杨文生

（榆林学院化学与化工学院，陕西榆林719000）

香豆素-3-羧酸的制备及光谱性质研究

杨文生

（榆林学院化学与化工学院，陕西榆林719000）

本文以水杨醛、丙二酸二乙酯为原料合成香豆素-3-羧酸乙酯，进而合成香豆素的重要衍生物香豆素-3-羧酸，对其结构进行了表征，并通过紫外光谱和荧光光谱研究了溶剂极性、溶液酸度及溶剂中甲醇含量所产生的影响，最后计算了荧光量子产率，得出香豆素-3-羧酸为弱荧光物质。

合成；溶剂极性；溶液酸度；荧光量子产率

香豆素及其衍生物广泛分布在高等植物中，其基本组成苯并a-吡喃酮为重要的芳香杂环化合物，分子结构中C=C和C=O双键形成较大的共轭体系，分子中的内脂结构增强了分子的刚性，使整个分子具有良好的热力学和光学稳定性，容易进行结构修饰及各种功能官能团的导入。这种特殊结构使其具有良好的生理活性，如衍生物有抗肿瘤[1]、抗HIV[2]、抗凝血[3]、抗氧化[4]、抗细菌[5]、降血压[6]的作用；而且有较好的光学活性，如荧光量子产率高[7]、stokes位移大[8]、光稳定性好、光物理及光化学性质可调，是荧光探针及荧光染料设计中优秀的候选荧光团。

香豆素及其衍生物在医药[9]、香料[10]、荧光染料[11]、荧光增白剂[12]、光电材料[13]、荧光探针[14]等方面有着广泛的应用。香豆素-3-羧酸是香豆素的重要衍生物，也是合成香豆素的重要中间体，具有重要的研究意义。

本文由水杨醛与丙二酸二乙酯在二乙胺（取代传统的六氢吡啶）催化下合成香豆素-3-羧酸乙酯，在此基础上合成荧光化合物香豆素-3-羧酸，通过元素分析、红外光谱对产物的结构进行了表征，并研究了紫外吸收和荧光发射等光谱性质。……