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苯乙烯在有机-水两相界面上的分子氧选择性光氧化

2017-06-05任岩军孙现伟马京华王红梅

环境科学研究 2017年4期

任岩军, 邓 双, 孙现伟,2, 刘 妍, 马京华, 王红梅*

1.中国环境科学研究院, 环境基准与风险评估国家重点实验室, 北京 100012 2.华南理工大学环境与能源学院, 广东 广州 510006

苯乙烯在有机-水两相界面上的分子氧选择性光氧化

任岩军1, 邓 双1, 孙现伟1,2, 刘 妍1, 马京华1, 王红梅1*

1.中国环境科学研究院, 环境基准与风险评估国家重点实验室, 北京 100012 2.华南理工大学环境与能源学院, 广东 广州 510006

以水为介质的氧化反应是一种有效的烯烃选择性绿色氧化和有机物的绿色处理过程.以苯乙烯为反应底物,开展了苯乙烯在室温、紫外光照射下的有机-水两相界面上的分子氧选择性光氧化反应.结果表明:在水溶液中,苯乙烯被选择性地光氧化成苯甲醛,苯甲醛的产率和选择性分别为28.5%和90.8%;而在无氧状态下,水溶液和有机溶剂中的苯乙烯光氧化反应都只得到非常少量的苯甲醛,产率仅有0.2%~0.4%.芳香端基烯烃(如3-甲基苯乙烯、4-甲氧基苯乙烯、1,1-二苯基乙烯)也能在水溶液中被分子氧选择性地光氧化,生成相应的羰基化合物;以双氧水为氧化剂,在水溶液中苯乙烯光氧化反应的苯甲醛产率为 0.4%,以双氧水或分子氧为氧化剂时,醇溶剂中苯甲醛的产率均为0.6%~0.7%.研究显示,分子氧和水是苯乙烯光氧化反应的必须因素.

苯乙烯; 分子氧; 光氧化; 选择性光氧化

烃类的选择性氧化是有机合成最重要的反应之一[1- 2].烃类的氧化过程,如烯烃的环氧化反应等被广泛地应用.Swern等[3- 6]采用有机过酸、烷基过氧化……

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