王玲娜 于京平 张永清

栝楼化学成分研究概述

王玲娜 于京平 张永清

栝楼为葫芦科多年生草本植物,其果实(瓜蒌)、果皮(瓜蒌皮)、种子(瓜蒌子)、块根(天花粉)均属于传统中药，广泛应用于临床。为促进栝楼药用植物资源的综合开发与利用，明确瓜蒌、瓜蒌皮、瓜蒌子、天花粉等药材的药效成分，提升其质量控制标准，本文对近几年来栝楼化学研究进展情况进行了归纳、总结，结果显示瓜蒌、瓜蒌皮及瓜蒌子成分主要为脂肪油、脂肪酸、甾醇、三萜皂苷、蛋白质、氨基酸和无机元素等，天花粉成分主要为天花粉植物凝集素、天花粉蛋白质、淀粉、皂苷、多糖类、氨基酸类、酶类等。这些成分的药理活性要么不明显，要么与其药材临床功效难以联系，能反映药材质量的成分至今不明确。

栝楼； 瓜蒌； 瓜蒌皮； 瓜蒌子； 天花粉； 化学成分； 分离； 鉴定

栝楼TrichosantheskirilowiiMaxim.是葫芦科栝楼属下的一个种，其果实、果皮、种子、块根均可供药用，分别称为瓜蒌、瓜蒌皮、瓜蒌子、天花粉，因其入药部位不同临床应用各有差异。瓜蒌有清热涤痰、宽胸散结、润燥滑肠等功效，用于治疗肺热咳嗽、胸痹心痛、大便秘结等病症；瓜蒌皮功效重在清热化痰、利气宽胸，用于治疗痰热咳嗽、胸闷胁痛等；瓜蒌子具有润肺化痰、滑肠通便的功效，用于治疗燥咳痰黏、肠燥便秘等病症，也可把瓜蒌子去油制霜，以减弱其润肠致泻的功效，适用于年老体弱便溏而又燥咳痰粘的患者；天花粉具有清热泻火、生津止渴、消肿排脓的功效，用于治疗热病烦渴、肺热燥咳、内热消渴、疮疡肿毒等病症[1]。现代药理研究结果显示：瓜蒌皮提取液可扩张心脏冠状动脉、增加冠脉血流量，抑制结扎幽门引起的溃疡，此外还有抗菌、抗肿瘤、抗缺氧等活性[2]；瓜蒌子有降血脂、抗血栓形成、减少动脉粥样硬化和胆固醇的作用[3]，并有瘦身、美容的功效[4]；天花粉蛋白具有引产或终止妊娠的作用，还可抗肿瘤、抗炎、抗病毒[5]，治疗绒毛膜癌[6]，抑制乳腺癌生长[7]，天花粉中的凝集素类化合物是降糖主要活性成分等[8-11]，天花粉中的多糖组分具有显著的抗肿瘤和细胞毒活性[12]。

为了深化瓜蒌生药研究，更好的开发利用栝楼植物资源，本文通过系统查阅文献，依据药用部位的不同将其化学研究进展情况进行了归纳总结。

1 瓜蒌与瓜蒌皮化学成分

瓜蒌与瓜蒌皮为栝楼果实及果实去除种子后的剩余部分。经分析，该部位含有脂肪油、脂肪酸、甾醇、三萜皂苷、氨基酸、蛋白质、树脂、糖类和色素、无机元素等化学成分。在瓜蒌甲醇渗漉物中分离并鉴定出的化学成分有棕榈酸、7-豆甾烯-3β-醇、7-豆甾烯醇-3-O-β-D-葡萄糖苷、半乳糖酸γ-内酯和半乳糖[13]。将瓜蒌90%乙醇浸膏分别用石油醚、氯仿、正丁醇萃取、水—乙醇梯度洗脱，在石油醚层分离得到了香草酸、α-菠甾醇、豆甾-7-烯-3β-醇、(-)-Loliolide(XVI)、正三十四烷、α-菠菜甾醇、栝楼仁二醇等，在氯仿部位分离得到了正三十四烷酸、2-甲基-3,5-二羟基四氢吡喃-4-酮、α-菠菜甾醇-β-D-葡萄糖苷等；在正丁醇萃取部位分离得到了2,5-二羟甲基呋喃、柯伊利素-7-O-β-D-葡萄糖苷、苹果酸丁二酯、(2,2′-Bioxazolidine)-3-3′-diethanol、葡萄糖、富马酸、琥珀酸、尿嘧啶等，在30%醇层分离得到1-羧丙基-5-乙氧甲基-1H-吡咯-2-醛-吡咯、5-羟甲基糠醛、腺苷等，在90%醇层分离得到了金圣草黄素、4′-羟基黄芩素、α-菠甾醇-β-D-葡萄糖苷等[14-17]。经双波长薄层扫描法测定瓜蒌α-菠菜甾醇含量，结果为0.017%[14]。从瓜蒌皮挥发油酸性部分分离得到15种挥发性有机酸，其中长链脂肪酸甲酯有壬酸甲酯、葵酸甲酯、月桂酸甲酯、歧链十四烷酸甲酯、肉豆蔻酸甲酯、歧链十五烷酸甲酯等，饱和支链脂肪酸甲酯有棕榈油酸甲酯、棕榈酸甲酯、亚油酸甲酯、亚麻酸甲酯、硬脂酸甲酯。其中，棕榈酸含量最高，其次是亚麻酸和亚油酸[18]。

瓜蒌中也含有多糖，用水提醇沉法从瓜蒌中提取多糖，经分析该多糖由三种单糖组成，分别为鼠李糖、阿拉伯糖、葡萄糖，其摩尔比为1.0∶2.4∶4.7，含量分别为鼠李糖12.1%、阿拉伯糖26.3%、葡萄糖61.6%[19]，不同产地瓜蒌皮多糖含量差异不显著[20]。瓜蒌饮片总糖含量介于16.17%～32.65%，还原糖含量介于3.29%～13.29%[21]。

瓜蒌中的氨基酸多达19种，其中人体必需氨基酸有苏氨酸、缬氨酸、蛋氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、苯丙氨酸、赖氨酸等7种，非必需氨基酸有丝氨酸、谷氨酸、脯氨酸、甘氨酸、丙氨酸、酪氨酸、胱氨酸、组氨酸、精氨酸、门冬氨酸、羟脯氨酸、鸟氨酸等12种。必需氨基酸中缬氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、苯丙氨酸含量较高，非必需氨基酸中谷氨酸、丙氨酸、精氨酸、鸟氨酸含量较高[22]。瓜蒌皮和去皮后的瓜蒌氨基酸总含量分别为115.78 mg/100 g、397.14 mg/100 g生药，说明果肉中的氨基酸含量较高。此外，瓜蒌还含有K、Na、Ca、Mg、Cu、Zn、Fe、Mn、Gu、Ni等无机元素。瓜蒌及其各组织与土壤中元素之间存在相关关系，果实组织对土壤中元素具有一定的富集能力[23]。瓜蒌皮和去皮后的瓜蒌微量元素比较结果显示，去皮后的瓜蒌没有锶，且二者所含总微量元素含量分别为16682.87 mg/kg、10612.31 mg/kg生药，提示果皮中分布有更多的微量元素[24]。

2 瓜蒌子化学成分

瓜蒌子属于植物种子，含有较多油脂，不同产地瓜蒌子中油脂含量均超过37.5%[25]。经分析，瓜蒌子主要含有脂肪油、脂肪酸、三萜皂苷、甾醇、氨基酸、蛋白质等。其中脂肪酸含量约为26%～30%，主要不饱和脂肪酸有亚麻酸、亚油酸、油酸等，主要饱和脂肪酸有棕榈酸、硬脂酸等。油中棕榈酸和硬脂酸含量较亚麻酸、亚油酸、油酸明显偏低[26]。利用皂化法和尿素包合法分离提取热榨和冷榨瓜蒌子油中不饱和脂肪酸，经气相色谱—质谱联用仪(Gas Chromatograph-Mass Spectrometer-computer，GC-MS)检测其中的亚油酸、亚麻酸含量，结果热榨瓜蒌子油中亚油酸相对含量为68.62%～95.84%，亚麻酸相对含量为4.16%～11.58%，而冷榨瓜蒌子油中不含亚麻酸成分[27]，瓜蒌子油中含有瓜蒌酸，经GC-MS等研究确定了瓜蒌酸的结构为C18:3 9c,11t,13c,其质量分数为16.15%[28]。从瓜蒌子挥发油中鉴定出42个化合物，占挥发油相对含量的79.434%，此挥发油有抑菌活性，对胃癌细胞株有很好的细胞毒作用[29]。

瓜蒌子不皂化类脂化学成分研究结果显示：五环三萜类化合物有：7-氧代二氢栝楼仁二醇、异栝楼仁二醇、栝楼仁二醇、10α-葫芦二烯醇、异栝楼仁二醇、豆甾-7,22-二烯-3-O-β-D-葡萄糖苷；甾醇类化合物有：7-氧代二氢栝楼仁二醇、豆甾-7-烯-3β-醇、豆甾-7,22-二烯-3β醇；新化合物1个，结构为(3α,6α,13α,14β,20α)-3,6,29-三羟基-13-甲基-26-去甲七墩果-8-烯，命名为6-羟基二氢栝楼仁二醇。在上述成分中，栝楼仁二醇被确定为中药材瓜蒌子的专属化学成分，经高效液相色谱法确定瓜蒌子中栝蒌仁二醇含量范围为0.055%～0.1%[30-32]。气相色谱法测定结果显示，瓜蒌子中3,29-二苯甲酰基栝楼仁三醇的含量平均值为2.623 mg/g[33]。从瓜蒌子的甲醇提取物中分离鉴别出一种自然界极为罕见的二氢查尔酮化合物4′,6-dihydroxy-4-methoxyisoaurone及其他三种化合物：cucurbitacinB,6-(3-hydroxy-4-methoxystyryl)-4-methoxy-2 H-pyran-2-one 和blumenol A[34]。瓜蒌子炮制品瓜蒌仁霜经分离纯化，从中得到了10个化合物单体，分别鉴定为(3a)-3,29-dihydroxy-7-oxamultiflor-8-ene-3,29-diyldibenzoate(1)、3,29-二苯甲酰氧栝楼二醇(2)、5α,8α-表二氧化麦角甾-6,22E-二烯-3β-醇(3)、5α,8α-表二氧化麦角甾-6,9(11),22E-三烯-3β-醇(4)、豆甾-7,22,25-三烯-3醇(5)、豆甾-7,22,-二烯-3醇(6)、对羟基苯甲醛(7)、β-谷甾醇(8)、胡萝卜苷(9)、丹皮酚(10)，化合物2、4、7、10为当时首次从栝楼属植物中分离得到[35]。分析结果显示，瓜蒌子含17种氨基酸，含量高低依次为谷氨酸、精氨酸、门冬氨酸和亮氨酸[36]。含无机元素16种，含量最高的是钙、镁，其次是铁、锌、铜[37]。

3 天花粉化学成分

天花粉是栝楼植株的干燥粉质块根，主要含有天花粉植物凝集素、天花粉蛋白质、淀粉、皂苷、多糖类、氨基酸类、酶类等化学成分[38]。天花粉凝集素为一种植物凝集素，是能与糖类专一结合的一类蛋白质[39]。天花粉蛋白是一种简单的单肽链碱性蛋白质，其分子量因采用的估计方法不同而不同，一般认为在22000～28000之间。根据已测定的一级结构计算其分子量，结果为27141。用甘油梯度等电聚焦法测得天花粉蛋白的等电点为9.4。将提取天花粉蛋白后剩余的清液通过纤维素柱层析分离出2种化合物，分别为二水合L-瓜氨酸和α-羟甲基丝氨酸，含量分别为772 ppm、67 ppm。从天花粉蛋白压完汁后的残渣中分离得到1种不同于天花粉蛋白的新蛋白质，称为栝楼蛋白，用电喷雾电离质谱测得其分子量为27228，用凝胶等电聚焦法测得其等电点为9.6。栝楼蛋白氨基酸组成与天花粉蛋白很相似，均含有19种氨基酸，不含半胱氨酸，是一单链蛋白，但二者蛋氨酸、丝氨酸、异亮氨酸等氨基酸含量差别较大[40]，不同产地及不同品种天花粉中瓜氨酸含量差异显著，对瓜氨酸进行定量分析可为天花粉规范化种植提供一定依据[41-42]。从栝楼块根中还发现了一种具有抗病毒和抗肿瘤活性的天花粉蛋白TAP-29 (29kDa)[43]。

三萜皂苷广泛存在于植物根、茎、叶、花、树皮中[44]，经测定河南产天花粉中总三萜皂苷含量为23.998 mg/g，提取率为0.8564[45]。从天花粉的甲醇提取物中分离鉴定出八个葫芦烷三萜类化合物，分别为：cucurbitacin B、isocucurbita-cin B、cucurbitacin D、isocucurbitacin D、3-epi-isocucurbitacin B、dihydrocucur-bitacin B、dihydroisocucurbitacin B 和dihydrocucurbitacin E，此八种葫芦素类化合物对培养的人肿瘤细胞株均有显著的毒性作用[46]。天花粉所含葫芦素类化合物为高度氧化的四环三萜类化合物，既有药理活性也有较大毒性，有人建立了高效液相色谱法测定天花粉中葫芦素B含量的方法，并对不同产地天花粉及混伪品葫芦素B含量进行了测定，结果不同产地天花粉葫芦素B含量有一定差异[47]。同一植株中，块根中葫芦素B的含量远高于果皮，前者是后者的4倍[48]。从天花粉80%乙醇提取物中分离得到三种化合物，根据有关谱数推测化合物Ⅰ可能为四环三萜类化合物，鉴定化合物Ⅱ、Ⅲ分别为棕榈酸和正三十四烷[49]。栝楼根块挥发油毛细管GC-MS分析结果显示，共有128个组分，其中的45种成分得到了确认，占色谱总馏出峰面积的82.75%，相对含量在2%以上成分的主要有十六酸乙酯(24.49%)、9,12-二烯十八酸乙酯(11.7%)、丁二酸二乙酯(7.6%)、十四烷酸乙酯(2.97%)、十二烷酸乙酯(2.81%)、乙酸乙酯(2.47%)、苯丙酸乙酯(2.2%)[50]。

天花粉也含有多糖，其糖基组成主要为葡萄糖[51]、半乳糖、果糖、甘露糖和少量的蛋白质组成[52]，雄株天花粉总糖含量高于雌株[53]。天花粉含有的无机元素有Fe、Cu、Zn、Mn、Ca等，含量分别为69.92、3.58、12.32、2.68、866.11 μg/g[54]。雌雄栝楼天花粉中不同无机元素的存在形式不同，主要以游离态和无机态的形式存在，其中Ca、Mg主要以无机态形式存在，Fe、Mn、Cu、Zn均以游离态和无机态存在[55]。雌株天花粉有较高的吸收或贮存无机元素的能力，其微量元素含量显著高于雄株，可能与雌株参与生殖生长有较大关系[56]。

4 小结与展望

栝楼为葫芦科多年生草本植物，果实、种子与根部均属于常用中药，为满足市场需求，山东、安徽、湖南、河南等地均有大面积种植。栝楼属于雌雄异株植物，一般来讲，以收获天花粉为目的时，要选择雄株种植，以收获果实、种子为目的时，要以种植雌株为主，同时要搭配种植少量雄株。无论是以收获果实、种子为目的，还是以收获根部为目的，均会产生大量的茎、叶、花等器官，而这些器官尚未得到开发利用，生产中均是作为废弃物进行处理的。

截至目前，关于栝楼的化学研究集中在果实、种子与根部等药用器官上，研究结果显示果实与果皮种子成分主要为脂肪油、脂肪酸、甾醇、三萜皂苷、氨基酸、蛋白质、氨基酸和无机元素等，天花粉成分主要为天花粉植物凝集素、天花粉蛋白质、淀粉、皂苷、多糖类、氨基酸类、酶类等。研究表明，瓜蒌、瓜蒌皮及其制剂具有抗心肌缺血、抗炎镇痛等作用；瓜蒌子有降血脂、抗血栓形成、减少动脉粥样硬化和胆固醇等作用；天花粉蛋白具有引产或终止妊娠等作用[57]，但是能反映瓜蒌、瓜蒌皮、瓜蒌子、天花粉的药理活性及药材质量的成分至今不明确。种子中的栝楼仁二醇，块根中的天花粉蛋白、栝楼蛋白，应该属于栝楼的专属性成分，可以作为评价瓜蒌子、天花粉药材质量的指标性成分，但有关其药理作用的研究尚需进一步加强。

总之，为进一步开发利用栝楼药用植物资源，提升中药质量控制标准，一方面要加强对瓜蒌、瓜蒌皮等与临床疗效密切相关成分的研究，另一方面要加强对茎、叶、花等非药用器官化学成分的研究。

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(本文编辑：蒲晓田)

ResearchsummaryonchemicalcompositioninTrichosantheskirilowiiMaxim.

WANGLing-na,YUJing-ping,ZHANGYong-qing.

ShandongUniversityofTraditionalChineseMedicine,Jinan, 250355,China

ZHANGYong-qing,E-mail:zyq622003@126.com

TrichosantheskirilowiiMaxim.belongs to Cucurbitaceae perennial herbs, its fruit (Trichosanthes), peel (Percarpium trichosanthis), seeds (Sementrichosanthis), root (TrichosanthisRadix) are common Chinese herbs, and have been widely used in clinical practice. In order to promote the comprehensive development and utilization of trichobitacin medicinal plant resources, to clear and definite the medicinal ingredients ofTrichosanthes, Percarpiumtrichosanthis, Sementrichosanthis,TrichosanthisRadix and others, to enhance the drug quality control standards, this paper concludes and summarizes the recent research advance on Chemistry inTrichosantheskirilowii Maxim., the results showTrichosanthes, Percarpiumtrichosanthisand Sementrichosanthismainly compose of fatty oils, fatty acids, sterols, triterpene saponins, proteins, amino acids and inorganic elements etc.TrichosanthisRadixcomposed mainly of TCS, TKL, starch, saponins, polysaccharides, amino acids, enzymes and so on. Pharmacological activity of these ingredients are either obscure, or separated from their herbs, so that medicinal quality ingredients cannot be reflected so far .

TrichosantheskirilowiiMaxim.;TrichosanthisFructus; PercarpiumTrichosanthis; SemenTrichosanthis;TrichosanthisRadix; Chemical constituents; Isolation; Identification

山东省科技发展计划项目(2008GG2NS02022)；济南市科技计划专项(200906028)

250355 济南，山东中医药大学药学院[王玲娜(硕士研究生)、于京平、张永清]

王玲娜(1990-)，女，2012级在读硕士研究生。研究方向：中药资源及其质量控制。E-mail:wanglingna88@163.com

张永清(1962-)，教授，博士生导师。研究方向：中药资源及其质量控制。E-mail:zyq622003@126.com

R284.1

A

10.3969/j.issn.1674-1749.2014.01.023

2013-07-22)