在时尚界，“街头装”并不仅仅如字面意思所讲的“街头上人们穿着的服装”那么简单。它是指兴起于20世纪80年代美国纽约的都市青年的运动和穿衣方式。这种街头时尚融汇了加利福尼亚滑板与冲浪文化、嘻哈、庞克等穿衣风格元素，所以整体装扮看起来非常都市、运动和实用。

1986年，当纽约白人说唱团体野兽男孩凭借嘻哈专辑《生病执照》而大红大紫时，他们脚踩运动鞋，身穿帽衫和品牌T恤的都市街头形象深入人心。街头装没有日常装和晚装的区分，不论是在白天的大街上还是晚上的夜店里面，永远都是松垮的长裤、运动鞋、寬大T恤和休闲夹克的搭配。它改变了时尚，街头装所创造的全新都市潮流迅速传遍整个美国，并逐渐拓展至日本和欧洲。在20世纪八九十年代，迅速催生出众多全新的服装品牌，如SSUR、ONETrueSaxon等。

街头装出现的时机十分得宜。都市青年们认为，来自巴黎的设计师品牌服装已经变得沉闷乏味且价格过高，这就为那些新锐的休闲街头服装品牌带来了商机。他们提供的服装看起来更加嬉皮且富有青春活力，相比之下，价格又更加实惠。此外，这种服装还拥有一种十分诱人的地下时尚风情。这样的服装对于那些自认为与时装秀和奢侈高档的设计师精品店格格不入的人群充满吸引力。他们尊重那些白手起家（往往只是从销售T恤做起）却颇受人们欢迎的小生意者，因为这些人与他们有着共同的兴趣，往往在音乐、艺术或嘻哈、涂鸦、冲浪或滑板运动方面有共同语言。

埃里克·布努内蒂（Erik Brunetti）于20世纪90年代创立了自己的FUCT品牌，此前，他一直以涂鸦艺术家和滑板艺术设计为生。而藤原浩，是最具影响力的街头时尚设计师之一，他曾经做过DJ和音乐制作人，其作品深受庞克文化的影响。美国品牌X Large的设计师曾经是建筑师。另一位深受尊敬的街头先锋设计师肖恩·思达西（Shawn Stussy），曾经是加利福尼亚的一名冲浪爱好者。最初，在80年代，冲浪运动非常盛行，他将自己的名字以涂鸦艺术的形式印刷在T恤上，并将其与冲浪板一起售卖。如今，思达西（Stussy）已经成为非常成功的都市街头服装品牌，销售溜冰装、工作服以及军用商品等等。人们相信，街头时尚的文化将一直存在下去。