陈然

一、问题的提出

苯酚是烃的衍生物知识链中的一个特殊环节，由于苯酚与其它几种衍生物没有直接转化关系，因此具有相对独立性。但苯酚和醇类又具有相同的官能团——羟基，因此也可看作是醇类知识的延伸。苯酚的性质不仅受羟基和苯环的影响，还取决于羟基和苯环的相互作用，因此苯酚的学习能够增进学生对有机物分子内基团间的相互影响物质性质的认识，这是苯酚化学教学的核心所在。

本研究重在以“基团间相互作用影响有机物性质”这一思想，指导苯酚化学性质的学习，以期学生能够从微观层面认识乙醇、苯、苯酚结构与性质的关系。

二、教学过程设计

环节1 新课引入

【引入】介绍医院消毒剂来苏水，对比甲酚三种同分异构体的结构，引入酚的定义

【提出问题】酚类物质还有哪些性质？由最简单的酚——苯酚进行探究

【引导思考】预测苯酚的化学性质，从何处进行分析？

【学生回答】由苯酚结构入手

环节2 思路建构

【过渡】苯酚分子内，基团间是否存在相互作用？这种相互作用是否影响苯酚的性质？

【学生活动】对比苯酚与乙醇结构，由结构的异同预测化学性质间可能存在的联系，即：由于结构相似，预测化学性质存在一定的相似之处。观看录像实验：金属钠分别与无水乙醇及加有苯酚的无水乙醇反应。

【微观解释】由宏观现象感悟基团间确实存在相互作用；并根据现象：均与钠反应产生氢气但速率不同，加有苯酚的产生气体快，明确原因：苯环对羟基的影响，使苯酚分子中的O-H键更易断裂。

环节3 苯酚化学性质探究

（1）苯环对羟基的影响

【提出问题】苯环对羟基有影响，这种影响使得苯酚可能具有怎样的化学性质？

【问题引导】对比乙醇、水、苯酚分子中O-H键上H的活泼性，在水分子作用下苯酚可能体现怎样的化学性质？

【实验提示】思考如何从微观层面由结构入手对看到的现象进行解释。

【学生展示】依据实验现象书写苯酚与氢氧化钠、碳酸钠反应的化学方程式。

【提出质疑】苯酚与碳酸钠反应，虽然没有观察到明显的冒气泡现象，推测产物为NaHCO3，是否有可能产生气泡较少而未被看到？如何进一步由实验验证苯酚与碳酸酸性强弱？

【学生活动】讨论并选择合适试剂进行苯酚与碳酸酸性比较。观看视频：苯酚钠溶液中通入二氧化碳，溶液变浑浊；书写相关方程式并得出结论：碳酸酸性强于苯酚。

（2）羟基对苯环的影响

【回顾】苯、甲苯的相关知识，预测羟基对苯环的影响

【演示实验】浓溴水中滴加苯酚稀溶液，产生白色沉淀，书写相关化学反应方程式

【对比分析】

得出结论：羟基活化苯环邻对位，使得苯酚比苯更易发生取代

【介绍应用】苯酚的定性检验和定量测定

（3）苯酚的显色反应

【过渡】苯环与羟基组合在一起，整体还会使苯酚体现怎样特殊的性质呢？

【演示实验】苯酚稀溶液中滴加1滴氯化铁

【介绍应用】苯酚遇FeCl3溶液显紫色，利用此特性可以检验苯酚的存在。

环节4 苯酚物理性质探究

【提出问题】如何解释下列事实？

1.苯酚具有腐蚀性，若不慎沾在皮肤上，需用酒精擦洗。2.常温下，苯酚在水中的溶解度不大（S=9.3g）

环节5 总结升华

【总结】影响有机物性质的重要因素：

1.官能团种类

2.基团间的相互作用

研究有机物性质的一般思路和方法：

分析结构——预测性质——选择试剂——实验验证

【升华】

甲酚可能具有怎样的化学性质？

与溴水反应，每摩尔下列物质会消耗多少摩尔溴？书写相关方程式

3.教学设计特色说明

（1）教学策略的设计。

本研究从分析苯酚的结构入手，预测苯酚可能具有的化学性质，选择合适的试剂进行实验验证，获得相应结论，采用“一般到个别，个别到一般”“类比分析”的方法。由最简单的酚类物质——苯酚的性质，类比、迁移至酚类物质的性质，能够对陌生物质进行合理的性质预测。

（2）设计环节的设计

本研究由常用消毒剂引入酚的定义，首先探究苯酚的化学性质，学生由实验感悟基团间确实存在相互作用，这种作用影响着物质性质，进而分析苯酚可能具有的化学性质。在苯酚的弱酸性、取代反应等实验中，对于现象能主动由“基团间相互作用”去进行分析、解释，从微观层面认识乙醇、苯、苯酚结构与性质的关系；在此基础上回顾苯酚的物理性质，学生可顺利对苯酚溶解性相关问题作出合理解释。最后回扣引入，通过练习进行巩固，亦为后期介绍不同基团活化苯環程度不同留作铺垫。