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异硫氰酸乙氧羰酯的合成

2011-01-02梁文杰何谋海

华中师范大学学报(自然科学版) 2011年4期
关键词:催化剂

梁文杰,钟 宏,何谋海

(中南大学 化学化工学院,长沙 410083)

异硫氰酸乙氧羰酯的合成

梁文杰*,钟 宏,何谋海

(中南大学 化学化工学院,长沙 410083)

以氯甲酸乙酯和硫氰酸钠为原料,席夫碱为催化剂,采用相转移催化法合成异硫氰酸乙氧羰酯.研究了催化剂用量、反应温度、反应时间和原料配比等对产品收率的影响.结果表明:适当提高反应温度和延长反应时间有利于反应收率的提高;通过试验确定了该合成反应的适宜条件为:反应温度35℃,反应时间3h,硫氰酸钠、氯甲酸乙酯和席夫碱催化剂的摩尔比为1.1∶1∶0.015,产品收率96.8%.

异硫氰酸乙氧羰酯;合成;席夫碱;相转移催化

异硫氰酸酯及其衍生物是一类重要的有机合成中间体,可参与多种有机反应,用于合成多种类型的含硫、含氮、含氧的有机化合物,广泛应用于农药、医药、染料等有机合成产品的制备[1-4],因此,对它们进行深入的研究具有十分重要的意义.异硫氰酸乙氧羰酯是异硫氰酸酯中的一类很重要的衍生物,是一个非常有用的有机合成试剂,可以用于合成多种类型的杂环化合物[5].其合成的杂环化合物大多数具有生物活性,如在农药上用作抗菌、杀虫剂、除草剂等,在医药上用于抗菌消炎以及癌症等疾病的治疗,还可以用于测定肽和蛋白质中氨基酸顺序以及作为荧光素标记物.异硫氰酸乙氧羰酯的合成主要是以氯甲酸乙酯和硫氰酸钠为原料,采用相转移催化合成法进行合成[6],相转移催化剂是其关键技术.美国拜尔公司和氰胺公司分别申请了烷氧基羰基异硫氰酸酯及其衍生物合成方法的专利[7-8].拜尔公司采用 N,N-二烷基芳胺作为催化剂;……

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