邱松山，姜翠翠，周如金，刘杰凤

（广东石油化工学院果蔬加工与贮藏工程中心，广东 茂名 525000）



反丁烯二酸酯类物质结构与抑菌性能关系

邱松山，姜翠翠，周如金，刘杰凤

（广东石油化工学院果蔬加工与贮藏工程中心，广东 茂名 525000）

摘要：采用密度泛函理论（DFT）考察反丁烯二酸酯类化合物结构与抑菌活性之间的定量构效关系（QSAR）。在B3LYP/6-311++ G(d)基组下对13种反丁烯二酸酯类化合物进行几何构型优化和频率计算，选取最高占据轨道能量EHOMO、最低空轨道能量ELUMO及两者的绝对差值∆E、偶极矩(μ)、零点能、平均分子极化率(p)等量化参数作为量子化学描述符，通过多元逐步回归分析筛选影响抑菌活性的主要因素并建立化合物量化参数和抑菌活性之间的QSAR模型方程，并用留一法交叉验证模型的稳定性及预测能力。结果表明反丁烯二酸酯类化合物抑制枯草芽孢杆菌性能与其结构参数∆E、μ、ZPE之间存在着较高的线性关系，∆E和μ越大，抑菌活性越大，相关系数R=0.957，此类化合物抑制枯草芽孢杆菌活性的理论值与实验值的相关性良好，表明该模型能较好的预测此类具有α,β-不饱和羰基母体结构的反丁烯二酸酯类化合物的抑菌活性。

关键词：反丁烯二酸酯类化合物；构效关系；抗菌活性；计算机模拟；构型优化；外部预测

反丁烯二酸酯类防腐剂是目前使用非常广泛的一类抑菌剂，具有使用方便、无残毒、生产成本低、价格便宜等特点，是目前饲料、谷物较为理想的防霉抑菌剂。具有α,β-不饱和羰基母体结构的反丁烯二酸单甲酯（MMF）、反丁烯二酸二甲酯（DMF）、反丁烯二酸单乙酯（MEF）、反丁烯二酸单丁酯（MBF）、反丁烯二酸单辛酯（MOF）等抑菌作用突出[1]。……