2,3,6,7-四甲基三蝶烯的新型有效合成及表征
2012-09-07刘嘉川程琳
华侨大学学报(自然科学版) 2012年5期
关键词:结构
刘嘉川,程琳
(华侨大学材料科学与工程学院,福建厦门361021)
2,3,6,7-四甲基三蝶烯的新型有效合成及表征
刘嘉川,程琳
(华侨大学材料科学与工程学院,福建厦门361021)
以苯甲醇和邻二甲苯为反应体系的溶剂,在无水三氯化铝催化作用下,经碳正离子机理反应得到了2,3,6,7-四甲基蒽.然后,将2,3,6,7-四甲基蒽与原位生成的苯炔经Diels-Alder反应生成具有独特三维刚性芳香结构的2,3,6,7-四甲基三蝶烯.最后,用红外光谱(IR)和核磁共振氢谱(1H NMR)表征了2,3,6,7-四甲基蒽和2,3,6,7-四甲基三蝶烯的结构.
2,3,6,7-四甲基蒽;2,3,6,7-四甲基三蝶烯;Diels-Alder反应;苯甲醇;邻二甲苯
蒽是具有高荧光性和平面大π键结构的有机分子.蒽及其衍生物基本上都是利用其中较为活泼的9,10-位氢,发生诸如溴甲基化、醛化、溴化等反应,进而与其他化合物作用形成功能材料[1-5]的.然而,蒽的有限的活性反应位点,制约了蒽基衍生物的种类及蒽基衍生物的材料性能的拓展.通过增加蒽的反应活性位点,特别是2,3,6,7位,将使蒽的平面大π键结构、高刚性及高荧光性得到进一步的利用,成为拓展蒽的衍生物的种类和材料性能非常有效的途径.三蝶烯及其衍生物是一类具有D3h对称性、独特三维刚性结构的化合物.1956年,Wittig等[6]通过苯炔和蒽的加成反应一步合成了三蝶烯;随后,Stiles等[7]进一步改进了苯炔的制备方法,更方便地实现了三蝶烯的制备,大大地提高了与蒽及其衍生物反应生成三蝶烯的产率,使的三蝶烯合成化学飞速发展.文中报道课题组在合成三蝶烯-2,3,6,7-四……
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