严赞开，陈 樱，衷明华

综合性实验是把基础化学的理论知识和各种实验技能及方法加以归纳、分析、互相渗透的一种有效实验形式［1－4］。为了更好地培养学生的创造性思维与实验技能，全国高等院校在近几年明显加大了综合性实验所占比例［5－8］。然而综合性实验在实际教学中，实验内容涉及的知识面宽、操作步骤多且复杂，单个实验耗时长，这都给实验教学指导以及实验教学质量埋下了阴影，采用常规的实验教学方法，难以收到综合实验应有的教学效果。本文以肉桂酸的合成实验教学为例，探讨了大学综合性实验教学中置入研究性实验内容，首先要求学生集体按实验教材内容，以常规教学方法同步开展实验；然后要求学生筛选出影响合成产率的因素，按单因素设计合成实验内容，分组优化合成条件；最后按优化的实验方案集体实验，并对比前后2次实验的教学效果。这种综合实验的教学模式，在学生创新能力培养方面优势明显，可达到综合性实验教学目标，为高校开设综合性实验教学积累经验。

1 实验教学内容的设计及组织教学

肉桂酸的合成实验内容，涉及到肉桂酸的合成以及产品的质量分析。从学科知识上看，主要包括有机化学及分析化学的知识，具体有合成的原理、合成方法以及酸碱滴定原理等内容；从操作体系上看，涉及到合成装置的安装、合成条件的控制，水蒸气蒸馏、热过滤、重结晶、减压蒸馏、干燥、标准溶液的配制与标定、滴定操作、数据处理及误差分析等。虽然实验内容很传统，但所有的基本原理、基本操作均是化学专业必须要掌握的内容，本实验可以起到系统地训练学生综合能力的作用。常规实验教学只要求集体做一次实验，改革后的实验教学分3步进行：常规实验教学内容；研究性实验教学内容；对比性实验教学内容。

1.1 常规实验教学内容

常规实验教学内容为：实验以苯甲醛为原料，通过珀金（Perkin）反应合成肉桂酸。具体操作如下：将4.4g（0.032mol）研细的无水碳酸钾、8mL（0.084 mol）新蒸馏的乙酸酐和3mL（0.030mol）新蒸馏的苯甲醛混合，加热回流40min，待反应物稍冷后，加入适量的水进行水蒸气蒸馏，调节溶液的pH＝9～10，加入少量活性炭煮沸脱色，趁热过滤后用盐酸调节溶液pH＜3，冷却静置0.5h抽滤，再用水－乙醇双溶剂重结晶、烘干、计算产率、测定熔点及进行产品含量分析［9］。学生按常规教学方法，分组独立完成上述实验操作，并集中对产品的质量、产率数据统计备案。

1.2 研究性实验教学内容

在常规实验教学中学生的合成产率普遍偏低，组间的产率相差大，且大多数产品颜色深。教师先组织学生对常规实验取得的数据进行分析与讨论，发现主要问题出现在合成操作中，于是把对影响产品的产率、质量较为普遍的问题筛选出了10个。然后教师指导学生针对这10个问题，运用单因子研究法，拟定了10个优化实验方案，并将学生分为10组，开展单因素优化实验。筛选出的10个单因素如下：

（1）回流时间的筛选；

（2）球形冷凝管的长度筛选；

（3）水蒸气蒸馏装置筛选；

（4）水蒸气蒸馏时间的筛选；

（5）NaOH溶液调节pH大小的选择；

（6）活性炭用量的优化；

（7）煮沸脱色时间的筛选；

（8）浓盐酸调节pH大小的选择；

（9）水与乙醇的体积比的最优选择；

（10）冷却结晶时间的筛选。

1.3 对比性实验内容

依据研究性实验的数据，优化实验方案及操作方法，得出了优化合成肉桂酸的实验方案。然后学生采用优化的实验方案及操作方法，按常规教学方法，集体完成肉桂酸的合成，对合成产品的产率、产品质量数据统计、分析。结果学生合成产品的颜色、熔点与文献一致，用酸碱法测定产品的含量一般在99.2%～100.6%这个范围。产率趋于整齐，较前一次集体实验的平均产率提高了20%以上。

2 学生实验结果及教学方法讨论

2.1 学生常规实验与对比性实验结果的比较

2.1.1 学生常规实验的结果

按1.1节实验方法，组织12组学生开展实验，实验数据见表1。从表1可知，学生实验呈现出2个特点。其一是产率数据较为分散，最低只有5.50%，最高的为51.30%；其二是平均产率为33.50%，即使去除一个最高值与一个最低值，平均值也只有34.52%，这个值与教材提供的参考产率58%相距甚远。

表1 学生常规实验的合成实验结果

2.1.2 实验方案与操作方案的优化

实验将学生分为10个小组，采用筛选出的单因素对实验条件优化，发现影响反应产率的主要因素为反应时间、水蒸气蒸馏时添加的水量、产品精制时活性炭的用量以及重结晶时水与乙醇的体积比等。由于篇幅的原因数据不列出，就主要因素讨论一下结果。

实验结果表明，反应回流时间为45min时，产率高、产品色泽好；水蒸气蒸馏前后，为了避免肉桂酸的析出，需加入50mL水；活性炭加入的量一方面要保证脱色效果好，另一方面要避免活性炭对产品的吸附，造成产率下降，以0.8g为最佳；重结晶时，水量少，乙醇浓度高，产品色泽偏黄，残留液中产品含量大，造成产率下降；水量大，乙醇浓度低，产品难溶解，实验以水量为120mL时，无水乙醇16mL时效果最好，即水与乙醇的比例为15︰2为宜。

优化的合成实验操作为：将4.4g（0.032mol）研细的无水碳酸钾、8mL（0.084mol）新蒸馏的乙酸酐和3mL（0.030mol）新蒸馏的苯甲醛混合，加热回流45min，待反应物稍冷后，加入50mL沸水进行水蒸气蒸馏，调节溶液的pH＝9～10，加入0.8g活性炭煮沸5min，趁热过滤后用盐酸调节溶液pH＝2，冷却静置30min抽滤，再用120mL水和16mL无水乙醇双溶剂重结晶，过滤、烘干，计算产率，测定熔点。

2.1.3 对比性实验的结果

学生按优化的实验方案，分12组按常规方式实验，结果见表2。从表2可以看出，对比性实验结果呈现出2个特点。一是实验产率较高，平均产率61.48%，超过教材参考值；二是实验数据整齐，除2组实验的产率低于60%外，其余均在62%～65%之间，实验结果的重现性好。另外，产品的质量分析与文献一致。

表2 对比性实验的实验数据

对比表1和表2可以看出，通过在综合性实验中置入研究性实验内容，学生合成产率平均提高了26.96%，合成实验的成功性大大增加，杜绝了教学中个别学生产率极低、甚至合成无产品的现象发生；其次，学生各组合成的产率分散度降低，个体间的差异变小，标志着合成方案的成熟，这是来自学生实验的结晶；另外，产品均为白色，熔点与文献值一致。

2.2 与常规教学方法对比

常规实验教学方法，实验内容统一、学生同步进行实验，易于实施教学计划，这是实验教学中最常用的教学方法。由于这种教学方法会导致学生处于被动地位，也受到许多教育工作者的质疑［10－11］。这种教学模式的确存在学生照单操作现象，不过这种教学方法在基础化学实验教学中是行之有效的，便于统一指导与训练基本操作，但在综合性实验教学中，却难以承担学生创新能力和综合素质培养的重任。

改革实验教学方法，在综合性实验中置入研究性实验内容，特别是运用研究式教学方法来开展综合性实验，即先设计实验方案，再研究优化实验方案，是一个不错的选择。通过上面的实验结果对比，不难发现研究性实验的教学方法在综合性实验中存在明显优势，这也是必然的，这与中学教学中的创设情境、还原科学过程如出一辙。对于一个综合性实验，由于知识上存在多个知识点的交叉，操作上存在多个基本操作的组合，这不仅要求学生对基本知识、基本理论有深入了解，正确掌握每个基本操作，更重要的是知识与知识间、操作与操作间的协调与统一，来实现学生科学思维方法、实践能力与科学创新能力的训练。置入研究性实验内容的综合性实验，大体存在如下优势：

（1）训练了学生的科学思维方法。研究性实验最大的特点是先对实验进行设计，要完成这个设计，学生首先需会查文献，对文献调研，弄清楚实验的关键点；其次是在教师的指导下，设计出实验研究方案，以及对实验结果的分析方法等。这些看上去非常简单的事情，是化学专业的学生必备的，这个训练环节也是必要的。通过这种训练，学生无形中由被动去实验，变成为主动做实验，实现了主体角色的转变。

（2）规范了学生的实验操作技能。将实验分切为若干问题，实质上是对2个大的方面进行优化，其一是实验方法或方案的优化，其二是实验操作技能的优化。通过研究实验这个环节，许多学生通过反复做这一个实验，深深体会到只有正确的实验方法和规范的操作，才能将人为的差异或误差消除掉，这样得到的实验结果才具有评判实验效果的价值。

（3）培养了学生的创新能力。学生实验能力培养，从常规教学模式，即基础性操作实验训练，一步到毕业论文，即创新性研究，没有经过转型训练，是很难收到良好效果的。现在许多高校在基础实验与专业实验之间增加了一个综合性实验，实现教学过程循序渐进的转化。如果综合实验教学仍采用常规教学模式，难以完成其使命，只有引导学员立足基本实验技能，大胆分析与研究实验中的细小问题，将实验教学与研究融为一体，在学中研、研中学，实现学生创新能力、综合素质的全面提升。

3 实验教学改革的反思

综合性实验创新是大多数高校面临的问题，许多教育工作者做了大量的创造性、值得借鉴的工作［12－13］。尽管综合性实验改革在培养学生科学思维方法、严谨的科学态度、规范的实验操作，以及创新能力方面有不错的推动作用，但由于综合性实验中置入了研究性实验内容，较常规实验而言，在文献查阅、实验方案设计、实验过程、实验结果分析与讨论等方面均需增加教学投入，特别是研究性实验环节需要一个开放性环境，这也给教学管理带来了一定的难度。

许多教师探讨了综合性实验开放式教学模式，即学生自行研究实验项目，不将综合性实验列入日常教学管理中，在减轻教师的工作压力、提高学生的自主性方面是可取的，但仍存在过高的药品费用和教学资源投入，以及教学质量管理和实验室安全管理难度大等问题，严重阻碍了这种教学模式的推行。

近年来，我院化学系又提出将综合性实验与教师科研、学生课外科研相结合，冲破传统的课堂教学模式，以研代教，在管理上实行导师负责制。即教师与学生共同拟定实验题目、研究内容，在教师指导下，学生自行开展实验，实验的成绩依据实验项目的难度、完成质量以及实验表现综合评定。这种模式可以完成综合实验的使命，在训练学生规范和协调实验操作技能的同时，培养其创新意识、创新能力，并学会科学思维方法，实现基础实验向毕业论文的转化。另外，这种模式可以解决按常规实验教学模式实施难的问题，在教学与科研结合的同时，化解了教学中存在的人力、财力以及教学质量方面的诸多问题。

（References）

［1］肖建富，高瞻，李桂新.综合性实验的界定与作用探析［1］.实验技术与管理，2008，25（12）：143－145.

［2］曹小华，谢宝华，叶姗，等.大学化学综合性、设计性实验教学研究与实践［J］.化学教育，2011（5）：60－63.

［3］战红.探索综合性实验教学模式 培养学生创新能力［J］.教育教学论坛，2012（33）：40－42.

［4］陶春元，喻国贞，曹小华，等.大学化学综合性实验教学实践与探索［J］.实验技术与管理，2011，28（6）：182－185.

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［6］衷明华，严赞开，任乃林，等.地方高校化学专业人才培养方案的修订和实践［J］.广东化工，2011（2）：185－186.

［7］施鼎方，徐竞成，朱毓秀，等.开设综合性实验项目 促进创新能力培养［J］.实验室研究与探索，2012，31（8）：85－87.

［8］田运生，刘维华，王景春.综合性实验项目建设的探索与实践［J］.实验技术与管理，2012，29（2）：126－128.

［9］曾昭琼.有机化学实验［M］.3版.北京：高等教育出版社，2000.

［10］程清蓉，周红，潘志权.提高大学化学教学质量的几点体会［J］.教育教学论坛，2012（34）：168－169.

［11］严赞开.高师有机化学实验教学的一点体会［J］.广东化工，2011（3）：181－183.

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