◆么焕开 李 岩 段静雨 王健慧

(徐州医学院药学院)

天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科，其研究的内容包括各类天然药物中化学成分的结构特点、理化性质、提取分离及结构的鉴定等。天然药物化学作为药学专业一门重要的专业课程，起着不可或缺的作用。天然药物化学以化学为手段，以天然药物为研究对象，以寻找治疗疾病的单体化合物为目的。传统的天然药物化学研究，主要集中在活性成分的分离、鉴定和活性筛选，随着时代的发展，现代天然药物研究又加入了结构修饰、生物合成与转化等多个要素，使现代天然药物化学逐渐融入化学生物学领域，如近年出版的大型参考书《Comprehensive Natural ProductsⅡ:Chemistry and Biology》已将三分之二的篇幅用于介绍天然产物的化学生物学。天然化合物结构复杂多样，天然药物化学成分研究又涉及到多学科的知识，因而，学生普遍感到这门课程比较抽象和枯燥，较难理解和掌握，造成学生产生厌学和抵触情绪。我们在天然药物化学课程教学实践中，注重理论与实践的有机结合，从多个角度进行改革与尝试，取得了较好的教学效果。

一、理论教学

1.生动演示化学结构

天然药物化学课程讲授过程中，学生首先要面对的是大量的化学结构式。天然产物本身元素较少，但结构复杂，如三萜类化合物，往往具有多个手心中心，对于刚刚开始接触天然药物化学的同学比较难掌握其结构及分类特征。针对上述问题，我们在教学中充分利用了现有的教学手段，如多媒体工具等。除了利用幻灯片给学生展示化合物的二维结构，在授课过程中，还利用jmol、Spartan等分子图形演示工具，使学生从三维角度观察分子的特点，通过在不同方向观察旋转的分子，更好地把握每类化合物的立体化学特征，结合球棍模型和教师的课堂讲解，归纳总结，可以使学生对每一类结构复杂的天然药物化学成分的特征都有一个深刻的认识。同时，还结合学生已经掌握的有机化学知识，利用多种记忆方法，如对比、联想、会意等方法，帮助学生加深印象，深刻记忆这些化学结构。

2.系统介绍结构鉴定

天然药物化学课程中，各类化合物的结构鉴定是授课的一个重点，也是一个难点，学生普遍感觉比较抽象、难理解，这也是造成学生对天然药物化学逐渐失去兴趣甚至出现抵触情绪的一个原因。随着分析仪器的发展，各种波谱技术在天然产物结构鉴定中起了举足轻重的作用。在天然药物化学课程中，各类化合物结构分析的比重在增加，特别是一些先进方法的引入，如在第6版教材中，黄酮类化合物的结构鉴定中，增加了CD谱确定黄烷醇类化合物的构型，在生物碱章节里，增加了核磁共振谱的应用。而在相关实验教学中，学生很少能接触到核磁波谱仪、质谱仪等大型精密仪器，这也造成了学生对化学成分结构解析的陌生和畏惧心理。

针对上述情况，考虑到学生在分析化学及高等仪器分析课程中，对波谱解析特别是对相关仪器及原理有了一个初步的了解，因此，在教学过程中，我们注意与相关课程的衔接，结合自己的科研经验，重点讲授相关方法在天然药物化学中的应用。如在讲授三萜皂苷类化合物一章时，作者利用自己分离获得的三萜皂苷类化合物的NMR数据，通过Spinworks软件，从自由衰减信号fid开始，经傅立叶变换直至各种信号峰出现，从甲基信号到糖端基信号，从氢谱、碳谱直至二维谱，逐步分析，并归纳总结，使学生能够彻底了解一个化合物的结构解析过程。通过演示，学生易于接受，掌握了该类化合物的波谱特征，不再对化合物数据感到无从下手。

3.丰富内容增加学生学习兴趣

天然药物化学课程本身比较枯燥和晦涩难懂，学生在学习中兴趣不是很高。基于上述情况，我们在具体介绍每一类化合物时，充分利用多媒体教学工具，在课件中加入大量原植物、药材的原色图片，展示化学成分的一些性状，相关的天然药物，通过色彩鲜明的图片打破天然药物化学讲授中的枯燥，吸引学生的注意力，引起学生的兴趣，加深对各类成分的印象。同时，在涉及一些重要的化合物时，通过重点介绍其发现过程，激发学生对天然药物研究的热爱。如在讲授萜类化合物时，我们介绍了青蒿素和紫杉醇一波三折的发现过程，鼓励学生克服困难，积极探索。

4.举办讲座扩宽学生视野

现代天然药物的研究发展迅速，从单纯的化学模式逐渐过渡到化学生物学综合领域。除了基本理论课教学，我们教研室还为学生开设了进展性讲座，包括一些现代分离新技术、新的筛选方法、新的结构鉴定技术的介绍，如超临界流体萃取技术，逆流色谱分离方法，高效液相－核磁共振联用技术及FRET方法在天然产物活性筛选中的应用等，此外，还有生物合成研究的进展及天然产物化学生物学的研究概况等。通过介绍，开阔了学生的视野，可以使学生从更广的角度理解和看待天然药物化学，激发学生对天然药物研究的兴趣，从事相关工作。

二、实践教学

1.优化实验教学

天然药物化学本身是一门实践性较强的课程，需要通过实验加强对理论课内容的理解。传统的实验教学模式，是学生通过连续地几次实验，完成一类化合物的提取及分离。该过程主要是要求学生通过亲自动手操作，掌握天然药物化学的基本实验技术。但学生往往按实验讲义操作，主动思考不多，失去主动性，实验效果不佳。针对上述情况，我们采取了一定的改进措施。一方面，改变考核方式，不再是单纯地以实验报告确定实验成绩，而是将学生在实验中的表现计入实验操作成绩。同时，以课堂提问、学生讲解、教师总结的方式督促学生预习和思考，实践证明，这种方式可以使学生有效地。另一方面，改变传统实验课教学模式，在实验课教学中加入开放性实验，通常是在最后一次实验课让学生设计实验，确定可行的分离方法，如“从茶叶中提取咖啡因”、“从丹参中分离丹参酮”等。这些开放性实验，可以锻炼学生的创造力，增加学生对天然药物化学的兴趣。同时，我们在学生的综合技能实验中加入天然药物化学内容，使学生能够进一步了解天然药物化学和其他学科的相关性。

2.学生实践与教师科研相结合

同实验课教学相比，天然药物化学在科研方面往往更要求系统性。为了使学生能够了解天然药物化学研究的思路和方法，我们通常将科研实验室对学生开放，同时选取部分同学参与到本教研室老师的课题当中。将科研与教学相结合，即调动了学生学习的主动性和积极性，又有益于课题的顺利进行。例如，让学生参与到“南岭荛花抗肿瘤活性成分的研究”、“儿茶素氧化聚合物的化学结构及其对糖耐量异常(IGT)阶段干预活性研究”等课题的研究中来，通过一段时间的学习，学生可以熟练掌握各种填料的使用范围，各种色谱的操作规范，中、高压液相色谱仪及酶标仪、紫外分光光度计等仪器的操作方法，能够在教师指导下进行化合物的分离，并取得了一定的成果。同时，使很多内容不再是停留在理论课上，能够让学生亲身体会。此外，教师的科研课题在这种模式下也可以取得一定的进展，达到了双赢的目的。

总之，天然药物化学的教学过程也是一个不断改进的动态过程，只有通过不断改进理论和实践的教授方式，才能取得更好的教学效果。

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