水溶液中金属钕诱发芳香醛还原偶联
2011-12-09边延江刘树明彭晓霞刘晓斌
河北大学学报(自然科学版) 2011年6期
边延江,刘树明,彭晓霞,刘晓斌
(1.河北廊坊师范学院 化学系,河北 廊坊 065000;2.河北邯郸学院 化学系,河北 邯郸 056005)
水溶液中金属钕诱发芳香醛还原偶联
边延江1,刘树明2,彭晓霞1,刘晓斌1
(1.河北廊坊师范学院 化学系,河北 廊坊 065000;2.河北邯郸学院 化学系,河北 邯郸 056005)
在Nd-CH3OH-HOAc(质量分数为36%)水溶液体系中,超声辐射下室温还原芳香醛,2h内可得到收率为48%~85%的邻二醇.而同样体系中搅拌24h,邻二醇产率为36%~74%.该方法时间短,产率高,环境友好,没有单分子还原产物,化学选择性好.
超声辐射;钕;还原偶联;邻二醇;水溶液
邻二醇是有机合成中一个非常重要的合成子,也是合成烯烃、酮类化合物的重要中间体.合成邻二醇最有效的方法之一是羰基化合物的还原偶联,通常由羰基化合物与金属试剂或金属络合物相互作用得到.反应中既可以发生双分子还原生成邻二醇,也可以生成单分子还原产物;邻二醇具有2个手性中心,这为邻二醇的有效合成增加了困难.为了有效控制反应的化学选择性和产物的立体选择性,寻求新的金属试剂、新的反应体系一直是人们关注和研究的热点[1].
为了提高邻二醇的产率及其立体选择性,许多金属(如 Mg[2],Mn[3],Al[4],In[5])、过渡金属及稀土金属等已用于羰基化合物的还原偶联反应[6-8].遗憾的是某些金属试剂使用条件苛刻,实际应用很不方便;有的活性不高,与羰基化合物反应的速度很慢,而且容易发生单分子还原等副反应,因此,大大限制了它们在有机合成中的应……
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