应①为取代反应，有机产物的密度比水小

B．反应③为取代反应，有机产物是一种烃

C．反应④中1 mol 甲苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键

D．反应②为氧化反应，甲苯被氧化为苯甲酸

思维展示甲苯上甲基对苯环具有定位取代效应，一般发生在甲基的邻对位上，因而其得到的有机产物可以有多种.与苯环相连的碳原子上含有氢时，均可直接被氧化成甲酸基形式.

解题分析①③均为苯环上发生取代反应，有机产物溴代烃、硝基有机物均比水重，故A、B均错；反应④为加成(或还原)反应，中其1 mol甲苯最多与3 mol H2发生加成，只是证明苯环中的碳原子并没有达到饱和状态，故C错；②为氧化反应，甲苯被氧化为苯甲酸，D正确.答案选D.

四、多环芳香烃

直击考点多环芳香烃含有多个苯环，因而其结构、性质等出现不同特点，因而易出现书写分子式、同分异构体、反应类型等问题.

A.该烃属于苯的同系物

B.该烃的一氯代物只有一种

C.该烃分子中只含非极性键

D.该烃分子中的碳原子个数多于氢原子个数

思维展示每个碳原子周围都有四对共用电子，即在结构式或结构简式中碳原子周围出现4个短线，不够时则利用氢原子来补齐.

解题分析苯的同系物只含有1个苯环，故A错；根据对称可知该烃中含有7类等效氢，故B错；分子中既有碳氢极性键又有碳碳非极性键，故C错；该烃的分子式为C22H14，故D正确.答案选D.

五、苯环与不同基团之间的相互作用

直击考点不同基团之间可以相互影响，说明物质是一个整体系统.苯环在被其他基团影响可以变化易发生取代也可难易发生取代，苯环也可使连在其上的基团变为活跃.

考点例证有机物分子中基团之间的相互影响会导致物质化学性质的不同.下列不能事实支持此观点的是( ).

A．乙酸能跟NAOH溶液反应，乙醇不能与NAOH溶液反应

B．乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应

C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．苯在50～60℃时发生硝化反应，而甲苯在30℃时即可

思维展示讨论不同基团之间的相互影响的基本方法就是控制变量思想，即找出相同基团与不同基团，进而比较出不同基团对相同基团(或相同基团对不同基团)的影响.

解题分析乙酸、乙醇中均含有羟基，只不过是与羟基相连的基团不同导致二者性质出现差异，故A可以；乙烯与乙烷没有相同基团，故B不可；甲苯与苯共同点都有苯环，其差异就是甲苯上多了甲基，故C、D均可以.答案选B.