超声辅助水溶液中合成1,4-二氢吡啶衍生物
2017-09-01尹晓刚吴小云王野陈治明陈卓
尹晓刚,吴小云,王野,陈治明,陈卓
(贵州师范大学 化学与材料科学学院,贵州省功能材料化学重点实验室,贵州 贵阳 550001)
超声辅助水溶液中合成1,4-二氢吡啶衍生物
尹晓刚,吴小云,王野,陈治明,陈卓
(贵州师范大学 化学与材料科学学院,贵州省功能材料化学重点实验室,贵州 贵阳 550001)
以芳香醛、乙酰乙酸乙酯(乙酰丙酮)及碳酸氢铵为原料,研究超声条件下蒙脱土固载路易斯酸催化合成1,4-二氢吡啶衍生物.单因素筛选法考察催化剂、溶剂、温度、超声时间、氮源对产率的影响.反应在水溶液中顺利进行,在反应温度80 ℃,超声时间15 min,芳香醛、乙酰乙酸乙酯及碳酸氢铵的物质的量比为1.2∶2.0∶1.0,催化剂为蒙脱土固载氯化铝,催化剂(醛的物质的量分数为10%)的最优条件下,合成的1,4-二氢吡啶衍生物产率最高可达93.7%.催化剂循环使用3次后产率仍可达85.9%.产物通过红外、核磁、熔点进行表征.该方法与现有合成方法相比,具有操作简便、收率高、用时短等优点,有潜在的应用前景.
1,4-二氢吡啶;超声;韩奇反应
1,4-二氢吡啶衍生物具有抗菌、抗癌、抗肿瘤、抗氧化、抑制糖尿病和钙拮抗剂等多种生理活性,可以用于心血管疾病的预防治疗,同时对脂肪肝、中毒性肝炎等有一定的疗效.以1,4-二氢吡啶衍生物为氢源,还可以完成C=C、C=N、C=O的氢转移反应[1-2].Hantzsch等首次以芳醛、5,5-二甲基-1,3-环己二酮、氨水及乙酰乙酸乙酯在乙醇中回流制得该类化合物,但存在反应时间较长,产率不高等缺点.近年来,1,4-二氢吡啶衍生物的合成受到广泛关注,如赵兴华等[3]采用硝酸镱作为催化剂在无溶剂超声条件下合成1,4-二氢吡啶衍生物,产率最高可达97%;……