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苯炔前体的合成及其应用进展

2016-08-11陈静

合成材料老化与应用 2016年1期

陈 静

(黔南民族师范学院化学与化工系,贵州都匀 558000)



苯炔前体的合成及其应用进展

陈静

(黔南民族师范学院化学与化工系,贵州都匀 558000)

摘要:苯炔是重要的反应活性中间体,在天然产物合成、新型材料开发等方面被广泛应用。主要介绍了近年来比较常用的几种苯炔前体的合成方法以及苯炔参与的亲核、亲电试剂的加成、各种环加成、过渡金属催化这三方面的相关反应,并对今后的应用前景进行了展望。

关键词:苯炔前体,合成方法,加成反应

芳炔是苯或者萘等芳香族化合物失去两个氢原子后所形成的具有特殊结构的重要反应活性中间体,广泛应用于现代有机合成的各个方面[1-2]。其中苯炔有1,2-、1,3-、1,4-二脱氢苯这三种不同的结构,目前有机合成当中运用的比较普遍的是邻位苯炔。苯炔参与的反应包括与亲核及亲电试剂的加成、各种类型的环加成、过渡金属催化反应等,主要是通过对特殊的碳碳叁键的加成从而合成各种多取代芳基衍生物。由于苯炔具有极高的反应活性不容易作为单独物质分离,目前主要的制备方法是利用各种前体化合物在反应过程当中生成苯炔,然后直接进行下一步的合成。

苯炔前体的合成方法种类繁多,例如邻卤芳基类化合物可使用正丁基锂或二异丙基氨基锂等碱性试剂在低温下的邻位消除反应生成苯炔[3];邻氨基苯甲酸可通过重氮化反应得到重氮盐,之后加热分解生成苯炔[4];1-氨基苯并三唑在四醋酸铅等氧化剂的作用下也可生成苯炔[5]。……

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