1937年7月7日卢沟桥事变后，北平沦陷。伪“新民会”企图拉拢李苦禅等社会名流为他们做事，被李苦禅断然拒绝。此后，李苦禅辞去日伪公立学校教职，短期在私立美术学校教中国画，并参与中共领导的地下抗战活动。他将自己的家作为联络点，利用画家的身份作掩护，多次巧妙地将一份份情报传给八路军。

李苦禅的地下行动最终还是引起了日本宪兵特务的怀疑。1939年5月14日，敌人以“勾结八路军”为罪名，将李苦禅与学生魏隐儒逮捕入狱，遭刑讯28天，受到严刑拷打：压杠子、抽皮鞭，甚至往指甲里扎竹签……但李苦禅什么也不说，硬是咬牙坚持住了。由于他知名度高、影响大，再加上没有任何真凭实据，最终，日本宪兵只好将李苦禅释放了。

后来在回忆监狱中的经历时，李苦禅说：“沙滩儿红楼，50多年前我在那里上过课，文学课。文科大楼下边是地下监狱，住了28天，死了多少次。灌水是常事。压杠子压了一次，都‘死了。浇凉水，通身很凉，一泼水就缓过来了……那时每天八点钟上堂，下午是一点钟上堂。他们要枪毙的人，星期六就提出来到别的屋里去了，第二天早上就行刑。在一次审讯中，鬼子头少佐上村喜赖问我：‘苦禅先生，今天是星期六，我救不了你了！我说：‘上村！你们杀人的法子不就是四个吗，一狗吃，二枪毙，三活埋，四砍头。你尽管用吧，我不怕这个！”

1945年8月15日，当日本天皇宣布无条件投降后，苦禅先生非常高兴，他在公开场合表演拳术，清唱京剧，与同胞共享胜利的喜悦。