张 泽，吴之传，陶庭先

（安徽工程大学 生物与化学工程学院，安徽 芜湖241000）

工科化学有机合成教学内容优选之探讨

张 泽，吴之传，陶庭先

（安徽工程大学 生物与化学工程学院，安徽 芜湖241000）

首先从有机合成与相关课程的区别与联系的分析中界定其教学内容的主题框架；然后结合实际情况分清内容的主次及不同的授课思维与方式；再根据有机合成快速发展及实践性强的特点，强调引入文献教学等实践性环节。从这些方面通过对教学内容的优选，力求学生对这门课程既易学，又能将所学知识有效应用于科研和生产实践。

有机合成；教学内容优选；文献教学；工科化学

有机合成历来都是各高校化学、化工、医药类专业必修的课程之一，安徽工程大学应用化学专业多年来也一直将有机合成作为高年级专业必修课。该门课程的重要特点是内容繁多、覆盖面广，且丰富和发展的速度迅速，因此没有广泛统一的教学内容和大纲。尽管目前国内可供化学、化工、药学类本科专业有机合成课程选择的教材不下于十种［1～3］，但都无法全面涵盖而只能各有所侧重。那么，如何做到在有限的学时中较系统、全面地介绍各类有机反应，深化有机合成的内容，从而达到较好的教学效果呢？关键是要结合学校和专业自身的实际情况制定切实可行的教学内容和大纲。

以我校应用化学专业为例，在教材上，我们选用王玉炉主编的《有机合成化学》教材为参考书；在教学实践中，我们结合学生的特点，在参考其它一些相关专业书籍的基础上自编讲义。本文拟以我校工科化学本科专业为授课对象，按照64学时的教学量，紧扣有机合成的发展与社会实践并结合作者近几年来在教学中的体会，来尝试探讨工科化学有机合成教学内容的优选问题。

1 明确相关课程的区别与联系，确定内容主题框架

与有机合成相关度较高的是（基础）有机化学和高等有机化学。明确这些课程之间的区别与联系是优选有机合成教学内容的重要前提。有机化学课程的任务是使学生比较系统地掌握有机化学的基础理论、基本知识和基本技能，掌握重要类型有机化合物的命名、结构、性质、制备及其某些应用等基本的概念和方法。有机合成是在有机化学的基础上，通过学习一些系统的反应、方法和试剂以及有机合成策略、技巧和有关理论，掌握设计复杂有机化合物合成路线的基本技能。而高等有机化学（又称物理有机化学）是一门论述有机化合物的结构、反应、机理及它们之间关系的科学，对整个有机化学起着理论指导作用。可见，有机化学课程的重点是概念与理论，强调基础性和反应的合理性；有机合成课程的重点是策略、技巧、方法和实践，突出实践性和实用性；而高等有机化学主要侧重于结构、机理及其定性或定量关系等。目前的有机合成教材主要存在两个方面的问题：一是按照衍生物类别编排内容，这实际造成很多内容与基础有机化学重复；二是过度强调机理的研究方法、结构与反应性（包括活性、化学选择性及立体选择性）的关系，这实际上是“越俎代庖”涵盖了高等有机化学的内容。造成这种现象的原因就是模糊了上述三门课程之间的关系。

综上分析可以界定有机合成教学内容的主题框架：（1）基础有机反应，主要包括：取代、加成、消除、氧化、还原、重排、自由基、周环、偶联等；（2）官能团化与官能团转化；（3）合成试剂（类型及反应性）；（4）逆合成分析与路线设计；（5）合成策略；（6）路线评价等。通过对比各种不同版本的有机合成教材也不难发现，这些是它们共同涵盖的内容。但孰轻孰重、是否还要涵盖其它内容则要结合院校和专业的实际情况而定。

2 结合实际确定教学内容的主次及不同的授课思维与方式

上述确定的主题框架内容并非要根据其篇幅来按比例分配教学课时。对于工科化学类专业来说，由于基础有机课时量较多（我们安排了96学时），学生已经在很大程度上学习了各类有机物的性质。官能团化与官能团转化这部分内容其实是对应于有机化学中各不同官能团有机物的化学性质和制备方法。因此有机合成中这部分内容可以通过概括复习的授课思维方式进行，在制定授课计划时学时不宜过多。核心的三块就是基础有机反应、合成试剂（类型及反应性）以及逆合成分析与路线设计。如果把有机合成喻为Woodward所言的“一门分子建筑艺术”的话，基础有机反应好比砖头瓦块，合成试剂（类型及反应性）好比水泥等衔接材料，逆合成分析与路线设计好比建筑方案。因此这三块内容是需要投入，学时最多的地方。

针对基础有机反应这部分内容我们在授课层次上抛开有机物种类来讲反应，先从整体剖析反应历程，再阐述该类反应一般发生在哪些有机物上，最后总结这一类反应的特征，即按照总－分－总的思路来讲解。以亲核加成为例，有机化学中对于这一类反应主要局限在亲核试剂对羰基的加成。实际上，只要是满足 “富电的亲核试剂对贫电不饱和键的加成”这一本质要求的都属于这类反应，如碳负离子对共轭碳碳双键的Michael加成、对腈基的Blaise加成、对亚胺（C＝N）的Eschweiler－Clarke加成、醇酸对炔烃的亲核加成等。

合成试剂（类型及反应性）概括起来无外乎碳正离子、碳负离子、自由基、卡宾（Carbene）、氮宾（Nitrene）烯等，对这些活性体的化学结构（主要是电子的贫富及空间分布）的认识非常重要，我们一般借助教学模型将抽象的问题形象化。所谓千变万化的有机反应无非就是这些活性体按照这些基础反应类型进行组合，掌握了这些基础反应和这些活性体的本质，就不需要去机械记忆形形色色的有机化学反应。

逆合成分析与路线设计则以基础有机反应与合成试剂为基础，通过具体的合成例子以问题为基础来学习，即很多学者所倡导的PBL（Problem－Based Learning）教学法［4］。在内容上，对于只具备相对较少合成知识的学生而言，教材中的合成设计原理很难懂，我们在教学过程中参照了英国剑桥大学斯图尔特·沃伦教授著的《有机合成设计》（合成子法的习题解答式教程）的编排顺序，给学生系统介绍逆合成分析法［5］，该方法是美国哈佛大学的Corey教授在20世纪70年代创立的，他因此荣获了1990年诺贝尔化学奖。在授课形式上，这部分内容我们辅以多媒体动漫等技术演示来引导学生的思维，加深学生的印象。

3 紧扣有机合成学科发展和社会实践新增内容

由于有机合成发展非常快速，且实践性相对来说更强，再加上工科化学专业的应用性特点，我们讲授上述内容之外新增一些能紧扣有机合成学科发展的内容，如新试剂、新方法、新技术、新理念等，将之适时传递给学生，让学生认识到有机合成的外延是丰富和不断发展的，具有鲜明的时代性，并时时将课堂理论学习与社会生产实践联系在一起，同时进一步激发学生学习的热情和兴趣。如近些年不断涌现出的现代有机合成新技术（如微波、超声波、固相合成、水相合成、离子液体、超临界二氧化碳等）、新策略（一锅多组分反应、多米诺反应等）、新理念（绿色化学、点击化学、组合化学、仿生合成、光电合成、生物催化、高分子负载催化等）。同时让学生了解一些社会生产实践中与有机合成密切相关的概念，如药品生产质量管理规范（GMP），优良的实验室行为准则（GOP），良好的实验室操作规程（GLP）［6］，药品的安全性及环境问题、化工原料与化工产品的区分及市场经济问题等等，这不仅让学生觉得课堂原来与实践如此之近，同时这些内容有助于学生去判断逆合成分析到哪里停下来，什么样的路线最合理等问题。

4 重视有机合成文献实践教学

以醇被氧化成相应的羰基化合物为例，一般的教材上可能讲到的就是含Mn、Cr类氧化剂，实际上迄今为止这一合成转化的方法和试剂不下30种，而且几乎每年都有新的方法、试剂或条件被开发出来。底物结构略有变化，可能就需要改变方法和试剂才能奏效。我们不可能把所有的反应和转化知识都传授给学生，但要把学习的方法尽可能地教给学生，此谓授人以鱼不如授人以渔。对于有机合成来说，掌握合成知识本身固然重要，但是要会利用各种网络资源和文献。现在的有机合成工作者大多有一种共识：任给一个合成问题，八成以上可以通过文献得到解决。事实上，现在很多的有机合成方面的企业工作岗位在面试时考察的最主要的就是合成技能与文献收集能力。对于有机合成来说，除了常规的图书杂志等图书馆资源以外，收集有机反应最强有力的手段就是Beilstein、Scifinder和Web of science数据库，而且可以直接通过反应式直观检索。当然，现在国内能拥有该数据库的高校并不多，让每个学生亲自动手在计算机上查询是不现实的，但是可以通过VPN在课堂上通过多媒体给学生演示。此外，还有一些很重要的有机合成数据库官方网站是免费开放的，包括最著名的Organic Synthesis系列丛书。对于原始性有机合成文献，可以在课堂上先给学生布置一道课后习题：通过图书馆和网络收集常见的中英文有机合成方面的期刊有哪些，并找出对应的出版商。然后在下一节课汇整学生的作业并讲解。比较常用的原始性有机合成文献大约30多种，其中最著名的包括美国化学会的J.Am.Chem.Soc.，J.Org.Chem.，Org.Lett.，德国John Wiley的Angew.，Eur.J.Org.Chem.，Chem.Eur.J.，英国皇家化学会的Chem.Commun.，Org.Biomol.Chem.，德国 Thieme的Synlett，Synthesis，美国 Taylor的Synth.Commun.，日本化学会的Chem.Lett.，荷兰Elsevier的Tetrahedron，Tetrahedron Lett.，以及国内中科院上海有机所的《有机化学》等。不奢求学生能够熟练掌握这些数据库和期刊，但是至少要让他们形成一种印象：遇到不会的有机反应，可以先寻求一种或几种数据库通过反应方程式找到原始文献出处，然后大致了解常见期刊的来源并获取原文。很多复杂分子的路线设计仅仅靠理论知识往往形成的是“纸上谈兵”的反应式，真正切实有效的方案往往需要经过文献查阅来验证。

综上所述，有机合成课程教学内容的选择须在尊重客观知识结构体系的前提下，以学生为主体，结合院校及专业的实际情况，优选教学内容，采取针对性的授课思维与方式，重点讲授有机合成反应、官能团化与官能团转化、合成试剂类型及反应性、逆合成分析及路线设计等核心内容。同时考虑到这门课程快速发展及实践性强的特点，适当新增与时代同步的现代有机合成新试剂、新方法、新技术、新理念，并基于此强调引入文献教学等实践性环节。从这些方面通过对教学内容的优选，力求学生对这门课程既易学，又能将所学知识有效应用于科研和生产实践。

［1］黄 宪，王彦光，陈振初.新编有机合成化学［M］.北京：化学工业出版社，2003.

［2］黄培强，靳立人，陈安齐.有机合成［M］.北京：高等教育出版社，2004.

［3］王玉炉.有机合成化学［M］.北京：科学出版社，2005.

［4］张 斌.“PBL”教学法在有机合成教学中的运用［J］.化学教育，2006（7）：39－40.

［5］斯图尔特·沃伦（英）.有机合成设计［M］.丁新腾，林子森译.上海：上海科学技术出版社，1981.

［6］李广领，张利丽.关于有机合成化学教学环节的一些思考［J］.化工高等教育，2005（2）：97－98.

G642

：A

：1673－1794（2010）05－0106－02

张 泽（1976－），男，副教授、博士，研究方向：有机合成及功能高分子材料。

安徽省工科化学课程建设教学团队项目、安徽工程大学教研项目（2009yjy29）

2010－07－20