耿向东

（山西省应用化学研究所，山西 太原 030027）

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医药中间体3-联苯甲酸的合成

耿向东

（山西省应用化学研究所，山西 太原 030027）

本论文以3-溴苯甲酸钠为原料，在钯试剂催化下与溴苯的格利雅试剂反应得到重要的医药中间体3-联苯甲酸，产率88%。所得化合物的结构通过红外和核磁波谱的表征，证明该化合物为目标产物。

3-联苯甲酸；偶联反应；有机合成

Abstract：3-phenyl-benzoic acid was prepared from sodium 3-bromobenzoate and grignard reagent of bromobenzene under palladium-catalyzed,the yield was 88%.The structure of product was characterized by IR and NMR.

Key words：3-phenyl-benzoic acid；coupling reaction；organic synthesis

3-联苯甲酸作为重要的精细化学品中间体，被广泛应用于医药、功能高分子材料等的制备中。尤其是作为潜在的糖尿病药物的重要原料，其合成和应用受到广泛重视[1-4]。目前，主要是以3-溴苯甲酸或3-碘苯甲酸为原料，在钯试剂催化作用下与苯硼酸或有机锡试剂反应制备3-联苯甲酸[5-8]。但是苯硼酸和有机锡试剂价格较高，因此，该方法成本高，并未得到大规模应用。本论文以3-溴苯甲酸钠为原料，在钯试剂催化下与格利雅试剂反应得到3-联苯甲酸。其合成路线见图1。

图1 3-联苯甲酸的合成路线Fig.1 Synthesis route of 3-phenyl-benzoic acid

1 实验部分

1.1 仪器与试剂

300MHz DLX300型超导核磁共振仪（德国Bruker公司）；岛津FT-IR傅立叶变换红外分光光度计；WRS-1B数字熔点仪；RE-57AAA旋转蒸发仪（上海伊利仪器制造有限公司）；SUV-1箱式紫外分光分析仪（上海科学器材公司）。

3-溴苯甲酸钠；溴苯；Mg；I2；Pd2（dba）3；四氢呋喃；二氯甲烷；甲醇；丙酮；Na2SO4；NH4Cl；HCl；乙酸乙酯；NaCl，均为市售分析纯。

1.2 实验操作

1.2.1 格利雅试剂的制备 N2保护下，在250mL的三颈烧瓶中加入 6.28mL（9.42g，0.06mol）溴苯，1.728g（0.072mol）Mg和 100mL无水 THF，开启搅拌，加入少许I2，用烘枪缓慢加热引发反应。反应引发后，停止加热，室温下搅拌2h，即得溴苯的格利雅试剂。……