赵艳敏， 李 平， 田莉莉

(银川能源学院 石油化工系， 银川 750105)



天然产物 Longistylines A的全合成与抑菌活性研究

赵艳敏*， 李 平， 田莉莉

(银川能源学院 石油化工系， 银川 750105)

以廉价的3，5-二羟基苯甲醇为起始原料，经羟基保护、溴代、Arbuzor重排、Wittig-Horner反应、脱甲基保护及C-异戊烯基取代等步骤，首次以较高产率完成了天然产物化合物Longistylines A的全合成， 关键步骤为Wittig-Horner反应以及C-异戊烯基化反应，所有新化合物的结构都经过1H NMR， IR， MS确认.抑菌活性研究表明，该化合物对枯草芽孢杆菌(BacillussubtilisATCC 11562)、金黄色葡萄球菌(StaphylococcusaureusATCC 6538)、溶血葡萄球菌(StaphylococcushaemolyticusATCC 29970)均有良好的抑制作用.

Longistylines A; 异戊烯基化反应; 全合成; 抑菌活性

异戊烯基芪类化合物具有较强的生理药理活性[1-5]，已发展成为一类新的重要天然产物. 天然产物 Longistylines A(图1)是一种新型异戊烯基芪类化合物，是巴西学者Franco D M等人从Lonchocarpus violaceus Jacq的根部分离出来的[6]，并通过活性实验发现该化合物有较强的抑菌活性.目前对Longistylines A的全合成研究还未见报道，因此开展对它的全合成研究不仅具有重要的理论意义，而且具有潜在的药用价值.

笔者一直从事天然产物的全合成研究[7-11]，在以前工作的基础上，开展了Longistylines A的全合成研究，合成路线如图2.

图1 化合物Longistylines A的结构Fig.1 Structure of compound Longistylines A

图2 Longistylines A的合成路线Fig.2 Synthetic route of Longistylines A

溶剂及条件: a) K2CO3，(CH3)2SO4，reflux，6.5 h，71%； b) PBr3，CH2Cl2，benzene，0℃ to r.t.， 4 h，85%；c) P(OC2H5)3，C16H36NBr，115～125℃， 6 h；d) NaH，THF，benzaldehyde，-5℃ to r.t.，8 h，91%；e) BBr3，CH2Cl2，-5℃ to r.t.，6 h，92%；f)CH3COCH3，K2CO3，(CH3)2SO4，78%；g) K2CO3，CH3COCH3，prenyl bromide，14 h，66%．

1 实验部分

1.1 仪器及试剂

H-谱采用AM-400型核磁共振仪，CDCl3为溶剂内标，用TMS为内标，单位ppm;质谱用HP-5988型质谱仪测定， El源 (70 eV); 所有反应均用TLC跟踪.红外光谱用FTIR-8430S红外光谱仪，KBr压片法测定，单位cm-1; 所使用的无水溶剂均是按标准法处理获得的， 用柱色谱法纯化产品; 所使用的硅胶为……