郭娇美,靳少静,董华绘,王琪琳,卜站伟

(阻燃与功能材料河南省工程实验室，河南大学 化学化工学院，河南 开封 475004)



螺氮杂环丙烷氧化吲哚的不对称合成研究

郭娇美,靳少静,董华绘,王琪琳*,卜站伟*

(阻燃与功能材料河南省工程实验室，河南大学 化学化工学院，河南 开封 475004)

螺环氧化吲哚和氮杂环丙烷都是非常重要的活性骨架，以3-烯氧化吲哚和双保护的羟胺为起始原料，基于Michael加成-取代串联反应，实现了螺氮杂环丙烷氧化吲哚的不对称合成.通过对一系列手性催化剂、反应温度等的筛选，最终确定了奎宁和辛克宁为最优催化剂，分别以28%和34%的对映选择性得到目标产物，其结构经过1H NMR、13C NMR和HRMS确定.

氮杂环丙烷；螺环氧化吲哚；不对称合成；对映选择性

螺环氧化吲哚作为生物碱，是一类非常重要的活性骨架，广泛存在于具有生理活性的天然产物以及药物中[1].因此，发展高效合成该类化合物的方法具有重要的研究价值.然而通过文献调研发现，已报道的方法多集中在螺六元环[2]、五元环[3]氧化吲哚的构建，对于螺三元环氧化吲哚的报道相对较少，且已报道合成的螺三元环主要集中在螺环丙烷[4]，而对于螺氮杂环丙烷氧化吲哚的构建鲜有报道[5].氮杂环丙烷也是一类非常重要的结构单元，它是很多药物的核心成分[6].由于其具有高度的环张力，很容易发生开环或扩环反应[7]，此外，在光照、加热或Lewis酸的诱导下，它还可以与亲偶极体发生[3+2]环加成反应[8].通过……