文瑞明，朱云辉，游沛清

(湖南城市学院 化学与环境工程系，湖南 益阳，413000)

芳香族Schiff碱是一类重要的有机合成中间体，可作螯合剂、稳定剂、生物活性剂、植物生长调节剂、分析试剂和催化剂等，广泛应用于化工生产和科学研究[1-4]。Schiff碱的合成一般采用酸催化下的有机溶剂回流法，由于该反应是可逆反应，所以，常用共沸方法除去生成的水[5-6]。目前，合成Schiff碱的方法有微波及超声波辐射法[1,7]、室温研磨法[8-10]，但采用这些方法反应时间较长，且反应之后还需放置一段时间才能反应完全。固相研磨反应是绿色化学的重要组成部分。研究表明：许多固相研磨反应在反应速度、反应收率以及反应选择性等方面均较液相反应有显著改善；同时，还因其可避免使用有毒的有机溶剂，减少环境污染，提高反应效率和原子经济性，降低能耗等特点而受到重视[11-13]。在对甲苯磺酸催化下，芳香醛与芳胺于室温下研磨缩合制备Schiff碱。该反应不使用有毒有害的有机溶剂，减少了环境污染，操作简便，反应时间短，是一种合成Schiff碱类化合物快捷而实用的方法。合成路线如下：

1 实验

1.1 试剂与仪器

仪器为：INOVA-400 MHz型核磁共振谱仪(TMS内标, CDCl3溶剂)；XRC-1显微熔点仪(温度计未校正)。所有试剂均为分析纯，液体醛、胺在使用前经蒸馏纯化。

1.2 合成

称取 10 mmol 芳香醛(1)、10 mmol 芳胺(2)和 0. 3 mmol对甲苯磺酸(PTSA)加入研钵中，于室温下研磨一定时间至混合固体的颜色逐渐由浅黄色变成黄色或橙红色。反应完毕后，用95%乙醇洗涤固体，用无水乙醇重结晶、干燥，得Schiff碱固体。……