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β -(对二乙氨基苯)丙烯酸的合成及荧光性质研究

2014-07-13孙林柴兰兰郝扶影王鹏阳金凤

应用化工 2014年11期

孙林,柴兰兰,郝扶影,王鹏阳,金凤

(阜阳师范学院 化学与材料工程学院,安徽 阜阳 236037)

随着工业化进程的快速发展,过渡金属离子成为重要的环境污染物之一。目前,各种金属离子的检测主要有分光光度法、原子吸收光谱法、电化学法和荧光法等。其中荧光探针检测法对测量仪器要求不高,容易在溶液中使用,且对金属离子具有很高的选择性和灵敏度,因而将荧光探针应用于金属离子的检测识别越来越引起人们的关注[1-7]。

对二乙氨基苯甲醛和丙二酸可以发生Knoevenagel 反应,合成的产物具有D-π-A 共轭结构(D =供电子基;A =吸电子基;π =共轭π 键),同时具有良好的荧光性能。此反应一般在苯、甲苯中进行,催化剂使用有机碱,如吡啶、六氢吡啶等,副产物是水,容易分离。同时,该法所用温度较低,产率高。所得产物是一种重要的有机染料、医药中间体,产物还可用于发光材料的合成。由于产物结构中含有—COOH,具有良好的与金属离子配位的能力,可以作为荧光探针分子实现对金属离子的识别。

1 实验部分

1.1 试剂与仪器

对二乙氨基苯甲醛、丙二酸、无水乙醇、丙酮、乙腈、乙酸乙酯、二氯甲烷、二甲基甲酰胺(DMF)、金属离子(均为硝酸盐)等均为分析纯。

FTS-40 傅里叶红外光谱仪;UV-1901 紫外可见分光光度计;78HW-1 数显恒温磁力搅拌器;Bruker AV 400 核磁共振波谱仪;Cary Eclipse 荧光分光光度计;78-1 型磁力加热搅拌器;FA1004 电子天平;SHB-Ⅲ循环水式真空泵;DHG-9070B 智能数显电热鼓风干燥箱。

1.2 β-对二乙氨基苯丙烯酸的合成

将对二乙氨基苯甲醛1.77 g (0.01 mol)、丙二酸2.08 g(0.02 mol)加入250 mL 圆底烧瓶中,用60 mL吡啶作溶剂,待溶质完全溶解后加入1 mL 哌啶作催化剂,在油浴中加热至95 ~100 ℃,反应约3 h 完全。……

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