汪秋安 李兴 徐雨 汪钢强

摘 要：阿魏酸及其酰胺类化合物是一类具有重要生物活性和药理作用的天然产物及其衍生物.本论文以廉价易得的香兰素为原料，经克脑文盖尔（Knoevenagel）缩合反应得到阿魏酸（1）.然后以N，N′-二环己基碳酰亚胺（DCC）为脱水剂，4-二甲氨基吡啶（DMAP）为催化剂，阿魏酸分别与8种芳香胺反应合成了8种阿魏酸酰胺类化合物2-9.其中7和8是未见文献报道的新化合物.所合成的阿魏酸酰胺类化合物通过核磁共振氢谱（1H NMR）、核磁共振碳谱（13C NMR）、质谱（MS）和红外光谱（IR） 进行了结构表征.该阿魏酸酰胺类化合物合成方法原料易得、工艺简便、收率较高.

关键词：阿魏酸；阿魏酸酰胺；合成；结构表征

中图分类号：O622.5文献标志码：A

Abstract：Ferulic acid and ferulamides are a class of natural products and derivatives with important biological activity and pharmacological effect. Ferulic acid （1） was synthesized from vanillin through Knoevenagel reaction. Then， a series of ferulamides （2-9） were synthesized through reaction of ferulic acid with amines using DCC as dehydrating agent and DMAP as the catalyst. Compounds 7 and 8 are new compounds. The structures of all synthetic compounds were characterized by NMR、MS and IR spectra. This synthetic method has the advantages of easy availability of starting materials， simple operation and high yield.

Key words：ferulic acid； ferulamides； synthesis； structure characterization

阿魏酸（ferulic acid， FA）化学名为4-羟基-3-甲氧基苯丙烯酸，是植物界普遍存在的一种酚酸，在细胞壁中与多糖和蛋白质结合成细胞壁的骨架，广泛存在于川芎、当归、红花、升麻、木贼和阿魏等中草药中，常作为中药成份及其制剂中定性定量的化学指标用于评价和控制制剂的质量.阿魏酸的药理活性有抗氧化和清除自由基[1]、抗癌和抗突变[2]、增强免疫[3]、对心血管系统[4]的作用等，被广泛应用于医药、农药、保健品、化妆品原料和食品添加剂等方面.

Lee等[5]发现阿魏酸酰胺类天然产物在U937细胞中抑制依托泊苷诱导细胞凋亡.Nesterenko等[6]设计合成的一系列阿魏酸酰胺衍生物能诱导U937和HL60凋亡.Okombi等[7]将阿魏酸与胺、氨基酸和杂环中的氨基反应生成了具有抑制人黑色素细胞酪氨酸酶作用的……