大胆预测 小心求证
——中学化学苯酚的实验探究

姚 斌 （北京市育才学校 100050）

实验探究教学在中学化学教学中处于主导地位，它不仅可以激发学生的学习兴趣，而且可以锻炼学生的逻辑思维能力。本文以苯酚这节课为例，教学中贯彻结构决定性质的主导思想，激励学生大胆预测，并最终通过实验探究去验证。

化学教学 实验探究 苯酚

化学的基本思想方法之一是结构决定性质，这在有机化学的教学中体现得尤为显著。学习苯酚之前，学生已经了解了苯、甲苯、乙醇的性质，为大胆预测苯酚的某些性质做了铺垫。当然任何预测都要经过实验的求证，实验探究是化学教学的灵魂。以下是教学的部分环节。

环节一：苯酚部分物理性质的探究

教师给出苯酚的结构简式，苯酚可以看作乙醇的乙基被苯基所替代，苯中的氢被羟基所替代。根据结构决定性质，可以让学生预测苯酚的水溶性如何，根据乙醇的水溶性，可能预测苯酚易溶于水，因为苯酚有亲水性基团。根据苯的水溶性，可能预测苯酚不溶于水，因为苯酚有憎水性基团。有的考虑到以上两点，可能预测苯酚微溶于水，因为它既有既有羟基，又有苯基。学生可以进行分组实验，取少量苯酚晶体于试管中，观察颜色，同时闻其气味，加入约2ml蒸馏水，振荡；给试管加热。实验结果苯酚常温下微溶于水，温度高的时候可以与水互溶。教师可以进一步提出，苯酚熔点43℃，65℃以上为什么可以与水互溶。教师加以提示：乙醇与水互溶的原因是因为氢键的作用，那么苯酚在65℃以上，苯酚变为液体，容易和水充分接触，形成氢键，与水互溶。

环节二：苯酚的还原性

教师展示苯酚白色的苯酚固体和放置一段时间后的暗红色的固体，让学生推测可能的原因。学生很容易想到，它可能被空气中的氧气所氧化，所以苯酚具有还原性。让学生从结构上分析，为什么苯酚具有具有还原性。苯酚的结构中含有羟基，它很容易被氧气催化氧化。那么如何用实验证明它确实是被空气中的氧气所氧化？由于缓慢氧化时间较长，很难观察到，如何加快这个反应的反应速率呢？考虑到影响化学反应的因素，可以升高温度加快反应速率，同时加热的过程中，苯酚由固体变成液体，也增大了反应的接触面积，可以增大反应物的浓度，比如通入纯氧。讨论的实验结果，苯酚加热融化，通入氧气，很快变成红色。这个环节，可以设计一系列的实验去验证苯酚的还原性，让学生选出常见的一些无机氧化剂，例如高锰酸钾等。在学生设计氧化剂的环节，可能有的学生会想到三价铁离子作为氧化剂，可能会出现反常的现象，正好可以引出苯酚的显色反应。

环节三：苯酚的弱酸性

根据苯酚的结构，学生肯定容易想到苯酚能够和金属钠作用产生氢气。这时候可以让学生设计这个实验。这个实验的难点在于苯酚是固体，金属钠也是固体，固体之间很难发生化学反应。有的学生很容易联想到加热使苯酚融化变成液体，可是加热的情况下苯酚就很容易被氧化，同时温度高，反应更剧烈，有一定的危险性。苯酚肯定要配置成苯酚溶液，在于溶剂的选择上，可以让学生们展开讨论。苯酚易溶于有机试剂，同时有机试剂又不能和金属钠反应，乙醇肯定不合适，只有选择四氯化碳或者苯。

教师进一步发问，苯酚能够和金属钠反应，能够说明苯酚具有酸性吗？肯定不可以，和极其活泼的金属反应并不是酸的特性。可以让学生设计一系列的实验，证明苯酚具有酸性。学生们很容易联想到酸的通性，但在把紫色石蕊滴入苯酚溶液中，发现颜色变浅，并不明显变红。有人认为苯酚使指示剂变色，有人却认为这有可能是溶液稀释的结果。我们可以采取对比性实验原则，分别取2ml蒸馏水和2ml苯酚溶液于试管中，加入紫色石蕊。结果发现，苯酚的酸性很弱，几乎不能使指示剂变色。在设计苯酚和氢氧化钠溶液反应中，发现苯酚固体可溶解在氢氧化钠溶液中，为了实验更科学，更便于观察，有的学生在反应前的氢氧化钠溶液中加入了酚酞试剂。苯酚和碳酸钠溶液的反应一直是学生困惑的地方，我们不妨就以实验为突破口，让事实来说话。碳酸钠溶液加入酚酞，再加入一药匙的苯酚固体，发现苯酚固体溶解，红色变浅，并不产生气体。学生们很容易推出反应产物是碳酸氢钠和苯酚钠。在苯酚的弱酸性的问题上，很容易得出，碳酸的酸性强于苯酚，因为前面的试验中，苯酚并不能使紫色石蕊变红，而碳酸可以。我们还是让学生利用强酸制取弱酸的原理，来设计实验，预测实验现象，写出反应的化学方程式，由于前面的铺垫，学生是能够顺利完成的。

我们通过苯酚的结构，预测了其化学性质，利用的是结构上的共性。通过实验，小心的进行了求证，还要回到结构上来寻求差异化的原因，利用的是结构上的特性。由于苯基的影响使得苯酚羟基中氢的活性增强，所以电离出氢的能力的顺序是苯酚＞水＞乙醇。

环节四：苯酚的取代反应

苯酚的取代反应非常灵敏，可用于苯酚的定性和定量测定的实验中，实验过程中一定要强调实验药品的过量问题。苯酚的稀溶液和浓溴水反应，溴水应该过量。在滴加浓溴水的过程中，我们发现产生白色沉淀，振荡又溶解，直至溴水过量，才能最终观察到白色沉淀，很可能这个白色沉淀是可以溶解在苯酚中。

可以让学生根据结构推测反应的类型是取代反应还是加成反应。学生容易预测出它的反应类型是取代反应，因为苯的性质是易取代难加成。如何设计实验证明它是个取代反应呢？比较好的设计有：①测定反应前后的导电率，如果是取代反应，将生成强电解质，导电率增加。②测定反应前后溶液的PH值，如果是取代反应，生成了强酸。

我们通过结构预测了它的反应类型（共性），但取代反应更彻底和灵敏，反映了结构的差异性，羟基使苯环的活性增强。

教学小结：大胆预测，往往给教学带来了很多不确定性，教师要注意引导，苯酚的教学中，根据苯酚的结构简式，学生们猜测了许多反应，比如消去，酯化。消去很容易理解不能反应，酯化在一定条件下可能形成。这要求老师及时将重点引导本节课要探讨的内容上来。实验探究的环节，学生充分调动了思维，提出了各种方案。其中的亮点是苯酚和钠的反应巧妙实施以及探讨苯酚的取代反应使所体现的实验的严谨性和探究实验基本思想。

[1]姜爱军.创新中学化学教学模式探析[J].中学化学教学参考，2014-01-20.

[2]彭芬.基于《苯酚》的实验探究教学探讨[J].新课程（中），2014-11-08.

姚斌，男，1974年生，北京人，中学一级教师，北京市育才学校教师，主要从事中学化学学科教学与课程论研究。

（责编 齐真）