香豆素希夫碱的合成及其金属离子识别性能*
2012-01-24汪凌云叶德成曹德榕
华南理工大学学报(自然科学版) 2012年5期
汪凌云 叶德成 曹德榕
(华南理工大学化学与化工学院,广东广州510640)
香豆素类衍生物是一类具有广泛用途的化合物,可用作医药、农药、荧光增白剂(激光染料),也可用于有机光敏染料太阳能电池和荧光传感器等[1-7].其中,兼具香豆素和希夫碱多种特性的香豆素希夫碱化合物引起了人们的研究兴趣,已有香豆素希夫碱化合物用于荧光探针、医药、杀虫剂、染料、光学材料等方面的报道[2,6].但以 3-氨基香豆素为原料的香豆素希夫碱化合物鲜见报道,主要原因是:3-氨基香豆素合成产率较低,限制了对它的研究和应用.3-氨基香豆素具有止痛、镇静、抗菌等功效,在合成的很多抗生素(如新生霉素、氯新生霉素)中存在3-氨基香豆素骨架,因此,3-氨基香豆素及其衍生物是一类很有研究价值和应用价值的化合物.
常见的3-氨基香豆素合成方法有希夫碱法[8]、希夫碱水解法[9]、Lossen 重排法[10]、Boc 保护法[11]等.Meng等[12]采用 Cu(I)催化的“一锅煮”方法可简单、有效地合成氨基香豆素及其衍生物.本研究以2,4-二羟基苯甲醛和 N-乙酰甘氨酸为原料,通过Perkin反应得到3-氨基-7-羟基香豆素,分别与两种芳香醛缩合得到2种新型的香豆素希夫碱化合物,对其结构、光物理性能和金属离子识别性能通过傅里叶红外光谱(FT-IR)、核磁共振谱(NMR)、紫外–可见光谱(UV-Vis)和荧光光谱等方法进行了表征.
1 实验材料和方法
1.1 仪器和试剂
熔点用Yanaco MP-500D型熔点测定仪测定,温度未校正;核磁共振在美国Varian公司的Mercury Plus 300上进行;红外光谱在日本Shimadzu公司的FTIR-8400S型傅里……
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