α-甲基苯乙烯二聚体的合成及应用
2012-09-08宋国强金晓蓓胡春青
宋国强,金晓蓓,胡春青,陈 昕
(1常州大学制药与生命科学学院,江苏 常州 213164;2常州强力电子新材料股份有限公司,江苏 常州 213011)
α-甲基苯乙烯二聚体的合成及应用
宋国强1,金晓蓓1,胡春青2,陈 昕1
(1常州大学制药与生命科学学院,江苏 常州 213164;2常州强力电子新材料股份有限公司,江苏 常州 213011)
以α-甲基苯乙烯(α-MS)为原料,分别高选择性地合成了-MS线性二聚体(Ⅰ)和α-MS环状二聚体(Ⅱ),并再以Ⅱ为原料,两步法合成了光引发剂 KIP150(Ⅲ)。研究结果表明,以对甲苯磺酸为催化剂,在 30 ℃下反应24h,产物Ⅰ收率88.0%,纯度大于99.8%;同样以对甲苯磺酸为催化剂,在100 ℃下反应7 h,产物Ⅱ收率98.0%,纯度大于99.8%;化合物Ⅱ经酰基化反应和羟基化反应即可得产物Ⅲ,总收率高于70.0%,纯度可达95.0%以上。实验中采用LC-MS、1H NMR、GC、HPLC等分析方法对各反应产物进行结构确定和纯度测定。
α-甲基苯乙烯;α-MS线性二聚体;α-MS环状二聚体;大分子光引发剂;KIP150
α-甲基苯乙烯(简称α-MS)主要来源于异丙苯法生产苯酚、丙酮过程中的副产物。起初,人们对α-MS几乎未做任何利用,近年来,随着研究的深入,发现其在有机合成、高分子合成及加工、香料合成等领域占有一席之地[1-4]。本文以α-MS为原料合成了α-MS线性二聚体(Ⅰ),α-MS环状二聚体(Ⅱ)及一种大分子光引发剂KIP150(Ⅲ)。 它们都是重要的精细化工产品:Ⅰ用于分子量调节剂、塑料加工助剂等[5];Ⅱ主要用在润滑剂和香料填充剂中[6];Ⅲ是一种双官能度大分子光引发剂,可以克服传统单官能度小分子光引发剂易黄变、易挥发、易迁移、难闻等缺点[7-9],且具有较高的光引发效率,Ⅲ也是包含两个……
