农格 蒲祖怡

1.广西南宁市第六人民医院药剂科 广西南宁 530003 2.中国医学科学院药用植物研究所广西分所 广西南宁 530023

引言

苦参是豆科槐属植物苦参(Sophora flavescens Ait.)的干燥根，其主要的生理活性成分为苦参生物碱，且以氧化苦参碱(oxymatrine)含量最高(约占苦参总生物碱的70%)，其次是苦参碱(matrine)［1］。在植物体内，氧化苦参碱为较稳定的天然存在形式［2］。研究表明，苦参碱和氧化苦参碱具有抗病毒、抗肿瘤、抗炎、免疫调节及抗心律失常等作用［3］。本文对苦参的活性成分苦参碱和氧化苦参碱进行了1H和13C的NMR(核磁共振)信号进行归属和详细解析。

实验材料、仪器和试剂:苦参碱(Matrine)和氧化苦参碱(Oxymatrine)是中国医学科学院药用植物研究所广西分所从广西山豆根科植物越南槐Sophora tonkinensis Gagnep提取出来的化合物，经液相［4］、质谱［5］鉴定为苦参碱和氧化苦参碱。

本次NMR实验是在瓦里安VNMRS 600MHZ超导核磁共振波谱仪上进行。1H核的共振频率是600.24MHz。13C核的共振频率是150.95MHz，以DMSO－d6(二甲基亚砜)为溶剂。使用5mm autox dual broadband探头测试，测试温度设定为30℃。1H的NMR谱宽为 14ppm，弛豫延迟为 1S，nt=8。13C的 NMR谱宽为243ppm，弛豫延迟为1S，nt=1000。DEPT135实验(Distortionless Enhancement by Polarization Transfer，不失真地极化转移增强)，弛豫延迟为1S，nt=1000。H－H COSY实验(H－H COrrelation SpectroscopY，相关谱)谱宽为14ppm，扫描次数(nt)=8，增量次数(ni)=256。HSQC实验(Heteronuclear Single Quantum Coherence，异核单量子相干)中13C谱宽为220ppm，1H谱宽为14ppm，扫描次数(nt)=8，增量次数(ni)=256，C－H多重性编辑CH、CH3 Up，CH2 Down;HMBC 实验(Heteronuclear Multiple Quantum Coherence，异核多重键相关)中13C谱宽为220ppm，1H谱宽为14ppm，扫描次数(nt)=8，增量次数(ni)=512。

结 果

苦参碱的1H、13C －NMR分析:苦参碱分子式为C15H24N2O，分子量为 248.37。

1H － NMR 的化学位移数据为:δH1.351(m，5H)、1.533(m，5H)、1.701(m，1H)、1.858(m，3H)、1.991(m，3H)、2.112(m，1H)、2.190(m，1H)、2.729(dd，2H)、2.905(t，1H)、3.709(dd，1H)、4.177(dd，1H)。从积分上看，有 24 个质子数，符合苦参碱的氢原子个数。

13C －NMR 化学位移数据为:δC18.965、20.696、21.194、26.504、26.843、27.999、32.915、35.551、41.273、42.978、53.070、57.040、57.144、63.623、168.281，符合苦参碱碳原子个数。……