一种含末端炔喹啉衍生物的合成与表征
2012-11-06冯益虎徐洪耀
冯益虎,徐洪耀
(东华大学材料科学与工程学院,纤维材料改性国家重点实验室,上海201620)
一种含末端炔喹啉衍生物的合成与表征
冯益虎,徐洪耀*
(东华大学材料科学与工程学院,纤维材料改性国家重点实验室,上海201620)
喹啉类化合物由于具有较大的Π-电子共轭体系、与金属元素良好的的配位能力以及优良的光电性能,成为一类很好的光电材料。采用优化的Skraup反应和金属钯催化偶联法,合成了一种末端单炔类喹啉衍生物,其结构经IR、1HNMR、DSC分析表征。
喹啉衍生物;末端单炔;合成
喹啉衍生物由于氮杂环的存在使其不仅具有良好的生物相容性,更具有杀菌,抗肿瘤等活性,更为重要的是其具有优异的光学性能,在化学传感,生物成像等领域有着举头轻重的作用[1-5]。但是小分子喹啉化合物难加工成器件,限制其在光电领域的实际应用。将喹啉基团引入高分子体系,制备新型喹啉类聚合物成为喹啉类材料发展的重要方向之一。但是目前将喹啉基团引入聚合物的报道很少,本文合成了一种末端炔类喹啉衍生物,可用于制备侧链含有喹啉基团的聚合物。
1 实验部分
1.1 试剂
所用试剂均为分析纯或化学纯,使用前按标准方法提纯。
1.2 仪器
Nicolet8700 型 FTIR 傅里叶红外光谱仪(美国Nicolet公司,KBr压片,400~4 000 cm-1,分辨率2 cm-1);Bruker AMX-500 型核磁共振测定仪(瑞士Bruker公司)。
1.3 合成
合成路线如下所示:

(1)的反应在250 mL三口烧瓶里加入6.136 g(35.68 mmol,M=172.2 g/mol)对溴苯胺,然后加入90 mL H2O和90 mL HCl(6 mol/L),调节温度至95 ℃,待固体溶解后加入2 mL冰醋酸。混合后加入0.25 g I2,和0.528 g KI,加入碘单质时,要注意碘升华。……
