吴雯路,黎　朝,刘宇宸,林建斌,江云宝

(厦门大学 化学化工学院,谱学分析与仪器教育部重点实验室,福建厦门361005)

醛基功能化喹啉螺旋折叠体的合成及手性识别研究

吴雯路,黎朝,刘宇宸,林建斌,江云宝*

(厦门大学 化学化工学院,谱学分析与仪器教育部重点实验室,福建厦门361005)

摘要：设计合成了以8-氨基喹啉-4-甲酸为重复结构单元,氨基端修饰(1S,4R)-坎烷酰基,羧基端醛基功能化的螺旋折叠体分子1g～4g,进而应用这类折叠体分子探讨螺旋结构与手性选择性之间的关系．通过折叠体端基选择的外识别方式实现对手性萘乙胺对映异构体的选择性．实验表明,3g对手性萘乙胺的手性选择性最好(产物m(R3g)/m(S3g)=1.00/4.10),说明螺旋结构的形成有利于3g对手性萘乙胺的选择性识别．

关键词：螺旋折叠体;手性识别;外识别

手性即物和其镜像不能重合的现象．化合物分子仅是手性的差异便能在生物活性方面表现出明显的差异．DNA和多肽等天然螺旋结构在对手性分子高效选择性识别过程中,其自身螺旋构象起着至关重要的作用．因此,通过人工折叠体模拟天然螺旋结构来研究生命体内结构与功能之间的关系,对认识生命过程有着深远的意义．

折叠体是建立在超分子化学、物理有机化学、化学生物学等多学科基础上发展的新兴学科[1-4]．其概念为一类人工合成的,受非共价作用驱动而形成的具有稳定有序构象的寡聚物或聚合物[5]．折叠体可分为以多肽为骨架结构的脂肪……