吴晓波习惯穿西装示人。关于此，还有个段子：无论他经营“吴晓波频道”多忙，每天都会预留一小时健身时间，以便保证能够穿“只适合没有啤酒肚的男士”的阿玛尼西装。

谈到“老派的朝气”，吴晓波第一反应是：新世界的吸引力。他称自己是来自旧世界的人，因为这股吸引力，做了点有朝气的行为，骑到了新世界的背上。

复旦大学新闻专业出身的吴晓波，算是中国最早的财经专栏作家之一。从记者吴晓波，写到财经作家和出版人吴晓波，他也亲历着自己那些文字，在纸质媒体上，甚至在FT中文网这样的专业财经门户中，所产生的回声越来越弱。他意识到，人们开始慢慢地把信息交流和传播的方式嵌入到社交环节中，“我发现我必须要改变，包括写作方式的改变”。

“微信到现在好几年了，它像一个猛兽一样把中国的媒体颠覆了。最初我做新媒体，原本是为了自救，是为了找到我的读者，但没想到意外地进入到一个特别大的新世界。在这个新世界我们看到新的景象、模式和变革，和原来完全不一样。”吴晓波称，媒体环境的变革反而能让人看到未来，“你不去新世界里革命，就会被革命”。

骑到新世界的背上，就得掌握新世界的骑术。“吴晓波频道”从设立之初，就给80后、90后群体，在受众群的前排留足了位置。“吴晓波频道”曾经做过一个受众粉丝群的数据统计，有三个60%： 60%为男性用户，60%为80后群体（含90后），60%来自北上广深和江浙。相比吴晓波在“旧世界”时的读者，已经年轻了一个代际。“以前我在报纸、杂志，甚至在FT中文网写专栏时，读者大多数是50后、60后和70后，大多数是《大败局》和《激荡三十年》的读者。但微信时代，明显感觉到受众群年轻化了，80后、90后都来了。”

说到“老派”，吳晓波又认为，在财经领域里，始终应该保有一种精英表达。这是一种专业性上的老派的传统。

2015年9月，完成了身份认同的“吴晓波频道”，又开启了一个“大头时代”。他与爱奇艺联手策划，召集了万通集团董事局主席冯仑、《中国好声音》和《奔跑吧兄弟》操盘手夏陈安、财经媒体人秦朔、经纬中国合伙人曹国熊、现代传播集团首席营运官厉剑等人，组建了一个“大头团队”，要合伙干一件跟视频有关的事——开设一个“大头频道”。

吴晓波这样描述了他的大头朋友帮：其一，我们都来自旧世界，在那里，我们在各自的领域里起码都工作了20年，有的操过上百亿的盘子，有的做过数十亿的生意，有的做出了同业最好的媒体平台，而且基本上都做到了自己那个行业的前三名。其二，我们都还能做好几十个俯卧撑，我们都爱读书。其三，我们大多都是从体制内的大船上跳下来的，好几位还是过去一年里最著名的“出走者”，离开之后，无数的资本追在他们的屁股后面，新的事业道路上呈现出很多的可能性。

吴晓波认为，大头抱团不是怕长江后浪的问题，而是社群区隔的问题。就像爱奇艺上，有很多二次元的文化、很多综艺娱乐的节目，但它缺乏一些板块，比如财经板块、体育板块甚至时尚板块。“但财经不可能二次元，不可能卡哇伊，它始终要有一种严肃的表达，就像90后、00后穿着比基尼在海滩，我们是穿着西装的。当我们穿着西装跑进比基尼海滩时会格格不入，所以我们需要一个穿西装的沙滩或者广场。这是一个人群区隔的问题。”