李吉祯，樊学忠，张国防，蔚红建，唐秋凡，付小龙

（1.西安近代化学研究所，陕西西安710065；2.陕西师范大学化学化工学院，陕西西安710062）

含能黏合剂3-硝酸酯甲基-3-甲基氧丁环聚合物的固化体系研究

李吉祯1，2，樊学忠1，张国防2，蔚红建1，唐秋凡1，付小龙1

（1.西安近代化学研究所，陕西西安710065；2.陕西师范大学化学化工学院，陕西西安710062）

采用MaterialsStudio分子模拟软件对3-硝酸酯甲基-3-甲基氧丁环聚合物（PolyNIMMO）与甲苯二异氰酸酯（TDI）、异佛尔酮二异氰酸酯（IPDI）和六次甲基二异氰酸酯和水的加成物（N-100）3种固化剂形成的混合体系固化行为及弹性模量进行了理论模拟，并与固化胶片力学性能实测数据进行了对比分析，研究了含能黏合剂PolyNIMMO的固化体系。结果表明：TDI、IPDI和N-1003种固化剂均可与含能黏合剂发生聚氨酯交联反应，形成稳定的固化体系；与PolyNIMMO匹配的固化剂，以N-100为最佳，固化催化剂则以二月桂酸二丁基锡为最佳，最终形成的固化胶片力学性能为最大抗拉强度3.83MPa，最大延伸率282%.

兵器科学与技术；固体推进剂；含能黏合剂；3-硝酸酯甲基-3-甲基氧丁环聚合物；力学性能；固化剂

0 引言

纵观固体推进剂的发展历程，每一种新型推进剂的出现、推进剂综合性能的提高都离不开新型黏合剂的应用，如硝化纤维素（NC）、沥青、聚硫橡胶（PS）、端羟基聚丁二烯（HTPB）、聚乙二醇（PEG）等。HTPB、PEG等是迄今为止复合推进剂和高能硝酸酯增塑聚醚（NEPE）推进剂中综合性能最好的热固型黏合剂，与异氰酸酯固化可形成弹性体网络，与高能氧化剂等有着良好的相容性，作为大量固体填充物的载体，赋予推进剂良好的工艺性能，现已大量用于固体推进剂及其装药中。但是，HTPB、PEG等黏合剂均为惰性高分子聚合物，在一定程度上限制了推进剂能量水平的再提高，因此，新型含能黏合剂的合成及应用成为固体推进剂高能化发展的主要研究方向之一。3-硝酸酯甲基-3-甲基氧丁环聚合物（PolyNIMMO）是近年来发展起来的新型含能黏合剂之一，因其与硝酸酯类增塑剂优良的相容性、较低的合成成本等备受国内外研究者的青睐［1-8］。

至今为止，相关科研工作者［9-11］多用实验方法研究黏合剂与固化剂的固化反应，虽然可用实验表征方法得到的宏观性质去反推固化机理，但固化反应中分子水平上的结构变化和微观性质却很难用实验手段得到。因此，采用计算机模拟研究非常必要。计算机模拟不仅可以免除实验费用，而且可以模拟实验所无法实现的条件，成为联系物质微观信息与宏观性质的基本方法。

近年来，迅速发展起来的分子模拟技术在推进剂固化体系分子研究领域发挥了重要的作用。Wu等［12］模拟环氧树脂的交联反应，得到了固化体系平衡态时的密度和弹性模量，与实验数据一致，表明分子模拟在环氧树脂或其他固化体系的结构和性能研究方面有很大的应用前景。王广等［13］模拟了不同固化剂与聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET）相容性差异，验证了采用分子模拟方法从相容性能选择固化剂的可行性，该方法可预测不同组分的相容性，为固体推进剂的配方设计提供参考。朱伟等［14］模拟了NEPE推进剂/衬层界面发生的交叉固化反应，展示了界面交叉固化反应形成的新化学键（氨基甲酸酯键），并求得并比较了PEG/六次甲基二异氰酸酯和水的加成物（N-100）、HTPB/甲苯二异氰酸酯（TDI）和PEG/N-100/HTPB/TDI这三者的弹性力学性能，发现推进剂/衬层体系弹性模量较大，亦即完成交叉固化反应后界面的刚性和强度都得到提高和改善。李红霞等［15］对HTPB和TDI固化进行分子动力学和合成模拟，发现HTPB与TDI是一个自发进行的固化反应，而且HTPB-TDI固化体系的力学性能得到了改善，为黏合剂和固化剂固化行为研究提供了一种切实可行的新方法。

鉴于含能黏合剂PolyNIMMO的应用潜力以及分子模拟技术存在的优势，本文采用Materials Studio分子模拟软件对PolyNIMMO/TDI、PolyNIMMO/IPDI（异佛尔酮二异氰酸酯）和PolyNIMMO/N-1003种固化体系的固化行为及力学性能从“原子-分子”水平上进行了理论模拟研究，并与固化胶片力学性能实测数据进行了对比分析，以期为PolyNIMMO在固体推进剂中更好地应用奠定基础。

1 理论模拟

1.1固化机理

固化行为的实质是羟基（—OH）与氰酸酯基（—NCO）反应生成氨基甲酸酯（—HNCOO—）。固化时，黏合剂链端上的羟基与固化剂的氰酸酯基发生交替反应，形成扩链后的大分子链段，PolyNIMMO因含有一定量的3官能度和大于3官能度的分子，所以不加交联剂也易形成空间网络结构。以PolyNIMMO和TDI的固化行为为例，它们的分子结构式和固化反应式如下。

1.1.1分子结构式

PolyNIMMO和TDI分子结构式。

1.1.2固化反应式

1）PolyNIMMO中1个—OH与TDI中1个—NCO反应:

2）PolyNIMMO中的—OH与1的反应产物继续反应:

3）TDI中的—NCO与1的反应产物继续反应:

4）网状结构。PolyNIMMO因含有一定量的3官能度和大于3官能度的分子，所以不加交联剂也易形成固化网络结构。真实的空间立体结构图较复杂，文中不绘制网状结构实物图，网状结构示意图详见文献［16］

1.2计算方法

1.2.1软件

Materials Studio 5.5软件（美国Accelys公司开发）。

1.2.2分子模型构建

利用Visualizer模块搭建了PolyNIMMO和TDI、IPDI和N-1003种固化剂的分子模型。选择COMPASS力场，运用分子力学方法将搭建的分子模型进行能量最优化，优化方法选用Smart Minimization方法，分别用Atom-based和Ewald方法求范德华作用和静电作用。并采用Amorphous Cell/Construction将优化后的分子模型构建成PolyNIMMO无定型结构与固化剂TDI、IPDI和N-100分子组成混合体系。

1.2.3分子动力学模拟

对PolyNIMMO与固化剂TDI、IPDI和N-100分子组成的混合体系进行恒温恒压（温度323K，压强1atm，模拟时间100ps，步长1fs，每5000步输出1次结果）条件下的动力学模拟，位能采用球形截断法，参数设置:Cut-off取0.95nm，Spline width取0.1nm，Buffer width取0.05nm，时间步长为1fs，截断距离之外的分子间作用按平均密度近似方法进行校正，直到达到平衡。模拟过程采用Andersen控温方法，各分子起始速度按Maxwell-Boltzmann分布取样，分子动力学模拟积分方法为VebcityVerlet.混合体系达到平衡后，对有效距离在5Å以内—NCO和—OH基团手动联接，并再次进行能量最小优化和分子动力学模拟计算，直到混合体系再次达到平衡态。最后将系统模拟温度由323K降至298K（固化体系冷却至室温），进行分子动力学模拟计算达到平衡态，得到固化后的平衡结构。

1.3计算过程

1.3.1分子模型构建

以预聚物单体数为20（聚合物相对分子质量为3000），选用Buildpolymer/Randomcopolymer方法，端基设置为—OH，构建PolyNIMMO分子链，构型采用Discover Minimize方法优化的PolyNIMMO分子模型。在温度298K、压强1atm条件下，搭建含有5根优化后的PolyNIMMO分子链，密度为1.46g/cm3，带有三维周期性边界的无定形PolyNIMMO结构，并对其进行Discover Minimize优化，当非键能和势能随着积分步长的增加逐渐趋于平稳后确定无定型PolyNIMMO的结构模型（见图1）。

构建TDI、IPDI和N-100分子，并进行Discover Minimize结构优化，如图2～图4所示。

1.3.2混合体系模型构建

结合固化参数R值的实际使用范围（1.3～1.5），分别将6个TDI、IPDI和N-100分子随机放入PolyNIMMO的胞元中，组成PolyNIMMO和固化剂的混合体系，优化后PolyNIMMO和固化剂的混合体系模型分别见图5～图7。

图1　PolyNIMMO分子模型及无定形结构模型Fig.1 Model of polyNIMMO chain and amorphous polyNIMMO

图2　TDI分子模型Fig.2 Model of TDI

图3　IPDI分子模型Fig.3 Model of IPDI

图4　N-100分子模型Fig.4 Model of N-100

图5　PolyNIMMO/TDI的混合体系模型Fig.5 Mixing system of polyNIMMO and TDI

图6　PolyNIMMO/IPDI的混合体系模型Fig.6 Mixing system of polyNIMMO and IPDI

图7　PolyNIMMO/N-100的混合体系模型Fig.7 Mixing system of polyNIMMO and N-100

1.3.3分子动力学模拟

对优化后的混合体系PolyNIMMO/TDI、PolyNIMMO/IPDI和PolyNIMMO/N-100进行323K温度条件下分子动力学模拟计算，直到达到平衡。对有效距离在5Å以内—NCO和—OH基团手动联接，使其发生自发的聚氨酯反应，并再次进行能量最小优化和分子动力学模拟计算，直到混合体系再次达到平衡态，生成氨基甲酸酯基团（—HNCOO—），此时，PolyNIMMO/TDI和PolyNIMMO/IPDI体系形成5个新化学键，PolyNIMMO/N-100体系形成6个新化学键。将系统模拟温度由323K降至298K（固化体系冷却至室温），进行分子动力学模拟计算达到平衡态，最后对固化体系的结构进行分析。

对PolyNIMMO/TDI、PolyNIMMO/IPDI和PolyNIMMO/N-1003种混合体系进行固化反应动力学模拟，达到平衡状态时所形成的结构分别见图8～图10所示。

图8　PolyNIMMO/TDI混合体系固化平衡后结构Fig.8 PolyNIMMO/TDI structure after curing balance

图9　PolyNIMMO/IPDI混合体系固化平衡后结构Fig.9 PolyNIMMO/IPDI structure after curing balance

图10　PolyNIMMO/N-100混合体系固化平衡后结构Fig.10 PolyNIMMO/N-100 structure after curing balance

1.4模拟计算结果与讨论

1.4.1混合体系固化前后新形成C—O键的键长

模拟固化反应过程中，混合体系PolyNIMMO与固化剂的分子不断相对运动，在—NCO和—OH基团有效距离小于5Å时发生聚合反应，形成—HNCOO—基团。表1列出了混合体系PolyNIMMO/TDI、PolyNIMMO/IPDI和PolyNIMMO/N-100固化过程生成—HNCOO—基团中C—O键键长的变化情况。

表1　PolyNIMMO/固化剂混合体系固化过程形成的C—O键键长Tab.1 Bond lengths of C—O before and after curing

PolyNIMMO/TDI、PolyNIMMO/IPDI和PolyNIMMO/N-100形成混合体系达到平衡态后，固化剂分子中的—NCO基团和PolyNIMMO分子中的—OH基团发生聚合反应，C—O键和N—H键形成初期，体系并不稳定，C—O键长较大，多在4Å左右；经323K高温固化反应模拟达到平衡后，固化反应生成—HNCOO—基团中的C—O键长稳定在1.317～1.428Å，接近目前公认的C—O键长实测值1.43Å.因此，可以认为TDI、IPDI和N-100均可与PolyNIMMO发生反应，形成稳定的C—O键，最终形成稳定的固化体系。固化体系冷却到室温293K后，C—O键长分布趋向集中，稳定在1.363～1.402Å，比323K高温条件下的键长略小；键长是分子中2个原子核之间保持着的一定平衡距离，在有效键长范围内，体系C—O键长分布越集中，体系就越稳定，因此固化体系冷却至室温状态后将处于更稳定的状态。

PolyNIMMO与固化剂固化的实质就是羟基（—OH）与氰酸酯基（—NCO）反应生成氨基甲酸酯（—HNCOO—），混合体系新化学键（—HNCOO—）形成的数量越多，说明固化过程更完全。PolyNIMMO/N-100体系形成6个新化学键，比PolyNIMMO/ TDI和PolyNIMMO/IPDI体系多，说明PolyNIMMO/ N-100体系固化更完全，固化剂N-100固化效果相对更好。

1.4.2混合体系固化前后的X射线散射强度

对混合体系PolyNIMMO/TDI、PolyNIMMO/IPDI和PolyNIMMO/N-100的固化反应前后的模型中原子的混乱程度采用Discover/Analysis模块进行分析，所得出的固化前后X射线散射图谱如图11所示。

X射线散射是表征物质结构的重要手段之一，散射强度的大小取决于结构的有序性或混乱程度，相同条件下，混乱程度越高，散射强度越大。Poly-INMMO/固化剂混合体系的固化反应属于自发反应，从高分子链伸展的有序向空间网状结构的无序发展，是一个混乱度增大的过程。因此，在X射线谱图中，混合体系固化后的散射强度明显高于固化前；且固化反应前后散射强度变化值愈大，代表着空间网状结构的紧固程度愈高，体系固化效果愈好。由图11可以明显看出，PolyNIMMO的固化剂以N-100为最佳，其固化反应后体系的X射线散射强度增值为6.943，明显高于TDI和IPDI体系。

1.4.3混合体系固化反应完成后的弹性模量

采用Forcite/Mechanical Properties模块对混合体系PolyNIMMO/TDI、PolyNIMMO/IPDI和PolyNIMMO/N-100固化反应结束后所形成交联体系的杨氏模量Ε、剪切模量G、压缩模量K和泊松比ν进行理论模拟，结果见表2.

图11　PolyNIMMO/固化剂混合体系固化前后的X射线散射图谱Fig.11 X ray scattering diagram of mixing systems of polyNIMMO with three curing agents before and after curing

表2　PolyNIMMO/固化剂混合体系固化反应完成后的弹性模量（常温298K）Tab.2 Elastic moduli of mixing systems of polyNIMMO with three curing agents after curing（normal temperature：298 K）

固化反应完成后的混合体系在外力的作用下均可发生明显的应变，应力与应变的比值则为弹性模量。PolyNIMMO与不同固化剂发生固化反应后形成交联体系，在外观上表现为透明弹性体。由表2的弹性模量数据可知，PolyNIMMO/N-100交联体系的杨氏模量、剪切模量和压缩模量均明显高于PolyNIMMO/TDI和PolyNIMMO/IPDI体系，说明同比条件下PolyNIMMO/N-100交联体系的刚性较强，力学强度相对较高，而其柔顺性则相对较差。这可能与PolyNIMMO混合体系固化交联点的多少直接相关。TDI和IPDI分子中包含2个—NCO官能团，TDI与PolyNIMMO分子发生交联反应时易于形成高分子在长度上的“对接”；而对于分子中包含3个—NCO官能团的N-100，则更易于与PolyNIMMO分子形成空间网状结构弹性体，从而使其力学性能参数上表现为强度相对较大。

2 实验研究

2.1实验部分

2.1.1试剂及仪器

设备:INSTRON4505材料试验机，英斯特朗（上海）试验设备贸易有限公司生产。

2.1.2样品制备

PolyNIMMO与TDI、IPDI和N-100的配比以固化参数R=1.2计算，TPB和T12均按质量百分含量0.5%外加。

在烧杯中进行PolyNIMMO、固化剂、TPB或T12体系的混合，15kPa真空条件下保持0.5h，然后将黏合剂体系料浆均匀平铺在专用模具中，50℃固化168h，退模得力学实验件。

2.1.3实验方法

力学性能测试:测试方法依据国家军用标准GJB770B—2005方法413.1，将力学实验件制成哑铃状试件，在INSTRON 4505材料试验机中进行测试，拉伸速率100mm/min，实验温度20℃.

2.2结果与讨论

对于分子中含—OH的黏合剂，选择不同的异氰酸酯，最终形成的聚氨酯弹性体两相结构中的硬段组成不一样，将导致弹性体网络结构的差异。上述计算结果表明，TDI、IPDI和N-100都可以作为PolyNIMMO基推进剂的固化剂，但其固化交联体系的力学性能将有明显的差异。

采用固体推进剂常用的黏合剂/固化剂/固化催化剂的组成方式，对PolyNIMMO/TDI、PolyNIMMO/ IPDI和PolyNIMMO/N-100体系拉伸实验件的力学性能进行了表征，具体见表3.

表3　PolyNIMMO/固化剂交联体系20℃下的力学性能Tab.3 Mechanics properties of cross-linking systems of polyNIMMO with three curing agents at 20℃

从表3可知，与黏合剂PolyNIMMO相匹配的固化剂/固化催化剂体系不同，黏合剂体系的力学性能有明显的区别。固化剂TDI和IPDI均为分子中含有两个异氰酸酯官能团的固化剂，其与官能度fa为1.85的PolyNIMMO发生聚氨酯化交联反应，反应产物中包含一定含量的线状高分子，形成的固化胶片内网状结构的高分子相对较少，多为线状高分子之间的物理搭接体。因此，PolyNIMMO/TDI和PolyNIMMO/IPDI体系的拉伸强度相对较低，而代表体系延展性的延伸率参数则相对较高。

固化剂N-100分子中有3个异氰酸酯官能团的固化剂，其与官能度fa为1.85的PolyNIMMO发生聚氨酯化交联反应，以每一个异氰酸酯分子为节点向空间伸展，形成的产物多为网络高分子，同时高分子与高分子之间又进一步物理搭接，最终形成弹性、强度和韧性均非常好的固化胶片。此结果与上述模拟计算结果基本对应（与模拟计算得到的杨氏模量结果对比，实测结果均明显较小，但其规律性基本一致）。综合上述结果，与含能黏合剂PolyNIMMO匹配的固化剂以N-100为最佳，固化催化剂则以T12为最佳。

3 结论

1）经理论模拟研究和实验研究可知，含能黏合剂PolyNIMMO可与TDI、IPDI和N-1003种固化剂发生聚氨酯化交联反应，形成稳定的固化体系。

2）PolyNIMMO与3种固化剂发生交联反应，形成的—HNCOO—基团中C—O键长室温条件下稳定在1.363～1.402Å，与公认实测值1.43Å接近；PolyINMMO与3种固化剂发生交联反应前后的X射线散射强度变化以N-100为最大，即混合体系的混乱程度变化最大。

3）与PolyNIMMO匹配的固化剂以N-100为最佳，固化催化剂则以T12为最佳，最终形成的固化胶片力学性能可达σm=3.83MPa、εm=282%.

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Hardener Systems of Energetic Binder PolyNIMMO

LI Ji-zhen1，2，FAN Xue-zhong1，ZHANG Guo-fang2，YU Hong-jian1，TANG Qiu-fan1，FU Xiao-long1
（1.Xi'an Modern Chemistry Research Institute，Xi'an 710065，Shaanxi，China；2.School of Chemistry&Chemical Engineering，Shaanxi Normal University，Xi'an 710062，Shaanxi，China）

The curing behaviors and elasticity moduli of poly（3-nitatomethyl-3-methyl oxetane）（polyNIMMO）with toluene diisocyanate（TDI），isophorone diisocyanate（IPDI）and addition product of hexamethylene diisocyanate and water（N-100）are theoretically studied by using Materials Studio.The mechanical properties of the cured systems of polyNIMMO with three curing agents are measured.The results show that the polyurethane reactions among polyNIMMO and three curing agents，TDI，IPDI and N-100，can take place，and the hardener of N-100 and the hardening catalyzer of dibutyltin dilaurate（T12）are the best match with polyNIMMO，which tensile strength and extensibility can be improved to 3.83 MPa and 282%，respectively.

ordnance science and technology；solid propellant；energetic binder；polyNIMMO；mechanical property；hardener

V512

A

1000-1093（2016）08-1401-08

10.3969/j.issn.1000-1093.2016.08.009

2015-12-24

国家自然科学基金项目（21401124）；陕西省科技计划项目（2013KJXX-43）

李吉祯（1980—），男，副研究员。E-mail:jizhenli@126.com