间三氟甲基-N-羟乙基苯胺的合成研究
2011-08-24李晓芳李永龙唐守万潘富友
浙江工业大学学报 2011年6期
李晓芳,李永龙,唐守万,潘富友
(1.浙江工业大学 化学工程与材料学院,浙江 杭州 310032;2.台州学院 医药化工学院,浙江 台州 317000)
间三氟甲基-N-羟乙基苯胺的合成研究
李晓芳1,李永龙1,唐守万2,潘富友2
(1.浙江工业大学 化学工程与材料学院,浙江 杭州 310032;2.台州学院 医药化工学院,浙江 台州 317000)
以间三氟甲基苯胺(Ⅰ)作为原料,通过与氯甲酸-2-氯乙酯进行选择性的单酰胺化反应(Ⅱ)后,再在氢氧化钠水溶液中经水解重排反应,合成了间三氟甲基-N-羟乙基苯胺(Ⅲ),产物结构经1H NMR,MS和IR表征.考察了反应溶剂、NaOH用量、反应温度和反应时间对产物收率的影响,实验结果得到:酰胺化反应以二氧六环为溶剂,反应时间3 h,反应温度70℃;第二步(Ⅱ)水解重排反应的适宜反应条件为n(间三氟甲基苯胺)∶n(NaOH)=1∶6,反应温度为70℃,反应时间为5 h,Ⅲ的总收率可达61%.
间三氟甲基苯胺;氯甲酸-2-氯乙酯;间三氟甲基-N-羟乙基苯胺;合成
N-羟乙基苯胺及其衍生物(羟基经氨解、酯化、乙酰化、氯化、脱水缩合等反应制得)作为精细化学品中一类重要的有机合成中间体,一直得到人们的高度重视和深入研究,在高分子染料、有机颜料、染发剂、彩色液晶显示以及彩色摄影胶卷等的制备方面有着重要作用,如分散红 DR19(4-(N,N-二羟乙基)胺基-4′-硝基偶氮苯)就是一种经典的偶氮发色基团,其氮原子上的羟乙基可大大改进染料在合成纤维中的分散性能;另外,它还具有光致变色、液晶现象及非线性光学等特性,可作为光电子材料中的信息储存材料[1].目前,羟乙基……
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