胡代花， 杨晓伟， 冯俊涛， 张 兴

(1.陕西理工学院维生素D生理与应用研究所，陕西汉中 723000;2.西北农林科技大学无公害农药研究服务中心，陕西杨凌 712100)

三种拟信息素对梨小食心虫及桃蛀螟成虫的田间引诱活性研究

胡代花1，2， 杨晓伟1， 冯俊涛1，2， 张 兴2

(1.陕西理工学院维生素D生理与应用研究所，陕西汉中 723000;2.西北农林科技大学无公害农药研究服务中心，陕西杨凌 712100)

为探索拟信息素在梨小食心虫及桃蛀螟两种蛀果害虫性诱剂防治中的应用，初步考察了E8-12:OH、E8-12:Ac及E8-12:Ald三种合成化合物对梨小食心虫和桃蛀螟成虫的田间引诱活性。结果表明，合成化合物单剂诱芯对两种目标成虫均无明显引诱活性，诱芯质量比为m(E8-12:OH)∶m(E8-12:Ac)=1∶4及m(E8-12:Ac)∶m(E8-12:Ald)=1∶1，且每诱芯混剂含量为0.5 mg的二元混剂诱芯对梨小食心虫有一定的引诱活性。

拟信息素; 梨小食心虫; 桃蛀螟; 性诱剂; 田间引诱活性

0引言

Parapheromone亦称拟信息素［1］或伪信息素［2］，是一类与天然信息素组分结构相关的人工合成化合物。自第一个蛾类昆虫信息素“蚕蛾醇”的结构鉴定后［3］，人们便认识到天然信息素的结构类似物可以有效阻断通讯系统［4］。拟信息素可以作为天然信息素的模拟物、增效剂或抑制剂，在有害生物综合管理(IPM)中具有良好的发展前景［5］。Hu等研究表明E-8-十二碳烯醇(E8-12:OH)、E-8，E-10-十二碳二烯醛(E8，E10-12:Ald)、E-8-十二碳烯醛(E8-12:Ald)、E-10-十二碳烯醛(E10-12:Ald)、Z-9-十四碳烯醇乙酸酯(Z9-14:Ac)等拟信息素显著提高大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)性信息素主要组分E-8，E-10-十二碳二烯醇乙酸酯(E8，E10-12:Ac)的引诱活性，而E-8-十二碳烯醇醋酸酯(E8-12:Ac)则明显抑制其引诱活性［6-7］。此外信息素类似物也是研究昆虫嗅觉分子机制的重要工具［8］。

梨小食心虫(Grapholitha molesta)简称梨小，属鳞翅目小卷蛾科，是危害梨、苹果、桃、山楂、杏、樱桃等果树的世界性害虫。其性信息素主要成分为Z-8-十二碳烯醇乙酸酯(Z8-12:Ac)［9-10］;桃蛀螟(Dichocrocis puncticralis)又名豹纹斑螟，属鳞翅目螟蛾科，是危害桃、苹果、梨、杏、李、石榴、葡萄、板栗的杂食性害虫。其性信息素主要成分为E-10-十六碳烯醛(E10-16:Ald)［11-12］。

本文拟考察E8-12:OH、E8-12:Ac及E8-12:Ald三种拟信息素对梨小食心虫和桃蛀螟成虫的田间引诱活性，旨在寻找对目标害虫具有较好引诱活性的化合物及配方，或性信息素抑制剂，进而为梨小食心虫及桃蛀螟两种蛀果害虫的性诱剂防治提供理论支持和指导。

1 材料与方法

1.1 供试材料

1.1.1 化合物

化合物 E8-12:OH、E8-12:Ac、E8-12:Ald 均为本实验室合成［7，13］，纯度大于 98%。

1.1.2 诱芯及诱捕器

空白诱芯:袖口式橡胶塞，绿色，重约0.7 g，购自北京中捷四方生物科技有限公司。将合成的供试化合物用二氯甲烷溶解并稀释后，用微量进样器按所需剂量加入到空白诱芯的凹槽中(混剂按相应质量比加入)。待溶液渗入诱芯后再追加3次二氯甲烷，每次100 μL。

标准诱芯:漳州英格尔生物科技有限公司生产的梨小食心虫诱芯和桃蛀螟诱芯(2011年9月购买，-20℃条件下密封保存)。

以标准诱芯为药剂对照，另设空白对照(空白诱芯，CK)和溶剂对照(空白诱芯加二氯甲烷)。采用水盆式诱捕器:市售塑料盆，内口径24.0 cm，深约10.0 cm，绿色。

1.2 试验地概况及试验时间

2011年试验地点位于陕西省杨凌示范区五泉镇椒生村，均为农户自主种植苹果园，面积约1.5 hm2。苹果品种为黄元帅、秦冠、嘎啦、富士、乔纳金等混合栽培，树龄15～20年不等，平均株高4.0 m。树间距约1.7 m。果园管理规范，农药施用较频繁，平均农药使用水平为2～3次/月。地面杂草较少，有少量三叶草，株高约10.0 cm。试验时间为2011年9月16日至9月29日。试验期间平均温度24℃，相对湿度60%，风速为4.0 m/s。

2013年试验地点位于西北农林科技大学园艺站，其中果园面积约1.5 hm2，主要种植苹果树、梨树、桃树。树龄15～20年不等，平均株高4.0 m。树间距约1.7 m。果园管理松散，平均农药使用水平为3～5次/年。地面植被以人工种植的三叶草为主，生长茂密，株高20～30 cm。试验时间为2013年9月14日至9月26日。试验期间平均温度23℃，相对湿度56%，风速为4.0 m/s。

1.3 试验方法

［6，13］方法。采用水盆式诱捕器，内盛3/4水，水中加入质量分数为0.5%的洗衣粉，将诱芯用铁丝穿好固定在水盆上方，距水面1.0 cm左右。将上述制作好的诱捕器悬挂在距地面1.2～1.5 m的树枝上，诱芯密度为每667 m2放置4个，呈直线排列，诱芯间距12.0 m，四周设保护行(6.5 m)。于每天上午统计各诱捕器内目标昆虫的数量并清理，同时补充盆内的水并调整诱芯高度，适时变换诱芯位置，以减少位置产生的影响。

1.3.1 合成化合物单剂对诱蛾活性的影响

测试 E8-12:OH、E8-12:Ac、E8-12:Ald 三种合成化合物单剂不同剂量(0.05，0.25 和 0.5 mg)诱芯的田间诱蛾活性。另设药剂对照，空白对照和溶剂对照，每处理设3个重复。试验时间为2011年9月16日至9月29日。

1.3.2 合成化合物的复配对诱蛾活性的影响

测试诱芯含量为0.5 mg，质量比例分别为1∶4，1∶1和4∶1的三种合成化合物E8-12:OH、E8-12:Ac、E8-12:Ald二元混配诱芯的诱蛾活性。另设药剂对照，空白对照和溶剂对照，每处理设3个重复。试验时间为2011年9月16日至9月29日以及2013年9月14日至9月26日。

1.4 数据处理与分析方法

田间诱捕试验所得数据采用SPSS 16.0软件进行统计分析，数据分析直接采用Tukey’s HSD方差分析(P ＜0.05)。

2 结果与分析

2.1 合成化合物单剂诱芯对梨小食心虫和桃蛀螟无明显引诱活性

2011年田间试验结果表明，E8-12:OH、E8-12:Ac、E8-12:Ald三种合成化合物单剂不同剂量(0.05，0.25和0.5 mg)诱芯均未诱到任何目标昆虫，表明这三种拟信息素单剂对梨小食心虫和桃蛀螟无明显引诱活性。

2.2 合成化合物二元混剂诱芯对梨小食心虫有一定的引诱活性

2011年田间试验结果表明，二元混剂中m(E8-12:OH)∶m(E8-12:Ac)=1∶4和m(E8-12:Ac)∶m(E8-12:Ald)=1∶1时对梨小食心虫有一定的引诱活性，试验期间诱虫总数分别为6头和4头。药剂对照梨小食心虫标准诱芯同期共诱到11头目标昆虫;供试二元混配诱芯对桃蛀螟基本无引诱活性，而桃蛀螟标准诱芯同期也仅诱到1头目标昆虫(表1)。

表1 合成化合物不同诱芯对梨小食心虫、桃蛀螟引诱效果比较(杨凌，2011，9.16-9.29)

2013年田间试验结果表明，m(E8-12:OH)∶m(E8-12:Ac)=1∶4及m(E8-12:Ac)∶m(E8-12:Ald)=1∶1的二元混剂诱芯对梨小食心虫有一定的引诱活性，试验期间诱虫总数分别为37.00头和34.00头，与同期共诱到54.00头目标昆虫的梨小食心虫标准对照诱芯在5%水平上存在显著差异;与空白对照和溶剂对照在5%水平上亦存在显著差异。

供试二元混配诱芯对桃蛀螟基本无引诱活性，其中m(E8-12:OH)∶m(E8-12:Ac)=1∶4及m(E8-12:Ac)∶m(E8-12:Ald)=1∶1的二元混剂诱芯试验期间诱虫总数分别为7.67头和5.33头，与同期共诱到34.00头目标昆虫的桃蛀螟标准对照诱芯在5%水平上存在显著差异;而与空白对照和溶剂对照在5%水平上无显著差异(表2)。

表2 合成化合物不同诱芯对梨小食心虫、桃蛀螟引诱效果比较(杨凌，2013，9.14-9.26)

3 结论与讨论

化合物类型、异构体比例及混合物组分及比例对目标昆虫引诱活性的影响较大。王亚璐［10］通过Wittig反应合成了8-十二碳烯醇(8-12:OH)及8-十二碳烯醇乙酸酯(8-12:Ac)，其顺反异构体比例均为90∶10。田间引诱试验结果表明8-12:OH(1.0 mg/诱芯)对梨小食心虫雄虫具有一定的引诱活性，但效果不及8-12:Ac(0.25 mg/诱芯)以及8-12:OH∶8-12:Ac=5∶5的混剂。

宋卫［12］通过Wittig反应合成了10-十六碳烯醛(10-16:Ald)和10-十六碳烯醇乙酸酯(10-16:Ac)，其顺反异构体比例均为20∶80。田间引诱试验研究表明，10-十六碳烯醛单剂对桃蛀螟雄虫具有较好的引诱活性，其中以0.23 μg/诱芯的效果最好，而 m(10-16:Ald)和 m(10-16:Ac)以20∶80、50∶50或80∶20不同质量比例混配后，其诱蛾活性均不同程度降低，表明10-16:Ac对10-16:Ald的诱蛾活性有一定的抑制作用。

本文中的醇、醛、酯均采用关键步骤为四氯合铜酸二锂(Li2CuCl4)催化的Grignard试剂与酯的偶联反应而得［13］，终产物立体异构唯一，均为反式异构体。田间引诱试验结果表明，三种反式异构体合成化合物单剂对梨小食心虫和桃蛀螟均无明显引诱活性，而王亚璐所测试的醇和酯顺反异构体比例均为90∶10，其单剂和混剂对梨小食心虫均有较好的引诱活性［10］。这是否说明反式异构体可能对梨小食心虫有一定的抑制作用，还有待进一步研究。

试验结果表明诱芯质量比为m(E8-12:OH)∶m(E8-12:Ac)=1∶4及m(E8-12:Ac)∶m(E8-12:Ald)=1∶1，且每诱芯混剂含量为0.5 mg的二元混剂诱芯对梨小食心虫有一定的引诱活性。2011年试验期间标准对照诱芯及合成化合物诱芯的诱蛾数均较少，这可能因为试验期间降雨量较大，降雨时间较长且试验地施药次数过多而至目标昆虫发生较轻;2013年试验期间上述二元混剂诱芯对梨小食心虫有一定的引诱活性，试验期间诱虫总数分别为37.00头和34.00头，但与同期共诱到54.00头目标昆虫的梨小食心虫标准对照诱芯在5%水平上存在显著差异，因此还需进一步摸索其最佳活性比例并开展E8-12:OH、E8-12:Ac、E8-12:Ald等拟信息素对梨小食心虫成虫的作用机制;另一方面，供试诱芯试验期间对桃蛀螟的引诱活性均不佳，这是否因为诱芯比例不合适或E8-12:OH、E8-12:Ac、E8-12:Ald等拟信息素对桃蛀螟成虫有一定抑制作用还有待进一步研究。

［参考文献］

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［6］HU Dai-hua，HE Jun，ZHOU Yi-wan，et al.Synthesis and field evaluation of the sex pheromone analogues to soybean pod borer Leguminivora glycinivorella［J］.Molecules，2012(17):12140-12150.

［7］胡代花，蔡崇林，张璟，等.大豆食心虫性信息素及其类似物的简易合成及田间引诱活性［J］.农药学学报，2012，14(2):125-130.

［8］ROELOFS W L，CARDÉ R T.Responses of Lepidoptera to synthetic sex pheromone chemicals and their analogues［J］.Annu Rev Entomol，1977(22):377-405.

［9］ROELOFS W L，COMEAU A，SELLE R.Sex pheromone of the oriental fruit moth［J］.Nature，1969(224):723.

［10］王亚璐.梨小食心虫性信息素的合成及活性研究［D］.杨凌:西北农林科技大学，2007.

［11］KONNO Y K，ARAI K S，MATSUMOTO Y.(E)-10-Hexadecenal，a sex pheromone component of yellow peach moth，Dichocrocis puncticralis Guenee［J］.Appl Ent Zool，1982(17):207-217.

［12］宋卫.桃蛀螟性信息素的合成及活性研究［D］.杨凌:西北农林科技大学，2007.

［13］胡代花.大豆食心虫Leguminivora glycinivorella性引诱剂的化学合成及田间应用研究［D］.杨凌:西北农林科技大学，2012.

［责任编辑:李 莉］

Field attractiveness of three parapheromones to Grapholitha molesta and Dichocrocis puncticralis males

HU Dai-hua1，2， YANG Xiao-wei1， FENG Jun-tao1，2， ZHANG Xing2
(1.Vitamin D Research Institute，Shaanxi University of Technology，Hanzhong 723000，China;2.Research ＆ Development Center of Biorational Pesticide，Northwest A ＆ F University，Yangling 712100，China)

In order to explore the application of parapheromone in the controlling of two currant fruit moths Grapholitha molesta and Dichocrocis puncticralis with sex attractants，the field attractiveness to G.molesta and D.puncticralis males of three synthetic compounds E8-12:OH，E8-12:Ac，and E8-12:Ald was evaluated.The results showed that all three compounds were not attractive at any dose tested when singly used，while the binary mixture of m(E8-12:OH)∶m(E8-12:Ac)=1∶4，m(E8-12:Ac)∶m(E8-12:Ald)=1∶1 at 0.5 mg/trap were attractive to G.molesta males.

parapheromone; Grapholitha molesta; Dichocrocis puncticralis; sex attractant; field attractiveness

TQ450.21; S482.38

A

1673-2944(2014)05-0051-05

2014-04-18

陕西省自然科学基金资助项目(2014JQ2083);陕西省教育厅科学研究计划项目(2013JK0720);陕西理工学院人才启动项目(200903052)

胡代花(1983—)，女，陕西省安康市人，陕西理工学院讲师，博士，主要研究方向为昆虫信息素合成与应用。