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不对称合成新型的吲哚螺-2,3-二氢呋喃衍生物*

2014-08-06邹建锋李新生

浙江师范大学学报(自然科学版) 2014年1期
关键词:催化剂

邹建锋, 李新生

(浙江师范大学 化学与生命科学学院,浙江 金华 321004)

二氢呋喃化合物是一类具有重要合成价值的环状烯醇醚,该结构单元的天然产物往往表现出一定的生物活性[1-3].近年来发现有的氢化呋喃类衍生物具有抗病毒、抗肿瘤的效用[4],由此对这类化合物的合成研究引起了有机化学工作者的关注.早期人们尝试利用炔醇环化异构化合成二氢呋喃类化合物,但这些方法往往涉及多步反应[5],比较繁琐,所得最终产物的产率也较低.

螺环化合物具有刚性结构,结构稳定,在医药、不对称催化、发光材料、防火材料、农药、高分子黏合剂等方面有重要的应用.近年来,螺环化合物在生物学及医学领域得到广泛应用,许多螺环化合物是医药和农药的有机中间体[6-9].同时,靛红等一系列羰基化合物被发现可以取代芳香醛在多组分反应中的地位,并已合成了大量含有螺环结构的杂环化合物[10].而且,螺环化合物一直是化学工作者热衷于研究的对象.

本文在最近报道的有关二氢呋喃类化合物的合成[11-12]及靛红类物质参与反应[13-15]的文献基础上,主要利用迈克(Michael)加成方法,在手性碱的作用下合成了一系列手性吲哚螺-2,3-二氢化呋喃衍生物(见图1),大大提高了二氢呋喃类化合物合成的产率.而且,到目前为止尚没有对此类二氢呋喃螺环化合物合成的报道.本实验得到了一些新化合物,产率均较高,且产物的结构用红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共……

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