谢国豪，周安西，胡　昕， 廖国富

(上饶师范学院 江西省普通高校应用有机化学重点实验室， 江西 上饶　334001)



·化学与化学工程·

Zn高效促进由2-甲酰基苯甲酸合成3-烃基苯酞

谢国豪，周安西，胡昕， 廖国富

(上饶师范学院 江西省普通高校应用有机化学重点实验室， 江西 上饶334001)

在四氢呋喃(THF)中，Zn高效促进2-甲酰基苯甲酸与溴代烃在35℃下反应，高产率得到相应的3-烃基苯酞。该合成方法条件温和, 操作简单, 原料易得, 产率较高, 为3-烃基苯酞的合成提供了一种新的实用方法。 产物结构经1H NMR,13C NMR, 和HRMS分析表征。

2-甲酰基苯甲酸； 锌； 3-烃基苯酞； 合成

3-烃基苯酞类化合物广泛存在于伞形科植物及其他一些中草药中,具有良好的生物活性[1]，部分化合物已经被用于临床。因此,3-烃基苯酞类化合物因其具有广泛的药理活性而受到化学工作者的广泛关注。到目前为止,关于3-烃基苯酞类化合物的合成已有诸多报道[2-14]。但是,通过金属促进合成3-烃基苯酞类化合物的方法却鲜有报道[15-16]。1999年,Wang和本课题组的Xie等人通过金属Sn促进3-羟基苯酞和烯丙基溴反应成功合成得到3-烯丙基苯酞[17-18]。为了进一步丰富3-烃基苯酞的合成方法，利用更为廉价的锌粉来促进2-甲酰基苯甲酸和溴代烃反应成功合成得到3-烃基苯酞(图1)。

图1　化合物1-3的合成Fig.1　Synthesis of compound 1-3

此外,需要注意的是,由于丁基苯酞较差的水溶性也在一定程度上限制了它在临床上的应用范围。Deng等人发现3-丁基苯酞在体内主要代谢物为羟基衍生物[19]。因此,3-烃基苯酞的羟基衍生物引入了亲水性羟基,可增加药物分子的亲水性,有利于原型药在体内的吸收和代谢。……