李术艳，孙莉娜，沈淑君，程天行，程双华，陈久喜



二芳基二硫醚与硝基芳烃的反应

李术艳1,2，孙莉娜1,2，沈淑君1,2，程天行3，程双华3，陈久喜3

（1漳州职业技术学院食品与生物工程系，福建漳州 363000；2农产品深加工及安全福建省高校应用技术工程中心，福建 漳州 363000；3温州大学化学与材料工程学院，浙江温州 325035）

以二芳基二硫醚（ArSSAr）和硝基芳烃（ArNO2）为原料，在廉价易得的甲醛次硫酸氢钠（Rongalite®）和碳酸钾（K2CO3）共同促进下，以二甲亚砜（DMSO）为溶剂，50℃下合成了一系列非对称二芳基硫醚衍生物，产物结构经1H NMR和13C NMR确证。该方法具有反应条件温和、原料易得和操作简单等优点。

二芳基二硫醚；硝基芳烃；甲醛次硫酸氢钠；二芳基硫醚；反应机理

引 言

二芳基硫醚是一类非常重要的含硫化合物，被广泛应用于药物设计与开发[1-4]。许多含有芳基硫醚官能团的化合物具有多种生物活性。因此，二芳基硫醚衍生物的合成备受关注。早在1984年，Lindley等[5-6]报道了在六甲基磷酰胺等极性溶剂中高温条件下（＞200℃）进行芳基卤化物与硫醇铜盐或硫酚（醇）的反应。近年来，过渡金属催化的卤代芳烃与硫酚的偶联反应制备硫醚的策略成为研究热点[7-11]。最近，Bahekara等[12]报道了硝基芳烃与硫酚的偶联反应，实现了C—S的形成反应以构建二芳基硫醚衍生物（图1）。

虽然近年来芳基硫醚的合成取得重要进展[13-30]，但这些方法仍存在一些缺点，如使用过量的具有恶臭味液态状的硫醇或硫酚，较长的反应时间，计量甚至过量的不稳定的催化剂，苛刻的反应条件等。……