潘锦平，范和平*，，李桢林

(1.湖北省化学研究院，湖北武汉430074；2.华烁科技股份有限公司，湖北武汉430074)

中温潜伏性固化剂在环氧胶黏剂中的研究进展

潘锦平1，范和平*1，2，李桢林2

(1.湖北省化学研究院，湖北武汉430074；2.华烁科技股份有限公司，湖北武汉430074)

在环氧胶黏剂体系中，中温潜伏性固化剂以其优异的潜伏性和相对较低的固化温度而成为研究热点，符合当下提倡的绿色、环保、“低碳生活”理念。详细介绍了双氰胺、咪唑、酸酐、有机酰肼、BF3-胺络合物、微胶囊六种中温潜伏性固化剂及其改性方法。它们的改性方法主要是：通过改性活化或者加入活性促进剂降低双氰胺、酸酐、有机酰肼等高温固化剂的固化温度；通过改性钝化咪唑的固化活性，延长室温储存期；将BF3等路易斯酸室温固化的固化剂与胺络合降低其固化活性，提高室温储存期；将活性固化剂用壁材包裹形成微胶囊使其在室温时稳定，较高的温度时壁材破裂释放出活性固化剂，迅速固化。

环氧树脂；中温潜伏性固化剂

前言

环氧树脂[1]是一种热固性树脂，现已广泛应用于涂料、胶黏剂、电气绝缘材料及复合材料等领域。中温固化环氧树脂体系的研究始于20世纪60年代，与高温体系相比，中温体系具有成型温度低、周期短、对工装模具要求不严、制作内应力小、尺寸稳定性好、抗断裂韧性高等优点。因此自20世纪80年代以来，国外已广泛地将它应用于航空、航天领域的树脂基复合材料中。市售的环氧树脂胶黏剂常采用双组份包装，现配现用、生产工艺复杂、生产不可自动化，并且会给人体造成直接的危害。从简便工艺、防止污染等方面考虑，中温固化潜伏性固化剂便成了较好的选择。目前对中温潜伏性固化剂的研究，主要有两种方法：（1）将高温固化的固化剂活化；（2）将低温固化剂钝化。

环氧树脂固化剂的种类很多，但是其中可直接作为潜伏性中温固化剂使用的很少，常需通过加促进剂或经过一定的改性后才能作为潜伏性中温固化剂。本文就几种重要的潜伏性中温固化体系作详细的介绍。

1 双氰胺类

1.1 双氰胺

双氰胺是最早使用的热致活潜伏性固化剂，至今仍广泛地用于粉末涂料、胶黏剂等领域。其微粉末分散到环氧树脂中，稳定性好，常温适用期可达6个月以上，固化物具有良好的性能。双氰胺单独作为固化剂时固化温度超过170℃，与环氧树脂和一些低沸点的溶剂相溶性不好，不利于制作湿法成型复合材料。因此要想把双氰胺用于中温固化环氧体系，必须对其进行改性或者加入促进剂。环氧/双氰胺体系的主要促进剂有有机脲类、咪唑及咪唑衍生物、含磷化合物以及胍的衍生物等。

1.2 双氰胺促进剂

1.2.1 脲类促进剂

脲类衍生物是一种较好的环氧/双氰胺体系的促进剂，室温时有较长储存期，高温下促进作用明显。常用的脲类促进剂有3-苯基-1，1-二甲基脲、3-（4-氯苯基）-1，1-二甲基脲、3-对硝基苯基-1，1-二甲基脲、N-（3，4-二氯苯基）-N，N′-二苯基脲，4-苯基-1，1-二甲基氨基脲等。

脲做促进剂时的机理比较复杂，一般认为是按照如下机理进行[2]：

在环氧树脂/双氰胺/取代脲体系的固化反应过程中，取代脲与双氰胺反应生成胍和二甲胺。二甲胺再进一步反应生成叔胺，催化环氧树脂开环聚合。

脲类衍生物可使环氧树脂/双氰胺体系的固化温度降低到130℃左右，但是同时也降低了体系的储存期，使之仅有一个月左右的时间。降低脲在环氧树脂中的溶解性，可以提高体系的储存期，常温下储存期可以延长到3个月以上[3]。

洪旭辉[4]等人用N-苯基-N′，N′-二甲基脲作为环氧/双氰胺促进剂。实验表明，采用双氰胺/N′，N′-二甲基脲的复合固化体系能使体系的表观活化能比单独使用双氰胺时降58kJ/mol，固化温度降低50℃，并能使反应缓和。陶永忠[5]发明了以脲类衍生物和胍类衍生物作为环氧/双氰胺体系的促进剂，发现体系的固化温度降低到120℃以下，固化时间为1h以内，并且室温储存时间可达3个月以上。

1.2.2 咪唑及其衍生物促进剂

咪唑分子结构中含有仲胺基和叔胺基，所以它既能利用仲胺基上的活泼氢参与对环氧基的加成反应，又能利用叔氮原子作为阴离子聚合型固化剂固化环氧树脂。与其它固化剂相比，用量少，在80～ 120℃短时间内就可以固化环氧树脂，固化物的热变形温度高。单独作固化剂时咪唑的活性太高，常温下储存期仅有几天甚至几小时，一般作为中温固化体系的促进剂。

咪唑可以与异氰酸酯反应生成较好的环氧树脂/双氰胺体系的促进剂。何尚锦[6]用TDI为原料合成预聚体，用咪唑对其封端合成了活性增韧促进剂TIEU（简称扩链脲）作为环氧树脂/双氰胺体系的促进剂，发现加入促进剂后固化反应活性明显提高，固化反应放热峰峰顶温度从未加入促进剂体系的190℃降至120～140℃，表观活化能从未加入促进剂体系的131kJ/mol降至70～80kJ/mol。李瑞珍[7]采用咪唑和异氰酸酯合成1-甲胺酰基咪唑，将其作为环氧/双氰胺体系的促进剂。表明其促进作用优良，是较好的促进剂，同时在中温时有较好的固化程度，储存稳定性较好，2个月的储存期。王仲群[8]采用双氰胺为固化剂，咪唑盐为促进剂制得了一种最高固化温度为130℃的中温固化环氧树脂体系。从其凝胶时间-温度曲线可以看出，当温度低于100℃时，凝胶的时间很长，在100～120℃之间凝胶速度显著增大，可见体系在较低温度时有很好的潜伏性，较高温度时有比较高的反应活性。

1.2.3 乙酰丙酮金属盐[9]

乙酰丙酮金属络合物的通式为M（CH3COCHCOCH3）2，已有铝、钴、镍、铜、锌、铁、钒、铬、钛、锰、钾、锆等很多品种。该金属盐是酸酐类、双氰胺、有机酰肼、酚醛树脂等固化剂的促进剂，能有效降低固化温度、缩短固化时间，并不影响储存期。因金属离子的引入，使固化物的强度、耐热性和耐水性都有所提高。

1.2.4 含磷化合物[10]

四元膦化合物是环氧/双氰胺固化体系的一种非常有效的促进剂，其中三苯基膦和三环六膦等物质可以降低环氧/双氰胺、环氧/三聚氰胺的反应温度，加快反应速率。

1.3 改性双氰胺

双氰胺和各种芳香胺反应生成双胍，这些双胍化合物与环氧树脂完全相溶，固化温度低于双氰胺，储存稳定性也低于双氰胺，但远远超过常用的脂肪胺和芳香胺，具有快速固化和固化物不着色的优点。

芳香双胍由于优良的固化性能，受到国内外的重视。瑞士Ciba-Geigy公司开发的HT-2833，HT-2844是一种3，5-二取代苯胺改性的双氰胺衍生物，结构式如下：

Olivier Lebel等[11]用双氰胺和苯胺反应在盐酸作催化剂的条件下，反应12h制得苯基双胍。

焦剑等[12，13]采用甲醛和苯胺对双氰胺进行改性制得一种土红色的双氰胺改性物，该改性物与双氰胺相比，能较好溶于丙酮-乙醇的混合溶液，且溶液在室温下有较好的储存稳定性。改性双氰胺较双氰胺活性好，固化温度相对于双氰胺有明显的降低。陈连喜等[14，15]采用芳香胺在酸催化下对双氰胺进行改性，合成了一种改性的双氰胺衍生物。该双氰胺衍生物具有较高的反应活性，与环氧树脂有较好的相容性，与环氧树脂配制成的单组分胶黏剂的固化温度显著降低，且具有一定储存的稳定性。温州清明化工有限公司采用环氧丙烷与双氰胺反应制得了MD-02固化剂，其熔点154～162℃，比双氰胺的熔点低45℃左右。采用100份E-44环氧树脂，15份MD-02和0.5份2-甲基咪唑组成的配方，150℃下凝胶时间为4min。

2 咪唑类

咪唑及其衍生物[16]主要用在环氧树脂的固化剂方面。随着电子工业的发展，需用量逐年递增，目前用量达到了咪唑总产量的90%～95%。咪唑类固化剂的固化温度通常在120℃以下，所得的固化产物具有良好的耐潮湿性和耐热性，是一种常用的中温固化剂。一般而言，咪唑体系的储存期很短，如2-乙基-4甲基咪唑的适用期仅为2d。若作为潜伏性中温固化剂其潜伏性不够，需对它进行改性，以钝化其活性。

2.1 咪唑衍生物

咪唑衍生物[17～20]通常为带有庞大侧基的物质，一般为高熔点的固体粉末。由于庞大的侧基存在，对咪唑上的活性点（仲胺基、叔胺基）形成了空间位阻，从而降低了它的反应活性，使之具有好的潜伏性。这些衍生物的取代基包括三嗪环、长链烷基、苄基，氰乙基等。

2.2 咪唑与异氰酸酯的加成物

咪唑与异氰酸酯的加成物也可降低固化温度，延长固化体系的适用期。如专利[21，22]US4335228、US4742148报道了采用咪唑及其衍生物与异氰酸酯如甲苯二异氰酸酯改性，可大大提高其储存期。其与氰酸酯改性后的储存期可由几周提高到几个月，可在120℃固化，固化产物有良好的机械性能等。

表1 一些咪唑衍生物的储存期Table 1 Storage life of some imidazole derivatives

2.3 咪唑盐

咪唑上的叔N原子具有孤对电子，因而可以和具有空轨道的一些化合物进行反应。这种可以和咪唑进行反应的物质包括有机酸（如乳酸、丙烯酸、水杨酸等），无机酸（磷酸等）金属盐类（CuSO4、NiCl2等），酸酐等[23～25]。

Kaplan M.L等[26]报道了一种咪唑与镧系的过渡金属形成的M-（THD）3络合物（M为过渡金属离子如Yb，Eu，Pr，Ho，Dy，Gd，THD为一种二酮化合物），金属离子可以与咪唑形成一种常温下稳定的络合物，具有良好的潜伏性，而且随着过渡金属原子的半径的减小，形成的配位体越紧密，潜伏性也越好。DSC分析结果表明，新配制的咪唑复合盐/环氧树脂体系和存放一周后的体系在放热峰温度和热焓上没有太大的区别。咪唑作为固化剂时环氧树脂体系在1～2d可以凝胶，与Yb形成的配位体在35d后尚没有明显的反应，形成的咪唑盐在常温时具有很好的稳定性，在中温时，比如温度超过130℃时，可以分解，并与环氧基团进行反应，因此体现出潜伏性，而且这种过渡金属在反应中参与固化后的交联结构中，形成螯合物，力学性能和耐水性均有很大的提高。

Barton等[27]合成并研究了一种咪唑金属盐络合物对环氧树脂固化条件和性能的关系。结果表明，该金属盐络合物在常温下稳定，120℃时可以解离络合，放出的咪唑化合物促进固化反应的进行。

2.4 咪唑与醇的加成物

咪唑还能与醇反应，它们的加成物也有较好的性能。陈也白[28]以路易斯酸为催化剂，通过咪唑与醇反应，在约100℃反应10h制得咪唑类促进剂。改性咪唑类促进剂为无色透明液体，黏度较低，挥发性低，无刺激性气味及低毒性。该固化剂可中温固化环氧树脂，热变形温度高，其性能与芳香胺大体相同。与环氧树脂、酸酐类固化剂的相溶性好，配料后适用期长，固化物具有优良的电气性能和机械性能。

咪唑、咪唑衍生物、咪唑盐以及咪唑的改性物也可以作为固化促进剂来使用，以降低双氰胺、有机酰肼、酸酐、芳香胺等固化环氧树脂时的固化温度。如王雅珍等[29]人用乳酸改性咪唑作为环氧树脂/双氰胺体系的促进剂，结果发现较双氰胺体系有较低的固化温度。当乳酸的用量是咪唑量2倍时，其作为体系促进剂的适用期长达141d，固化温度降低到150℃。焦剑等[30]人合成的过渡金属羧酸盐与咪唑的配合物也是较好的双氰胺体系促进剂。专利[31]EP0525936报道了咪唑衍生物做促进剂对有机酰肼的有效促进作用。

3 酸酐类

酸酐类[31]固化环氧体系的耐热性、力学性能、介电性能均较好，但固化温度较高。需加入固化促进剂以达到降低反应温度，提高反应速度以达到中温固化的目的。酸酐类固化体系常用的促进剂有路易斯酸胺盐、叔胺及其盐类化合物、乙酸丙酮的金属络合物、含磷化合物等[32]。

韩丽洁[33]利用稀土有机金属合成了一种酸酐/环氧促进剂。这种化合物不仅具有较好的促进效果，而且还能改善固化物的韧性，提高表观活化能。余卫勋[34]利用环烷基咪唑啉作固化促进剂，特别是做环氧/酸酐的促进剂会产生很好的效果。

4 有机酰肼类

表2 一些有机酰肼和双氰胺的熔点和固化性Table 2 Melting point and curing performance of some organic hydrazides and dicyandiamide

有机酰肼同双氰胺一样也可以以细微粉末的形式分散于环氧树脂中作为潜伏性固化剂，它的适用期达4～5个月。有机酰肼可由脂肪酸酯和水合肼制备，表2[35]列出了一些常用的酰肼的固化性能。

有机酰肼的固化温度很高，其分解温度通常在160℃左右，因而在采用有机酰肼作固化剂时，也常加入固化促进剂来降低固化温度，所用的促进剂同双氰胺所用的基本相同[36]。

5 路易斯酸胺络合物体系

路易斯酸如BF3、ZnCl2、AlCl3、PF5、SbF5、AsF5等可在室温固化环氧树脂，其固化速度相当快，以至于难以控制固化反应。而当这些路易斯酸与伯胺或仲胺络合后，所形成的络合物在室温下相当稳定，而在120℃左右时可快速固化环氧树脂，且克服了路易斯酸的高湿性和不稳定性的缺点。李建宗等[37]人研究的三氟化硼-胺络合物BPFA-2常温下为黏性液体，与液态环氧树脂常温下相溶性好。由于分子里含有较长的分子链段，故对固化物有一定的增韧作用。该固化剂常温下活性低，25℃下储存期120d，固化条件140℃/1h，剪切强度（钢/钢）可达16.2～23.0MPa。

三氟化硼-苄胺是三氟化硼-胺络合物典型的代表，该物质为液体，便于使用，吸湿性小。反应性高于三氟化硼-单乙胺，加热固化时不易起泡。Anchor化学公司制造的类似品Anchor1040，活性温度为130℃，低于此温度固化需要相当长的时间，室温下适用期3～4个月，加入有机金属盐（如辛酸锌）可促进其固化速度。

与三氟化硼-胺络合物相比，三氟化硼-哌嗪络合物的耐热性较好，固化物的各种性能与三氟化硼-苄胺的固化物类似。由于哌嗪碱性强，三氟化硼-哌嗪络合物固化时需要较高的能量，因此室温下适用期长达10个月。加入酸性促进剂可缩短固化时间。三氟化硼-胺络合物对酸酐和芳香胺类固化剂的促进作用也是相当强，可以降低其固化温度。

6 微胶囊类

微胶囊技术是指利用一些成膜材料（壁材）将另一种固体、液体或气体等囊核物质（芯材）包覆形成一种具有半透过性或密封性囊膜，直径为几十微米至上千微米的细小微粒的包覆技术。微胶囊可通过加热、加压或化学处理而破裂，释放出芯材参与反应。

微胶囊在胶黏剂的应用始于20世纪70年代美国乐泰公司的厌氧胶生产。微胶囊类环氧树脂潜伏性固化剂的壁材包括纤维素、明胶、聚乙烯醇、聚酯、聚砜等。壁材的组成及选择对微胶囊的溶解性、缓释性、流动性有很大影响，要求壁材不与芯材反应或混溶，一般油溶性芯材采用水溶性壁材，水溶性芯材则采用油溶性壁材。国外有文献[38]报道了微胶囊壁的材料的选择。如洪宗国等[39]用熔融喷雾法制备了用非极性合成高分子为壁材的三氟化硼微胶囊，与E-44混合后，常温下可储存3个月，研究了在不同温度下固化速度及固化产物性能的变化规律。

方雷等[40]以E-51为芯材，用原位聚合法制得脲醛树脂为壁材的环氧树脂微胶囊，研究了不同脲/醛用量比、温度、体系pH值及搅拌速度对微胶囊性能的影响。这种微胶囊可分散在聚酰胺等固化剂中，制得了具有较好流动性及储存稳定性的单组分环氧胶，加热后囊壁破裂而发生固化反应，其粘接强度与双组分环氧胶效果相当。邢素丽等[41]采用乳液-溶剂蒸发技术，以改性的2-乙基-4甲基咪唑为囊芯，以聚醚酰亚胺为壁材，成功制备了球形2-乙基-4-甲基咪唑固化剂微胶囊。该微胶囊粒径分布较窄，平均粒径约为25μm。所制备的固化剂微胶囊具有优良的固化活性、释放性能和潜伏性能，在100℃下使E-51环氧树脂在2h内固化且室温储存期在3个月以上。

7 展望

中温潜伏性固化剂以其优异的性能得到广泛的关注和研究。目前虽然中温潜伏性固化剂的种类很多，但依然有很多问题有待解决。

首先要解决的是固化产物的耐水、耐热、耐湿热性的问题，以使其达到与高温固化体系相似的性能。

其次是如何尽可能地增加其潜伏性，使其能应用于实际生产。

第三是如何更进一步地降低固化温度，缩短固化时间，以尽可能地缩短工效，节约能源。

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The Progress in Research on the Moderate Temperature Latent Curing Agent for Epoxy Adhesives

PAN Jin-ping1，FAN He-ping1,2and LI Zhen-lin2
(1.Hubei Research Institute of Chemistry，Wuhan 430074，China; 2.Haiso Science and Technology Limited Liability Company，Wuhan 430074，China)

The moderate latent curing agents become the research hotspot which is applied in epoxy adhesives for its excellent latent and relative low curing temperature which meets the current concepts of green(demand of no pollution)，environmentally friendly，"low-carbon life".Dicyandiamide，imidazole，anhydride，organic hydrazine，BF3-amine complex，microcapsules and main methods of their modification are introduced in detail.The main methods of their modification are as follows：modification or adding active promoter to reduce curing temperature of dicyandiamide，acid anhydride，organic hydrazine;passivating the curing activity of imidazole to extend the storage period at room temperature; complexing the Lewis acid room temperature curing agent such as BF3with amine to reduce the curing activity and prolong the storage life at room temperature;packing the active curing agents with wall materials to form microcapsules to make them be stable at room temperature and rupture at high temperature，then the activity of curing agent will be released and curing fast.

Epoxy resin；moderate temperature latent curing agent

book=232,ebook=232

TQ 314.256

A

1001-0017（2010）06-0045-05

2010-06-09

潘锦平（1985-），男，湖北省蕲春县人，硕士研究生，从事环氧树脂胶黏剂的研究。

*通讯联系人：范和平（1962-），男，河南省平舆县人，研究员，E-mail：fheping@sina.com