谢建武， 余超波， 徐美兰

(浙江师范大学 化学与生命科学学院,浙江 金华 321004)



手性伯胺催化麦克尔/烷基化串联反应：螺靛红环丙烷衍生物的高效合成*

谢建武， 余超波， 徐美兰

(浙江师范大学 化学与生命科学学院,浙江 金华 321004)

为了合成同时具有环丙烷和靛红骨架的化合物，通过手性伯胺催化麦克尔/烷基化反应，得到了一种高效、温和及方便合成螺靛红环丙烷衍生物的方法.在优化的条件下：烯酮与溴代丙二酸乙酯在手性伯胺/碳酸铯的催化下，以二氯甲烷为溶剂，常温下反应48 h，以47%～97%的收率获得了一系列的螺靛红环丙烷衍生物.

麦克尔加成；烷基化反应；环丙烷；靛红

靛红骨架单元常存在于很多生物碱和医药相关的化合物中[1-2]，具有显著的生物活性.此外，靛红本身在不同的pH条件下有多种互变异构，具有很高的活性.因此，靛红常作为合成中间体被广泛应用在医药、农药、染料和精细化工等方面[3-5].所以，这类化合物引起了人们广泛的合成兴趣.近年来，化学家们对靛红的应用做了深入的研究，并取得了一些重要的结果.从1982年到2014年，以靛红为中间体的研究成果中，大部分为专利，约有963篇，占总数的72.5%；其次为涉及到以靛红为中间体的合成、药理和活性研究论文，约有294篇，占总数的22.2%；其余的研究成果占总数的5.3%.其中，涉及专利的研究成果绝大部分都跟药理、活性等有关系.可见，靛红是一个非常重要的医药、化工中间体.

图1 以靛红为骨架单元合成的具有活……