罗明洪，夏克坚，周光华，葛　文

（南昌师范学院化学系，南昌330032）

Pd／PEI⁃GNs复合材料的制备及对对硝基苯酚的电催化还原性能

罗明洪，夏克坚，周光华，葛文

（南昌师范学院化学系，南昌330032）

以聚乙烯亚胺（PEI）功能化的石墨烯（PEI⁃GNs）为载体，利用电化学还原法制备了Pd／PEI⁃GNs复合物.采用红外光谱仪、X射线光电子能谱仪、X射线粉末衍射仪和扫描电子显微镜等对复合物的组成、结构和形态进行了表征.结果表明，Pd／PEI⁃GNs复合物中Pd颗粒均匀分散在PEI⁃GNs基底上.采用循环伏安法、交流阻抗法和计时电流法等电化学方法研究了Pd／PEI⁃GNs复合物的电化学性能.结果表明，制备的复合物催化剂对对硝基苯酚还原具有较好的催化活性和稳定性，这主要是由于Pd纳米颗粒在PEI⁃GNs载体上均匀分散以及PEI⁃GNs优异的电子传递能力.

石墨烯；钯纳米粒子；对硝基苯酚；电催化还原

对硝基苯酚是一种在工业和农业废水中常见的有机污染物，属于有毒和难降解物质，已被美国环境保护总署列入优先控制污染物名单［1］，因此对对硝基酚的降解和检测己成为环境分析和环境保护研究的重要课题之一.将对硝基苯酚催化还原，一方面可以改善其生物降解性，另一方面其还原产物对氨基苯酚又是生产扑热息痛等药品的重要中间体，因此是一种行之有效的处理方法［2］.目前大部分研究都集中在利用合适的金属催化剂，在硼氢化钠存在的条件下将对硝基苯酚还原成对氨基苯酚.贵金属纳米粒子［3～6］对上述反应具有良好的催化活性，但是这些贵金属纳米催化剂存在价格昂贵、易团聚、难回收等问题.将金属纳米颗粒负载在活性炭［7］、碳纳米管［8］、碳纳米纤维［9］、沸石［10］和导电聚合物［11］等载体上，不仅可以减少贵金属的用量，提高利用率，而且可有效避免金属纳米颗粒的团聚，提高催化剂的活性及稳定性.

石墨烯（GNs）是由碳环构成的平面原子晶体，具有比表面积大、机械强度高、导电性好等优良性质，是一种理想的新型催化剂载体［12］.但GNs片层间较强的范德华力使其容易团聚，聚集后表面积只有理论值的1／10［13］.GNs表面大量的缺陷（孔洞、褶皱和边缘）导致金属离子一步还原时容易在缺陷处成核和生长，造成粒子团聚和分散度降低［14］.GNs化学稳定性高，与其它介质相互作用弱，导致催化剂导电性降低［15］.为提高分散性和导电性需对GNs进行改性.Dai等［16］发现采用水溶性高分子聚乙烯亚胺（PEI）修饰石墨烯不仅克服了其表面相对惰性状态，改变了石墨烯表面的电荷性质及形态，使之更容易分散于水溶液中，同时也保留了石墨烯自身良好的电子传导性能.

近年来，电化学方法作为一种简便、快速、稳定且环境友好的方法越来越受到关注［17～20］.电化学还原对硝基苯酚不仅可降低对硝基苯酚的毒性（对硝基苯酚的还原产物氨基化合物的毒性约是硝基化合物的1／500），而且可以用来检测废水中对硝基苯酚的浓度.目前对对硝基苯酚还原催化活性最高的单金属催化剂是钯和金［2］，但钯比金廉价，在自然界中含量比金丰富.本文利用带正电荷的PEI修饰石墨烯，以修饰后的石墨烯（PEI⁃GNs）为载体，利用电化学还原法在电极上原位制备了Pd／PEI⁃GNs复合物，并研究了该复合物对对硝基苯酚的电催化还原性能及稳定性.

1 实验部分

1．1 试剂与仪器

石墨粉（325目）、聚乙烯亚胺（PEI，Mw＝10000，纯度99％，液态）、磷钼酸（H3PMo12O40，简称PMo12）和氯化钯购于上海阿拉丁生化科技股份有限公司；高锰酸钾、过硫酸钾、过氧化氢（质量分数30％）、五氧化二磷、浓硫酸、水合肼、丙酮和无水乙醇等均购自国药集团化学试剂有限公司，未经处理直接使用.所用试剂均为分析纯.氧化铟锡玻璃（ITO）购于珠海凯为光电科技有限公司，实验前分别在丙酮、乙醇和蒸馏水中超声清洗5 min.实验所用溶液均用去离子水配制，使用前通氮气处理.

CS350电化学工作站（武汉科思特仪器公司），测试采用三电极体系［以玻碳电极（GC）为工作电极，铂丝为对电极，Ag｜AgCl（饱和KCl溶液）为参比电极］，实验前GC电极分别用1.0，0.3和0.05 μm的α⁃Al2O3粉抛光，然后超声清洗干净；WQF⁃510A傅里叶变换红外光谱仪（FTIR，北京北分瑞利分析仪器公司）；RINT⁃2200 X射线衍射仪（XRD，日本理学公司，Cu Kα射线）；ESCALAB 250XI X射线光电子能谱分析仪（XPS，美国Thermo公司）；S4800场发射扫描电子显微镜（SEM，日本日立公司）.

1.2 实验过程

1.2.1 功能化石墨烯PEI⁃GNs的制备 参照文献［16］的方法制备PEI⁃GNs：取100 mg氧化石墨（GO，采用改进的Hummers方法［21，22］制备），加入200 mL去离子水，超声2 h后形成均匀的分散液.搅拌下加入0.8 g PEI，恒温60℃下搅拌回流16 h后冷却至室温，再加入25 μL水合胼，剧烈搅拌l0 min，恒温95℃下回流反应12 h，静置过夜.离心分离出沉淀，水洗至上层清液呈中性，即得产物PEI⁃GNs，产物配成1 mg／mL水溶液，备用.

1.2.2 Pd／PEI⁃GNs的制备 将洁净的GC和ITO置于5 mmol／L PMo12［以0.5 mol／L H2SO4＋乙腈（体积比1∶1）为溶剂］的溶液中，在电位－0.1～0.65 V范围内以100 mV／s的速度扫描40周，电极表面即修饰上一层PMo12，用去离子水清洗，氮气缓慢吹干后在1 mg／mL PEI⁃GNs溶液中浸泡30 min，即可得到PEI⁃GNs／PMo12.将PEI⁃GNs／PMo12修饰电极（GC，ITO）分别浸入3 mmol／L PdCl2盐酸溶液中，在电位－0.2 V下沉积200 s，制得Pd／PEI⁃GNs／PMo12（简称Pd／PEI⁃GNs）复合物修饰电极.复合物修饰的ITO用于XRD，XPS和SEM表征，GC用于电化学性能研究.

Pd／ITO和Pd／GC的制备：将洁净的GC和ITO置于3 mmol／L PdCl2盐酸溶液中，在电位－0.2 V下沉积200 s，蒸馏水洗净即得Pd／ITO及Pd／GC，用于对照实验.

2 结果与讨论

2．1 Pd／PEI⁃GNs的组成和结构

图1是GO和PEI⁃GNs的红外光谱图.图1谱线a中1730，1630，1403，1270和1069 cm－1处的特征吸收峰分别对应GO上的伸缩振动、伸缩振动、羧基中O—H伸缩振动、C—O伸缩振动和C—O—C振动［23，24］.图1谱线b中1635和1567 cm－1处的吸收峰对应PEI中N—H键的弯曲振动，1210，1116和1050 cm－1处的吸收峰对应PEI的伯胺、仲胺中C—N键的伸缩振动，2934和2833 cm－1处的吸收峰对应PEI的乙烯基中C—H键的伸缩振动［25，26］.PEI⁃GNs中含氧基特征峰的消失和减少说明氧化石墨已被还原成石墨烯.

图2是Pd／PEI⁃GNs和PEI⁃GNs的XRD谱图.图2谱线a和b均在2θ＝30.2°，35.2°，50.8°，60.2°处有4个衍射峰，归属于ITO的（222），（400），（440）和（622）晶面［27］，图2谱线a在2θ＝40.0°，46.2°，67.7°，82.1°处还有4个衍射峰，分别对应于具有面心立方结构Pd晶体的（111），（200），（220）和（311）晶面［19］，由此可知Pd沉积到了PEI⁃GNs上.在Pd／PEI⁃GNs的XRD谱中未发现PEI⁃GNs的特征衍射峰，这可能是组装到ITO的PEI⁃GN含量较低所致.

图3是Pd／PEI⁃GNs的XPS谱图.图3（A）为Pd／PEI⁃GNs的XPS全谱.谱图中出现了C1s，N1s，O1s，Mo3d和Pd3d的信号峰，可以确定Pd／PEI⁃GNs中存在C，N，O，Mo和Pd等元素.图3（B）的C1s谱图中出现了C—N键（285.7 eV）及—CONH键（287.6 eV）的信号峰，从图3（C）的N1s谱图中同样观察到—CONH键（399.8 eV）的信号峰，这说明部分PEI链段通过形成酰胺键等化学键键合到石墨烯层上［16］.图3（D）Pd3d的XPS谱在335.6和340.83 eV处出现了2个信号峰，相对于Pd／GC催化剂，Pd／PEI⁃GNs／GC中Pd3d的结合能位置向正向偏移，Pd（0）的结合能位置由335.2和340.7 eV［18］移至335.6和340.8 eV，这可归因于PEI⁃GNs分子与Pd原子间的电子作用，未观察到Pd的其它价态的特征谱峰，这可能是由于PEI吸附于GNs纳米片表面，其含N基团与Pd之间具有电子相互作用，Pd离子周围电子云密度增加，易于Pd（Ⅱ）的还原，这也为Pd／PEI⁃GNs具有良好催化活性奠定了基础.

Fig．1 FTIR spectra of GO（a）and PEI⁃GNs（b）

Fig．2 XRD patterns of Pd／PEI⁃GNs（a）and PEI⁃GNs（b）

Fig．3 XPS spectra of Pd／PEI⁃GNs（A）Full spectrum；（B）C1sspectrum；（C）N1sspectrum；（D）Pd3dspectrum.

图4为不同放大倍数下Pd／ITO和Pd／PEI⁃GNs／ITO的SEM照片，由图4（A）和（B）可以观察到花状的Pd粒子负载在裸ITO电极上，粒径范围约为80～150 nm，团聚现象明显，分散性差.而从图4（C）和（D）可见，当Pd负载在Pd／PEI⁃GNs上时，粒子分散均匀，团聚现象明显减少，说明Pd／PEI⁃GNs可有效控制Pd粒子的分散性.这可能是由于PEI⁃GNs上的高分子PEI带有大量的—NH2基团，在酸性条件下质子化产生的可以与产生静电吸附作用，有助于分散，进而有助于在电沉积过程产生新核.同时这些质子化基团也为还原产出的Pd粒子提供锚点，起到稳定粒子的作用. PEI⁃GNs在这个过程中作为分散剂和稳定剂，有利于Pd粒子的分散，抑制团聚发生.

Fig．4 SEM images of the Pd electrodeposited on different electrode surfaces（A），（B）Bare ITO；（C），（D）PEI⁃GNs／ITO.

2.2 Pd／PEI⁃GNs的电化学性能

图5为Pd／PEI⁃GNs／GC和Pd／GC在0.5 mol／L H2SO4溶液中的循环伏安图.可以看出，Pd／PEI⁃ GNs／GC氢的吸⁃脱附峰面积大于Pd／GC，表明PEI⁃GNs增强了Pd／PEI⁃GNs催化剂中Pd的分散性，使Pd粒子表面活性位增强，这为Pd／PEI⁃GNs对对硝基苯酚的良好催化活性提供了基础.

Fig．5 Cyclic voltammograms of Pd／PEI⁃GNs／GC（a）and Pd／GC（b）in 0．5 mol／L H2SO4solutionScan rate：50 mV／s.

图6曲线a和b分别为Pd／GC在磷酸盐缓冲溶液（PBS）和对硝基苯酚⁃磷酸缓冲溶液中的循环伏安曲线.与图6曲线a相比，曲线b在－0.54 V处出现了1个新的还原峰，此还原峰归属于对硝基苯酚在Pd／GC上的还原，还原峰的电流为－0.17 mA.图6曲线d是Pd／PEI⁃GNs／GC在对硝基苯酚⁃磷酸缓冲溶液中的循环伏安曲线.可以看出，Pd／PEI⁃GNs／GC的还原峰的电流为－0.26 mA，与Pd／GC电极相比，峰电流增大，这是由于PEI⁃GNs的引入使催化剂的活性位增加，这与图5的结论一致.从图6曲线c可以看出，间隔剂磷钼酸对Pd／PMo12／GC的催化活性亦有促进作用，这可能是由于：（1）磷钼酸的高导电性增强了催化剂的电子传输能力；（2）磷钼酸的“假液相”特点可以增强催化还原过程中的传质能力.

Fig．6 Cyclic voltammograms of Pd／GC electrode in 0．2 mol／L PBS（pH＝7．0）（a），Pd／GC（b），Pd／PMo12／GC（c）and Pd／PEI⁃GNs／GC（d）in 5 mmol／L p⁃nitrophenol＋0．2 mol／L PBS（pH＝7．0）Scan rate：50 mV／s.

图7为恒电位－0.5 V时，Pd／PEI⁃GNs／GC和Pd／GC在相同频率范围内在5 mmol／L对硝基苯酚⁃磷酸盐缓冲溶液（pH＝7）中的交流阻抗Nyquist图谱.电化学阻抗谱中曲线所处象限与电极反应的速率控制步骤有关，高频区对应于电荷转移过程，即对硝基苯酚还原反应的电荷传递阻抗.由图7可见，2个电极在高频区都有1个容抗弧，且Pd／PEI⁃GNs／GC高频端容抗弧半径减小，说明电荷迁移电阻小，电极过程由电荷传递过程控制［28］.这说明PEI⁃GNs具有良好的电子传递能力，同时PEI⁃GNs为活性中心组分Pd的分散提供了良好的载体平台，有助于提高催化剂的催化活性.

Fig．7 Nyquist plots of Pd／PEI⁃GNs／GC（a）and Pd／GC（b）in 5 mmol／L p⁃nitrophenol＋0．2 mol／L PBS（pH＝7．0）

图8是Pd／PEI⁃GNs／GC在对硝基酚⁃磷酸盐缓冲溶液中不同扫描速度下的线性扫描伏安图.可以看出，随着扫描速度的增大，还原峰电流也增大，且随着扫描速度的增大，峰电位略有负移，说明对硝基苯酚的还原反应是不可逆的.图8插图是相应还原峰的峰电流与扫描速度平方根的关系曲线.可以看出，峰电流与扫描速度的平方根呈线性关系，说明对硝基苯酚在Pd／PEI⁃GNs／GC电极上的还原反应是受扩散过程控制的.

Fig．8 Linear sweep voltammograms of Pd／PEI⁃GNs／GC electrode at various scan rates in 5 mmol／L p⁃nitrophenol＋0．2 mol／L PBS（pH＝7．0）From a to j，the scan rates are 10，20，30，40，50，60，70，80，90，100 mV／s.The inset shows the rela⁃tionship between the reduction peak current and the square of the scan rates.

由于对硝基苯酚在Pd／PEI⁃GNs／GC电极上的还原是完全不可逆的反应过程，所以峰电流Ip可以用如下关系式表示：

式中：Ip为还原峰电流，n是反应中转移的总电子数，α是电子转移系数，na是速率决定步骤中的电子转移数，A代表电极面积，D0是电活性物质的扩散系数，c0是电活性物质的浓度，v为扫描速率［29］.

αna可以通过如下公式进行计算：

式中：Ep／2是1／2峰电流处的电势.将αna的值和对硝基苯酚的扩散系数9.19×10－6cm2／s［30］代入到式（1）中，可得到整个反应的转移电子数为4.02，表明对硝基苯酚的还原是4电子反应，对硝基苯酚在Pd／PEI⁃GNs／GC电极上还原的可能机理为［31］

图9为Pd／PEI⁃GNs／GC电极在不同对硝基苯酚浓度下的线性扫描伏安曲线.可以看出，随着对硝基苯酚浓度的增大，峰电流增大.插图为还原峰电流与对硝基苯酚浓度的线性关系图，线性拟合方程为Ip＝－10.13－29.97c，线性相关系数为99.87％，因此，可以利用对硝基苯酚在Pd／PEI⁃GNs／GC电极上的还原峰电流来测定对硝基苯酚的浓度.

为了考察Pd／PEI⁃GNs／GC催化对硝基苯酚还原反应的稳定性，在－0.5 V电位下进行了实验时间为600 s的计时电流测试，结果如图10所示.可以看出，计时电流曲线的电流均呈现衰减，刚开始时较高的初始电流来源于双电层的充电及催化刚开始时较多的活性位点，接下来电流的衰减可能是由于对硝基苯酚的还原产物吸附在电极表面，导致了活性位点减少［18］.从图10中还可以看出，Pd／PEI⁃GNs／GC的电流衰减速度较缓慢（600 s后Pd／PEI⁃GNs／GC终态电流为初始电流的34％，Pd／GC终态电流为初始电流的28％），同时拥有明显更高的稳态静电流，Pd／PEI⁃GNs／GC的终态电流为Pd／GC的1.7倍，说明Pd／PEI⁃GNs／GC具有更好的稳定性.Pd／PEI⁃GNs／GC良好的稳定性可能源于活性中心组分Pd与载体PEI⁃GNs上含N基团间的电子相互作用.

Fig．10 Chronoamperometric curves of Pd／PEI⁃GNs／GC（a）and Pd／GC（b）in 5 mmol／L p⁃nitro⁃phenol＋0．2 mol／L PBS（pH＝7．0）at－0．5 V for 600 s

3 结 论

通过电化学沉积法将Pd纳米颗粒负载于PEI⁃GNs上，制备了Pd／PEI⁃GNs催化剂，并采用多种方法对其进行表征和分析.结果表明，Pd纳米粒子在PEI⁃GNs基底表面分散均匀，具有更多的活性位点，循环伏安、交流阻抗和计时电流测试结果表明，Pd／PEI⁃GNs复合物修饰电极对对硝基苯酚还原的电催化活性和稳定性比Pd／GC电极更好，而且可利用对硝基苯酚还原峰电流和浓度之间的线性关系来测定废水中对硝基苯酚的浓度.PEI⁃GNs作为Pd纳米颗粒的载体，在对硝基苯酚的降解和对硝基苯酚浓度的测定方面具有广泛的应用前景.

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（Ed.：S，Z，M）

†Supported by the Key Science and Technology Project of Education Department of Jiangxi Province，China（No.GJJ151248），the Key Scientific Research Project of Nanchang Normal University，China（No.16KJZD01）and the Key Subject Construction Project of Nanchang Normal University，China（No.NSXK20141003）.

Synthesis of Pd／PEI⁃GNs Composites as Electrocatalyst for Reduction of p⁃Nitrophenol†

LUO Minghong∗，XIA Kejian，ZHOU Guanghua，GE Wen
（Chemistry Department of Nanchang Normal University，Nanchang 330032，China）

Pd／PEI⁃GNs composites were prepared by the electrochemical deposition technique with poly（ethyleneimine）functionalized graphene（PEI⁃GNs）as the support.The as⁃prepared composites were characterized by FTIR，XRD，XPS and SEM.The results showed that Pd／PEI⁃GNs composites were prepared and Pd particles were uniformly dispersed on the PEI⁃GNs support.Cyclic voltammetry（CV），electrochemical impedance spectroscopy（EIS）and chronoamperometric curves were used to investigate the electrocatalytic activities of the Pd／PEI⁃GNs composites.The results indicated that the as⁃prepared composites presented better electrocatalytic activity and stability towards p⁃nitrophenol reduction.The enhancement in electrochemi⁃cal performance of the Pd／PEI⁃GNs composites can be attributed to the synergistic effect of highly dispersed Pd nanoparticles on the PEI⁃GNs and higher electron transfer of PEI⁃GNs.

Graphene；Pd nanoparticles；p⁃Nitrophenol；Electrocatalyzed reduction

O646

A

10.7503／cjcu20160338

2016⁃05⁃16.网络出版日期：2016⁃11⁃11.

江西省教育厅重点科技项目（批准号：GJJ151248）、南昌师范学院重点科研项目（批准号：16KJZD01）和南昌师范学院重点学科建设项目（批准号：NSXK20141003）资助.

联系人简介：罗明洪，男，讲师，主要从事电化学研究.E⁃mail：minghongluo＠126.com