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蝉翼藤茎皮中甲基阿魏酸成分的提取分离鉴定

2014-04-26秦庆芳杨新平李勇军李勇文容明智

亚太传统医药 2014年15期
关键词:蝉翼李丽有机酸

秦庆芳,杨新平,李勇军,李 丽 ,李勇文,容明智

(1.广西柳州食品药品检验所, 广西 柳州 545006;2.桂林医学院,广西 桂林 541004;3.柳州化工股份有限公司,广西 柳州 545002)



蝉翼藤茎皮中甲基阿魏酸成分的提取分离鉴定

秦庆芳1,杨新平2*,李勇军3,李 丽2,李勇文2,容明智2

(1.广西柳州食品药品检验所, 广西 柳州 545006;2.桂林医学院,广西 桂林 541004;3.柳州化工股份有限公司,广西 柳州 545002)

目的:对蝉翼藤茎皮中有机酸成分进行化学研究。方法:采用各种色谱技术进行分离纯化,根据理化性质和光谱分析对蝉翼藤茎皮中的有机酸成分进行结构鉴定。结果:分离得到化合物Ⅰ~Ⅲ,其中化合物Ⅰ鉴定为甲基阿魏酸。结论:化合物甲基阿魏酸首次从该属植物中分离得到。

蝉翼藤;有机酸;甲基阿魏酸;提取;结果鉴定

蝉翼藤(SecuridacaInappendiculataHassk)为远志科远志族五味藤属攀援灌木,是广西民族特色中草药,广西民间称五味藤、丢了棒、一摩消等,为传统名药云香精、正骨水的主药之一。其根茎味辛、甘、苦, 性微寒。 有祛风湿、清热利尿、活血化瘀、消肿止痛的功效,民间常用于治疗急性黄疸性肝炎的湿热黄疸等证[1]。药理学研究表明,蝉翼藤具有较强的抗菌消炎、抗癌、抗病毒、抗HIV、免疫增强等多种活性,具有较好的研究价值和广阔的开发前景[2-5]。据报道蝉翼藤有机酸成分具有抗乙肝病毒的作用[6-7]。同时本课题组研究发现蝉翼藤有机酸成分对鸭乙肝病毒所致的鸭肝细胞损伤也有较好的保护作用,为进一步明确蝉翼藤有机酸中具有保肝作用的活性成分,本课题组对蝉翼藤有机酸成分进一步分离纯化,得到三种白色结晶,利用小鼠急性肝损伤实验对三种化合物进行活性筛选实验,证明Ⅰ结晶保肝作用最强。Ⅰ结晶经结构鉴定为甲基阿魏酸。

1 仪器与材料

蝉翼藤,经广西医科大学天然药物化学教研室李梅教授鉴定。高分辨质谱仪:型号Exactive,美国赛默飞世尔科技;FTIR红外光谱仪联用设备:型号PE Spectrum One FT-IR Spectromete,美国PE公司;500MHz超导核磁共振波谱仪AVANCE AV500,瑞士Bruker 公司;Sephadex LH220柱层析硅胶, 青岛海洋化工厂。

2 甲基阿魏酸提取分离[8]

蝉翼藤茎皮粉碎,95%乙醇回流提取,浸膏用100~200目硅胶拌样,以氯仿回流洗脱。洗脱液减压浓缩,中压硅胶色谱CHCl3:乙醚(1∶0-0∶1) 梯度洗脱,分别收集含化合物Ⅰ~Ⅲ的部分,再经重结晶和Sephadex LH220 凝胶柱色谱纯化(甲醇洗脱),分别得到化合物Ⅰ~Ⅲ。

3 化合物Ⅰ的结构鉴定

化合物Ⅰ:白色针晶(乙酸乙酯),熔点(179~180℃)UV(MeOH,nm,logε):220(3.09),231(3.09),288(3.11),314(3.13)。IR(KBr压片): 3 300, 2 848, 1 700, 1 624, 1 597, 1 514, 1 457, 1 210, 1 128cm-1.1H NMR(DMSO-d6, 500MHz)δ:12.22 (1H, s, COOH), 7.51 (1H, d, J=16, =CH), 7.32 (1H, s, Ar-H), 7.20 (1H, d, J=8.5, Ar-H), 6.99 (1H, d, J=8.5, Ar-H) 6.43 (1H, d, J=16,=CH), 3.81 (3H, s, OCH3), 3.80 (3H, s, OCH3).13C NMR(DMSO-d6, 125MHz) δ: 173, 152, 150, 148, 127, 124, 115, 111,110, 56. MS z/m:209[M+H]+。综合以上光谱数据并参照文献[9]鉴定其为甲基阿魏酸。化合物I相关图谱见图1、图2、图3、图4。

图1 化合物Ⅰ红外光谱

图2 化合物Ⅰ氢谱

图3 化合物Ⅰ碳谱

图4 化合物Ⅰ质谱

[1] 中国科学院昆明植物研究所.云南植物志[M].北京:科学出版社,1983:261.

[2] 李勇文,李丽,张士军.含蝉翼藤大鼠血清的免疫调节作用[J].中国现代应用药学,2007,24(6):452-456.

[3] 李勇文,李丽,李梅,等.蝉翼藤对小鼠脾细胞体外增殖和淋巴因子分泌水平的影响[J]. 中国中医药信息杂志,2006,13(5):43.

[4] 李勇文,李丽,李植飞.五味藤抗炎作用及其机制初探[J].中国中医急症,2006,15(8):898-900.

[5] 李丽,李勇文,唐爱存. 蝉翼藤氯仿提取物的抗炎和免疫增强作用[J].中药药理与临床,2011,27(4):62-64.

[6] 李勇文,李丽,唐爱存.甲基阿魏酸在HepG2.2.15细胞培养中对HBV DNA的抑制作用[J].中药药理与临床,2010, 26 (6):39-41.

[7] 李丽,李勇文,唐爱存.甲基阿魏酸对HepG2.2.15细胞HBsAg和HBeAg的抑制作用[J].中药药理与临床,2011,27(3): 14-16.

[8] 杨学东,徐丽珍,杨世林.蝉翼藤茎中有机酸成分的研究 [J].中国中药杂志,2001,26(4):258-260.

[9] 陆敏仪,谢培德,庾石山,等.五味藤化学成分研究[J].中药材,2002 ,25(4):259-260.

(责任编辑:宋勇刚)

2014-04-07

国家自然科学基金项目(81360497);广西医科大学开放实验室项目(KFJJ2011-09)

秦庆芳(1971-),女,广西柳州食品药品检验所副主任药师,研究方向为食品药品检测及质量标准。

杨新平(1971-),男,桂林医学院讲师,研究方向为药物合成及天然药物提取分离鉴定及结构改造。

R284.2

A

1673-2197(2014)15-0020-02

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