刘在群 段海峰 王书刚 宋志光

(吉林大学化学学院有机化学系 吉林长春 130012)

中学化学是以无机化学为主、有机化学为辅的基础化学知识体系；而在大学阶段，这两门课程自成独立的知识体系，构成了化学专业的重要基础课。中学阶段的有机化学内容相对较少，学时数也较少，因此，中学生对有机化学的掌握程度相比无机化学要差一些。在此，以我们参加评阅的2008年高考理科综合卷中的有机化学题目为例，通过分析考生的答题情况，详细地探讨大学有机化学教学应从何处入手，才能与中学生已知的有机化学知识接轨。

1 2008年吉林省高考理科综合卷中的有机化学题及答案

第29题(17分) A、B、C、D、E、F、G、H、I均为有机化合物。根据以下框图，回答问题：

(4)①的反应类型是取代反应；④的反应类型是取代反应；⑦的反应类型是氧化反应；

2 考生在解答本题时的问题

第(1)、 (2)、(5)题考查的是结构式；第(3)题考查的是方程式；第(4)题考查的是基本概念，满分17分，吉林省总计134056名理科考生的平均分为8.88分，各采分点得分情况如图1所示。

图1 第29题各采分点的分值分布

方程式可以称之为有机化学的“语言”，它主要是用结构式及反应条件来表明有机化合物之间的转化。它的特点是种类繁多、反应条件复杂、生成物不专一、反应并不是完全计量。本题中的两个方程式是失分最多的，导致得分率偏低。其中原因除反应物和生成物的结构式书写错误之外，最主要的问题集中在学生分辨不清什么是有机反应的主体，即主反应物、反应条件、主产物。事实上，一个能完整表达有机反应的方程式，就是用正确的结构式来表达在指定的条件下由反应物向主产物的转化。因此，结构式的正确与否直接关系到方程式的正确表达，而对于方程式是否配平等问题则不必过分计较。

对于有机反应的基本概念，即反应类型的分类，也是本题中得分率最高的采分点，这说明在中学有机化学教学中对基本概念的辨析还是充分的，这为广大考生在大学阶段学习有机化学奠定了基础。

3 大学和中学有机化学教学的结合点

综合近几年高考题中的有机化学题，我们可以认为，高考中有机化学考查的核心内容在于有机反应类型的概念、结构式、方程式，这也是中学有机化学的教学要点。

图2 各个结构理论之间的关系

中学和大学有机化学教学的第2个结合点在于反应概念的辨析，即哪些是反应类型，哪些是反应本身的名称。我们在讲授烷烃时，利用一节专门介绍有机化学反应类型，指出反应类型基本上是取代、消除、加成、氧化还原、重排等，除了重排反应是大学阶段新遇到的有机反应类型之外，其他反应类型在中学阶段均已涉及。在此基础上，我们讲述了有机反应中的电荷性质，指出亲核反应和亲电反应的区别，将反应的电荷性质与反应类型结合，使反应类型更加具体化。如：取代反应可分为亲核取代、亲电取代和自由基取代等，然后再配以各种反应物，如：卤代烃易发生亲核取代反应，芳香烃易发生亲电取代反应，烷烃易发生自由基取代反应，重点突出各类有机化合物的性质。

中学与大学有机化学教学的第3个结合点在于如何正确表达有机反应。更进一步说，对于一个有机反应，我们需要更加关注什么，即我们的注意力应从反应方程式的配平转向反应主产物和反应机理。如：对于甲烷光卤代反应，要求中学生掌握以下反应事实：

而对于大学生，则要求掌握下述反应机理：

反应机理是大学有机化学教学的重点内容之一，是帮助理解反应的重要手段。它告诉我们一个反应为什么会发生，发生之后按照什么样的路线进行。它提醒我们在各种可能的路径中，反应要经过相对较低的能量通道，进而引出一系列活性中间体能量状态的比较；也就是说，什么样的活性中间体能量相对较低，这又引出了电子效应和空间效应两方面的理论。强调有机反应机理的重要性，可以帮助学生将中学阶段学习有机反应时的“知其然”变成大学阶段的“知其所以然”。

总之，我们通过批改高考卷，初步了解了中学生对有机化学基本知识的掌握程度，结合教材[1-2]，提出了从结构理论入手、辨析反应类型、引出电子效应概念等3个步骤。只有与中学有机化学教学实现无隙接轨，才能保证大学有机化学教学的逐层展开。

[1] 刘在群.有机化学学习笔记.第2版.北京：科学出版社,2008

[2] 邢其毅,裴伟伟,徐瑞秋,等.基础有机化学.第3版.北京:高等教育出版社,2005