刘浩然，李燕来，张会杰，刘 映，刘英姿

（1.湖南大学化学化工学院，湖南 长沙410082；2.湖南师范大学医学院，湖南 长沙41006）

阿魏酸(ferulic acid)是植物界中广泛存在的一种酚酸，普遍存在于川芍、当归、阿魏等中药材中[1]。目前，阿魏酸在医药、食品、化妆品等领域的用途越来越广泛。阿魏酸具有清除亚硝酸盐和氧自由基[2]、抗血小板凝集和血栓[3]、减轻炎症反应[4]、延缓肾小球硬化[5]等重要的药理作用。一氧化氮(NO)是参与机体的一种重要生物调节因子，在肾脏病病中起重要的作用。如：通过扩张血管，改善肾脏血流动力学等[6]。

由于阿魏酸和NO在治疗肾病方面均具有重要作用，并且作用途径各不相同，二者相结合可能发挥协同作用。目前已有在阿魏酸的羧基引入NO供体的文献报道[7]。本实验设计在阿魏酸的酚羟基引入NO供体，合成了两种阿魏酸NO供体的衍生物。合成路线见图1。

1 实验部分

1.1 仪器与试剂

熔点用WRAS-1B型数字显示显微熔点测定仪测定，温度计未经校正；1 H-NMR用Varian INOVA型核磁共振仪测定(400 MHz，TMS为内标)；质谱用Thermo-Finnigan LCQ-Advantage型质谱仪测定，测定模式为Ion Source:APCI(大气压化学电离，正离子模式)；阿魏酸，纯度98.2%，购自西安小草植物科技有限公司，批号：XC090601；所有试剂均为国产分析纯。

图1 阿魏酸NO供体衍生物的合成路线

1.2 合成方法

1.2.1 4-羟基-3-甲氧基苯丙烯酸甲酯(2)的合成

将0.9702g阿魏酸(0.005 mol)用9 mL甲醇溶解，搅拌下逐滴加入2 mL浓硫酸(甲醇体积：浓硫酸体积=20:1)，于65℃加热回流，反应过程用TLC检测(乙酸乙酯：石油醚=1:2)。反应时间大于3.5 h，待反应物不再减少，停止反应，先将反应物用蒸馏水洗至中性，然后用乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠除水后旋干，得到淡黄色粘稠状液体0.9813 g，产率94.23%。……