彭雁南，王 鹏，宋 妮，张秀丽，任素梅，李 明

（中国海洋大学医药学院海洋药物教育部重点实验室，山东 青岛266003）

甾体皂苷是很多传统药用植物的活性成分，具有抗肿瘤、抗病毒、抗炎、抗菌、免疫调节等多种多样的生物活性［1］。但由于一种植物中所含的皂苷种类多且结构类似，有的成分含量又很少，很难分离出一定量的单一成分，从而限制了它的药理活性研究及在临床上的应用。化学合成可以高效便捷的得到具有特定结构的甾体皂苷，目前的合成方法大多通过多步的保护基操作来实现。区域选择性保护基操作和糖苷化由于经济便捷和高效，受到了越来越多关注和应用，已有多种区域选择性糖苷化方法［2－5］被报道。半乳糖是甾体皂苷中常见的糖基，如甾体皂苷 Laxnmin B［6］中带有β－DGlcp－（1→4）－［α－L－Rhap－（1→2）］－β－D－Gal p 糖链，澳洲茄 碱［7］中 带 有 β－D－Glcp－（1→3）－［α－L－Rhap－（1→2）］－β－D－Gal p 糖链，因此发展对半乳糖皂苷的选择性保护和糖苷化方法对合成这类化合物具有重要意义。本文报道对半乳糖薯蓣皂苷进行选择性特戊酰基保护及其选择性糖苷化反应的研究。

1 实验部分

1.1 仪器与试剂

所用试剂：TMSOTf、DMAP、CCl3CN、DBU 均为Aldrich－Sigma、Acros公司产品，直接用于反应；二氯甲烷用前以氢化钙回流重蒸；所用石油醚为60～90℃沸程。未经特殊说明，其它均为普通国产分析纯试剂。用以检测反应进程的薄层色谱（TLC）为烟台化学工业研究所产薄层色谱硅胶预制板（硅胶粒度10～40μm）。显色液为8%浓硫酸甲醇溶液。柱层析所用硅胶购自青岛海洋化工厂分厂，规格为300～400目。

主要实验仪器JEOL－ECP－600NMR核磁共振波

谱仪；……