一种中国南海海绵Xestospongia testudinaria中化学成分的研究*
2011-01-08孔雯雯邵长伦NicoledeVoogd王长云
孔雯雯,韩 磊,李 亮,邵长伦,章 蓉,Nicole J.de Voogd ,王长云**
(1.中国海洋大学医药学院,海洋药物教育部重点实验室,山东青岛266003;2.Netherlands Centre for Biodiversity Naturalis,p.o.box 9517,2300 ra leiden,Netherlands)
一种中国南海海绵Xestospongia testudinaria中化学成分的研究*
孔雯雯1,韩 磊1,李 亮1,邵长伦1,章 蓉1,Nicole J.de Voogd2,王长云1**
(1.中国海洋大学医药学院,海洋药物教育部重点实验室,山东青岛266003;2.Netherlands Centre for Biodiversity Naturalis,p.o.box 9517,2300 ra leiden,Netherlands)
综合运用正相和反相硅胶柱层析、Sephadex LH-20凝胶柱层析以及制备HPLC等分离方法,从1种中国南海海绵Xestospongia testudinaria中追踪分离抗肿瘤活性次级代谢产物。从95%乙醇提取物中分离获得8个单体化合物,通过NMR,MS等波谱技术鉴定其结构分别为:E-18,18-二溴-9,17-二烯-5,7-二炔硬脂酸甲酯(1),E-18,18-二溴-9,17-二烯-5,7-二炔硬脂酸乙酯(2),麦角甾-5,7,22-三烯-3-醇(3),麦角甾-4,6,8(14),22-四烯-3-酮(4),胆甾-4-烯-3-酮(5),3-吲哚醛(6),3-吲哚酸(7)和5-吲哚醛(8)。其中,化合物2-5和8为首次从该属海绵中分离得到。化合物1对肿瘤细胞株HCT116和A549显示较强的抑制活性。
海绵;Xestospongia testudinaria;化学成分;分离;结构鉴定
桶状海绵Xestospongia testudinaria属于寻常海绵纲(Demospongiae),单骨海绵目(Haplosclerida),Petrosiidae科,Xestospongia属。文献报道从该属海绵中分离得到的次级代谢产物主要为卤代脂肪酸,甾体,萜类和生物碱等[1-5]。本研究在对中国南海海绵X.testudinaria的粗提物及各有机相进行活性筛选时发现,乙酸乙酯相具有细胞毒和卤虫致死活性,进而对该相进行活性追踪分离,并鉴定单体化合物的结构,分别确定为:E-18,18-二溴-9,17-二烯-5,7-二炔硬脂酸甲酯(1),E-18,18-二溴-9,17-二烯-5,7-二炔硬脂酸乙酯(2),麦角甾-5,7,22-三烯-3-醇(3),麦角甾-4,6,8(14),22-四烯-3-酮(4),胆甾-4-烯-3-酮(5),3-吲哚醛(6),3-吲哚酸(7)和5-吲哚醛(8)(见图1)。对以上化合物的细胞毒和卤虫致死活性进行测定,发现化合物1对人结肠癌细胞HCT116和人肺腺癌细胞A549的增殖具有较强的抑制作用。……