刘文倩 廖 泉 赵玲艳 邓放明

LIU Wen－qian 1，2 LIAO Quan 1，2 ZH AO Ling－yan 1，2 DENG Fang－ming 1，2

（1.湖南农业大学食品科学技术学院，湖南 长沙 410128；2.食品科学与生物技术湖南省重点实验室，湖南 长沙 410128）

（1.College of Food Science and Technology，Hunan Agricultural University，Changsha，Hunan 410128，China；2.Hunan Provincial Key Laboratory of Food Science and Biotechnology，Changsha，Hunan 410128，China）

卵磷脂广义上指一类不溶于丙酮的磷脂混合物，包括磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、肌醇磷脂、磷脂酸、磷脂酰丝氨酸、及少量甘油三酯和糖脂等；狭义的卵磷脂即指磷脂酰胆碱。

卵磷脂根据来源分为植物性卵磷脂和动物性卵磷脂。植物性卵磷脂主要来源于植物油脱胶时产生的副产品，其中以大豆最高，约含2%～3%，其中磷脂酰胆碱约30%。动物性卵磷脂中以蛋黄含量最多，约10%，磷脂酰胆碱含量约70%［1］。卵磷脂根据制得途径和磷脂酰胆碱含量又可以分为浓缩卵磷脂、去油卵磷脂、高纯度精制卵磷脂和改性卵磷脂。由于卵磷脂结构中同时存在亲水的磷酸脂基团和疏水的脂肪酸基团，使其具有很好的表面活性，因此在食品、化妆品和医药业中有广泛的应用，可作为乳化剂、黏度调节剂和稳定剂添加到焙烤食品、巧克力、奶粉、人造黄油、蛋黄酱等食品中［2－4］。

自20世纪70年代以来，卵磷脂的保健作用及理化功能就得到了反复的试验与验证，尤其是蛋黄卵磷脂和大豆卵磷脂，研究［5］发现蛋黄卵磷脂相比于大豆卵磷脂饱和脂肪酸比例大，氧化性好且更容易被人体吸收。Nabila Belhaj等［6］通过测定卵磷脂中的脂肪酸组成发现其含有高比例的长链多不饱和脂肪酸（LC－PUFA），尤其是二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA），且由卵磷脂酯化得到LC－PUFA与α－生育酚有协同抗氧化作用。Kullenberg等［7］发现磷酯酰乙醇胺以及商业卵磷脂中的天冬酰胺和天冬氨酸可以降低加热食品中的丙烯酰胺的含量。Thomas A Wilson等［8］以患有高胆固醇血症的仓鼠和猴子为试验对象，发现大豆卵磷脂可以降低血浆脂蛋白和胆固醇含量，进而改善早期动脉粥样硬化，其效果甚至超过人们所熟知的亚油酸。因此 膳食中适当摄入卵磷脂可以缓解一系列人类疾病，如冠状动脉心脏病、肿瘤和炎症等。另外 María C.Penci等［9］还通过水解、酯交换、醇解等方法改变磷脂中的亲水性和疏水性脂肪酸的比例，从而使改性后的卵磷脂有更为广阔的用途。徐榕榕等［10］用磷脂酶A2水解蛋黄磷脂后发现改性后的蛋黄粉的乳化和稳定性均优于未改性的蛋黄粉，改性蛋黄制作的蛋黄酱可耐高温，在100℃，30 min的条件下不会破乳。由于卵磷脂的理化性质与保健功能与其中所含磷脂单体的组成和含量有直接关系，因此卵磷脂的制备工艺还需要更加深入研究。另一方面，中国市场上的卵磷脂主要依靠进口，尤其是在医药、保健中所需的高纯度（纯度大于95%）的精制卵磷脂。因此如何对粗卵磷脂进行精制、提高卵磷脂纯度成为当前研究的热点。下面就卵磷脂的分离提取和精制方法现状进行概述，以期为卵磷脂开发更为广阔的市场提供理论基础。

1 卵磷脂提取方法

1.1 有机溶剂萃取法

有机溶剂萃取卵磷脂的原理是根据不同物质在同种溶剂中溶解度的不同而将卵磷脂与其他物质分离，其优点是操作简单、周期短、易于连续操作和控制，因此成为目前研究最多、应用最广泛的方法。影响溶剂提取效果的因素有以下几个方面：

（1）原料前处理。起始原料的状态对提取效果有不同程度的影响，Luz E.Palacios等［11］首先将原料蛋黄处理为常态蛋黄、加热至熟蛋黄、丙酮脱油蛋黄和不脱油蛋黄，然后用95%的乙醇进行提取。结果表明，蛋黄加热前后对卵磷脂的提取率无明显差异，而先用丙酮脱油的蛋黄较之不脱油的蛋黄提取率低，纯度高；推测这是由于在有油的环境下，磷脂酰乙醇胺会部分溶解，而磷脂酰胆碱不溶解，使得磷脂酰胆碱能更好的被乙醇提取。

（2）溶剂种类。常用的提取卵磷脂的溶剂有甲醇、乙醇、乙醚、正己烷和氯仿等。D.M.Cabezas等［12］采用无水乙醇提取向日葵籽中的卵磷脂，在提取温度65℃、溶剂与卵磷脂比3∶1（V／m）、提取时间90 min时达到最大提取率57.7%。陈艳辉［13］比较了单一溶剂和混合溶剂的提取效果，发现二元溶剂氯仿－甲醇、氯仿－乙醇和甲醇－乙醇分别在配比为1∶2，1∶3，1∶4时提取率最佳，分别为98.62%，97.68%，99.65%，均优于用单一溶剂（乙醇）提取。

（3）提取条件。提取条件包括溶剂用量、提取时间和温度等。林慧敏等［14］以鮟鱇鱼加工下脚料为原料，先用丙酮脱油，再用乙醇萃取，在提取温度50℃，乙醇浓度90%，提取时间120 min，料液比1∶10的条件下，平均提取率可以达到2.20%，这对于淡水鱼下脚料的深度开发提供了方向。吴汉东等［15］在提取蛋黄卵磷脂时先向原料中添加0.06%蛋白酶，将蛋白质降解成肽类和游离脂肪酸，破坏脂蛋白结构，降低蛋黄黏度，再用95%的乙醇，25℃下提取60 min，卵磷脂最高得率为10.41%。顾明芳等［16］在对鸭蛋黄酶解的同时，连续萃取上层有机相中的甘油三酯，然后用乙醇提取下层卵磷脂，提取率可达67.7%。S.Manjula等［17］探讨了溶剂法在实验室规模和工业大规模生产上的比较从而为试验研究走向工业生产的可行性奠定了基础，以卵磷脂得率的微小差别（相差0.7%）说明溶剂法在机器化生产线上也有比较理想的效果。同时，为了提高溶剂萃取法的效率，近年来国内学者对于溶剂提取的辅助方法也做了一些探索。

1.1.1 超声辅助提取法 超声辅助是利用超声波的强烈震动加速分子运动，破换细胞壁，使提取物与溶剂分子作用更加强烈从而深入渗透进行有效提取。超声提取相比不加任何辅助提取来说，时间短、提取率高、且设备简单，故有很好的应用。但超声辅助的时间、温度和功率都要有效控制，因为时间的长短会使卵磷脂氧化和溶剂挥发，温度的高低对提取时的分子环境有影响，温度低，分子运动缓慢，消耗时间长，温度高可以破坏脂蛋白的连接结构，但同时黏度增大，也不利于提取。

肖虹等［18］在提取鸡蛋中的卵磷脂时，发现在45℃条件下采用超声辅助提取30 min，提取效果最佳，卵磷脂的提取率为12.46%。尤秀丽等［19］也证实了超声的空化效应、机械振动、热效应等多重作用可以加速天然活性成分的溶出和强化传质过程，从而能促进卵磷脂的分离。他的试验结果表明在超声功率为200 W，超声温度45℃，用85%的乙醇提取30 min，提取率可以达到12.34%。苏凤艳等［20］提取白僵蚕粉中的卵磷脂，通过丙酮沉淀，乙醇超声提取，得到最佳超声功率为200 W，超声辅助提取时间40 min，料液比1∶3，卵磷脂的平均提取得率达15.962 mg／g，相比于不辅助超声的方法提取率增加了2.73倍。

1.1.2 超高压辅助提取法 超高压是一种食品加工的新技术，在超高压条件下，蛋白质变性，酶失活，而如卵磷脂、维生素等小分子化合物可以完整保留，再通过细胞内外压力变化，使有效成分能够渗透到细胞外的提取液中，达到有效提取的目的。利用超高压技术提取生理活性物质，提取效率高，溶剂消耗少，操作工艺简单、安全。

马挺君等［21，22］通过建立大豆卵磷脂得率与压力、保压时间、乙醇浓度和溶剂原料比的回归方程得到超高压溶剂提取豆粕卵磷脂的最优条件为在280 MPa下保压5 min，卵磷脂平均得率为10 mg／g，但由于该方法需要在100～1 000 MPa的高压下进行，因此能耗大，对仪器的气密要求严。

1.1.3 微波辅助提取法 该方法是将微波辐射与萃取溶剂结合，对目标活性物质有效提取分离的方法，提取分离过程周期短、溶剂用量少、选择性强且提取率高，可以有效克服传统萃取工艺耗时长、溶剂用量大的不足。

张昆明等［23］比较了传统单一溶剂、混合溶剂、超声波辅助、微波辅助及微波－超声波协同辅助5种提取方法，试验结果表明在微波辐射功率为640 W，辐射60 s的条件下，微波－超声波辅助提取的得率最高，为9.357%。高梦祥等［24］在采用丙酮沉淀－95%乙醇提取鱼鳞中的卵磷脂时以超声辅助，得到最佳超声功率为240 W，超声时间4 min，在此条件下，提取率为23.87 mg／g。说明微波辅助不仅可以明显缩短提取时间，同时简化了提取工艺，而且可行性强。

虽然溶剂提取法简单易操作，可连续化生产，然而其需要反复提取、消耗大量有机溶剂，同时不可避免残留带来的危险，对于食品行业存在一定的风险。

1.2 超临界CO2萃取法

超临界CO2萃取技术可以选择性的提取和分离出食品中的非极性脂肪和少量极性脂肪。其优点是不存在有机溶剂的残留，但是需要高压环境，消耗大量能量，成本高，因此不能广泛应用于工业生产中，而且随着分离过程的进行，卵磷脂的黏度增大，对提取效果和仪器也有一定影响。国外不少学者不仅优化了提取工艺，并通过试验现象得出了一些规律和经验。

Heikki Aro等［5］综合溶剂萃取和超临界萃取提取卵磷脂，通过优化工艺得到超临界最佳萃取温度为70℃，萃取压力为45 MPa，萃取剂流速为0.45 L／min，总萃取时间为6 h，在此条件下，卵磷脂的提取率可以达到72%～99%，其中磷脂酰胆碱和磷脂酰乙醇脂的含量比值为6∶1～7∶1。Jun－Ho Yun等［25］采用响应面曲线法研究超临界萃取温度、时间和料液比对卵磷脂提取率的影响，虽没有得到最佳工艺，但试验结果反应出了如下规律：① 在一定范围内，提取率随温度、时间和料液比的增大而增大；② 在萃取5 min以内，提取率没有显著性差异；③ 当乙醇／卵磷脂 （V／m）的比例高于50 L／kg时，再增加乙醇剂量不会显著增大提取率。Nielsen等［26］比较了超临界CO2萃取液态蛋黄与蛋黄颗粒的结果，发现液态蛋黄的中性脂脱除率是蛋黄粉颗粒的3倍，这是由于蛋黄粉颗粒细小，CO2在颗粒空隙中通过会产生“栅栏现象”，不利于卵磷脂的富集，因此提取率较低。

在超临界CO2萃取的过程中还会加以辅助溶剂，这是因为单独使用CO2只能溶解中性脂肪，而加入夹带剂则可以溶解磷脂等极性脂肪。并且若使用纯CO2萃取卵磷脂，萃取压力需达到60～100 MPa［27］，而若有夹带剂乙醇或丙酮，则在62℃，17～20 MPa就可以达到分离目的［28］。分离后得到的中性脂肪和蛋白质因为富含营养成分也将成为今后的研究方向。

2 卵磷脂精制方法

2.1 膜分离法

膜分离法的原理是利用卵磷脂在一定溶剂体系中形成反胶束集团，体积增大，因而可以通过膜的阻隔而得到分离。膜技术由于没有使用化学试剂并且节能，吸引了很多学者的研究，同时膜抗污染的能力得到了很好的改善，但渗透量和膜的寿命却仍制约着膜工艺的工业化。

最早将膜分离应用于卵磷脂制取工艺的是美国ADM公司［29］，通过聚已二稀膜截留10～50 kDa的分子，得到的粗制卵磷脂中丙酮不溶物的浓度为90%。无机膜同样可以阻隔磷脂胶束，Fangbo Liu等［30］研究表明，当粗卵磷脂与乙烷的料液比为1／3（m／V），选择5 nm孔径的无机陶瓷膜，室温下在0.25 MPa压强下循环超滤，卵磷脂的回收率最高可以达到84%，丙酮不溶物为96.32%。S.Manjula等［17］首先将原料溶于9倍体积的正己烷溶液中，然后选用型号为NTGS－2200的无孔疏水聚合膜进行纯化，纯化过程为批量进样－间歇超滤－连续超滤，最后渗透液在45～50℃下旋转蒸发除去正己烷。结果表明，单次过膜丙酮不溶物从63.2%可以增加到81.0%。刘青松等［31］以70%左右的蛋黄磷脂为原料，采用100～200 nm的无机陶瓷双膜体系，通过连续过膜的方法实现卵磷脂的纯化。结果表明，在温度25℃、溶剂为乙醇－正己烷 （V／V 为75／25）、膜压力0.1 MPa、料液比为1∶20（m／V）的条件下，提纯效果最佳，分离制得的磷脂酰胆碱纯度为85%。

然而，不论是聚已二稀膜还是无机陶瓷膜，由于流通性能不高，难以使产品量化生产，同时膜的寿命还受清洗方式的制约，因而现阶段膜分离法还仅限于实验室研究。

2.2 柱层析法

柱层析法又称柱色谱法，是根据样品中各组分在固定相和流动相中分配系数不同，经多次反复分配将组分分离，再通过洗脱收集样品，检测分离效果的一种分离方法。柱层析法又分为吸附柱层析和离子交换柱层析，常使用的吸附剂为硅胶、硅藻土和氧化铝。钱俊青等［32］以菜籽粉末磷脂为原料，以六号溶剂为吸附介质，通过静态吸附试验发现60～100目硅胶吸附效果最佳，在硅胶、六号溶剂、无水乙醇与卵磷脂浓 缩 样 品 比 分 别 为 3∶ 1（m／m），18∶ 1（V／m），24∶1（V／m）时，先吸附45 min、再解吸30 min，获得样品磷脂酰胆碱纯度从45.12%提高到72.45%，回收率为33.67%。韩雪等［33］以粗脑苷脂为原料，用硅胶柱层析分离纯化，采用氯仿－甲醇溶剂体系梯度洗脱，洗脱方式为氯仿∶甲醇 （V／V）依次为100∶1，50∶1，100∶3，25∶1，20∶1，15∶1，极性梯度由低到高，通过收集二次柱层析洗脱液，在薄层层析上可明显的得到磷脂酰胆碱和磷脂酰乙醇胺等7个斑点，从而分离得到了高纯度的卵磷脂。朱骤海等［34］用二价铜离子配体交换树脂，通过测定不同溶剂体系中树脂对大豆卵磷脂的吸附量，说明树脂对磷脂酰乙醇胺、肌醇磷脂等杂质有较好的吸附能力，分离后得到的卵磷脂中磷脂酰胆碱纯度可达92%。许海丹等［35］进行了不同流动相组成、进样浓度、流速、温度等对硅胶柱上磷脂穿透曲线影响的试验研究，发现磷脂酰胆碱与硅胶的结合力要强于磷脂酰乙醇胺，因此在流出曲线中出峰时间脑磷脂早于卵磷脂。司朝勇等［36］分别研究了含水量对硅胶和氧化铝柱层析法分离磷脂酰胆碱和磷脂酰乙醇胺效果的影响规律，首先将粗磷脂溶解于氯仿，然后依次用氯仿－甲醇混和液洗脱，发现初始硅胶含水量在10%～12%和流动相含水量在0.5%～0.9%时可以实现磷脂酰胆碱与磷脂酰乙醇胺的基线分离，磷脂酰胆碱的回收率可达85%以上，而氧化铝初始含水量在8%和流动相含水量为0.1%～1.1%时回收率在90%以上。柳叶等［37］探究了氧化铝柱层析同时分离纯化磷脂酰胆碱和磷脂酰乙醇胺的工艺过程，得到最优试验条件：上样质量浓度为100 g／L，流动相为纯甲醇，洗脱剂为氯仿－甲醇 （V／V 为1∶4），流速为1.0～2.5 BV／h，梯度洗脱可得到纯度分别为95%和80%的磷脂酰胆碱和磷脂酰乙醇胺。Rahul D.Jangle等［38］在100～200目的硅胶柱色谱上进行纯化，用已睛梯度洗脱，得到的磷脂酰胆碱的纯度为95%～98%。Vilas V.Patil等［39］通过静态吸附和解吸试验对阳离子交换树脂、疏水性树脂、二氧化硅和氧化铝4种吸附剂进行筛选，最终确定以100～120目的硅胶为固定相，用乙酸乙酯－甲醇溶剂为流动相，用乙酸乙酯∶甲醇 （V／V）依次为50∶50，35∶65，30∶70，20∶80，10∶90进行梯度洗脱，纯化后磷脂酰胆碱含量为84%。

柱层析法操作简单，分离单体效果突出，制得的产品纯度高，但普遍存在洗脱时间过长，溶剂消耗大的问题，而且处理量十分有限，还会引入带毒性的有机溶剂，因而使其应用受到限制。

2.3 无机盐复合沉淀法

该方法是利用无机盐可与磷脂酰胆碱生成沉淀从而分离得到高纯度的卵磷脂，常用的无机盐有ZnCl2、MgCl2、CdCl2、CaCl2、MgSO4等。吴汉东等［40］先用酶解－乙醇法制得粗卵磷脂，然后用CdCl2进一步沉淀纯化，通过金属离子浓度对卵磷脂含磷量的影响得到最优CdCl2浓度为40%。吴晓英等［41］使用ZnCl2沉淀法精制卵磷脂，发现当ZnCl2浓度为10%时，纯化效果最佳，产品中卵磷脂含量达94.25%，回收率为80%，且薄层层析结果中只有磷脂酰乙醇胺和磷脂酰胆碱两个斑点。Vilas V.Patil等［39］首先用丙酮沉淀，然后用0.01～0.04 g／m L的 MgSO4·7 H2O 纯化粗卵磷脂，磷脂酰胆碱的含量随MgSO4浓度的增大呈现先增加后减少的趋势，且用浓度为0.010 25 g／m L MgSO4重复沉淀3次时，卵磷脂的纯度可以提高到60%。

无机盐复合沉淀法成本低，精制得到的产品色泽好，但操作步骤冗多，且容易造成金属盐的残留，也对除杂工艺造成了一定的难度。

2.4 超临界抗溶剂法

超临界抗溶剂法是由Gallagher［42］于1989年提出，后来主要应用于药物的造粒和微粉化。该过程是以超临界流体（supercritical fluid，SCF）作为反萃取剂，利用待分离物质在溶剂中溶解度大，而在SCF中溶解度小的性质，当SCF溶解于溶剂中时，溶液稀释膨胀，密度下降，短时间内造成溶液的过度饱和而使溶质析出。Mamata Mukhopadhyay等［43］采用气体抗溶剂结晶法制备精制卵磷脂，以超临界二氧化碳为抗溶剂，正己烷为溶剂，对精制条件进行分析，试验得出在温度为25℃，压强为5.8 MPa的条件下，纯化含油率为60%的粗卵磷脂，纯度可以提高到98.6%，回收率为78%。María C.Penci等［9］在超临界萃取技术后采用该技术，可以除去超临界夹带乙醇流体萃取出的其他物质，以提高卵磷脂的纯度。超临界抗溶剂法的特点是耗能少，重复性好，无有毒溶剂残留，产品颗粒小且分布均匀，但成本高。

3 结论与展望

目前世界对卵磷脂的需求量和消费量日益增大，卵磷脂的应用领域也在逐渐扩展，展望未来卵磷脂的研究方向，有如下几个方面：

（1）中国是油脂生产大国，据统计［44］，磷脂的潜在产量高达13.25万t／年，并且还在持续增长，而国内的生产能力却不到1／10。因此发展一种适用于产业结构的卵磷脂分离提取方法十分必要。同时可以对提取后的卵磷脂的基础特性进行研究，以指导分离方法的选择和副产品的深度利用。

（2）高纯度精制卵磷脂（磷脂酰胆碱含量大于95%）由于其纯度高，乳化性和稳定性好，可应用于医药和保健食品的开发。中国在高纯度卵磷脂的制备工艺上还较薄弱，因此针对不同来源卵磷脂的结构与性质，改进精制方法以获得优质的高纯卵磷脂产品，具有节约资源、降低成本、保护环境的重大意义，也是今后卵磷脂深入开发的重大研究课题。

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