2008年，因参演喜剧话剧《青鸟那是必须的》而正式步入演艺圈。2010年，参演了喜剧话剧《天生我怂我忍了》。2015年出演搞笑喜剧电影《煎饼侠》；同年出演湖南卫视情景喜剧《恋家有方》。2016年，参演了陈乔恩、王凯主演的时尚都市爱情剧《放弃我抓紧我》，在剧中饰演了耿直性格的欧叶。他就是曹然然，有着令人诧异的思想维度，他的幽默气质并非特别突出，但他身上浓浓的自由主义情怀着实稀有而珍贵。以喜剧演员身份来想象生活中的然然更不合适。生活中他着实文艺得很，摇滚范儿也正得很，东北人普遍具有的粗犷式的幽默，他身上极少见到，曹然然从里到外透着真实感。即使他玩着不那么大众的“迷幻摇滚”，演着无比夸张的喜剧角色，但你能从他身上看到一种与生活、与现实特别有关的东西。

这要看自己的当时的状态和个人心情与心境吧！也许是遇见另一个自己。宽阔自己的内心，寻找美的存在。寻找和丰富生命的体验，是脚下的路，更是心中的路，目的地本身并不重要，重要的是它是否能触发内心的某种感受！抑或是寻找一段记忆。找寻寄托，存在心中的幻想。旅行，是为了思考怎样重回生活的正常轨道。在于换一种眼光审视自己和世界。勤奋工作了大半年，花点钱让自己有点理由到外地走走看看，早期我自己的定义也是如此。曹然然旅行时发现很多东西，遇到很多人，扩大自己的眼界也发掘自己的内心，平静地想事情。体验不同的人、不同的环境、不同的文化，结交各色朋友，开拓视野，带着神秘的眼光去感受一个地方，逃离现实的自己。……