王晓琴,杨凤玲

(1.山西煤炭职业技术学院 煤炭化工系,山西 太原 030006;2.山西大学 环境与资源学院,山西 太原 030006)

对硝基苯乙醇醚是一种医药、染料中间体,其应用领域有合成染料,特种异氰酸酯,照像感光材料,热记录材料,农用化学品及医药,用途极为广泛.它和萘乙酸制得的衍生物可用于彩色胶片显影剂;与偶氮类物质进行偶合制得橘红色染料,用于尼纶、化纤织物染色.它和对硝基苯甲酰氯发生酯化反应后,经还原可制得 4－氨基苯甲酸乙酯,以其合成的 4－(N－糖基取代)氨基苯基类化合物,能抑制培养 Bl黑色素瘤细胞的复制,改变恶性瘤细胞的聚葡萄酰胺生物合成,是影响前列腺素代谢及对细胞膜起作用的一类新型抗肿瘤化合物.

国外对硝基苯乙醇醚的合成方法有4种:①对硝基苯酚和氯乙醇在硫酸甲酯的作用下,在110℃的温度下反应 1 h制得该产品[1];② 对硝基苯乙酸酯在 5% Pd－C催化剂和 Bi(NO3)3·5H2O共同作用下,在氢氧化钠溶液中进行还原反应制得对硝基苯乙醇醚[2];③ 对硝基苯酚和碳酸乙烯酯在碳酸钾的存在下开环加成反应制得对硝基苯乙醇醚[3];④对硝基苯酚和碳酸乙烯在卤盐(CsF,NaB,LiCl或 LiBr)的存在下开环加成反应制得对硝基苯乙醇醚[4].

国内的合成方法主要有 3种:①对硝基氯苯－乙二醇法.以对硝基氯苯和乙二醇为原料,在氢氧化钾和二甲基亚砜的作用下合成,用二氯甲烷、丙酮进行提纯处理制得,收率仅达 62%[5－7];②对硝基苯酚－氯乙醇法.以对硝基苯酚和氯乙醇在液体氢氧化钠存……