梁 建

（大化县高级中学，广西 大化 530800）

含羟基有机物性质的归纳

梁 建

（大化县高级中学，广西 大化 530800）

在中学有机化学中，醇、酚和羧酸的化学性质有些相似，但由于受到不同羟基的影响，它们又有很大的差异。文章对含羟基有机物的性质进行了归纳。

含羟基有机物；性质；归纳

在中学有机化学中，含有羟基的物质有醇、酚和羧酸，因此，醇、酚和羧酸在化学性质上有一些是相似的，但由于受到不同烃基的影响，它们在性质上又有很大的差异。

1 醇的性质（以乙醇为例）

从结构上看，乙醇可看做乙烷中的一个氢原子被羟基取代后得到的产物，受羟基的影响，乙醇可和水以任意比互溶，但很难电离出H＋，属于非电解质。乙醇可以和活泼的金属（Na、K、Ca）等反应放出H2，但羟基受烃基的影响，使醇具有自身的性质。

乙醇的性质：

（1）乙醇可以和HX反应生成卤代烃，反应的实质是羟基被卤原子所取代。如：CH3CH2OH＋HX→CH3CH2X＋H2O。

（2）乙醇可以发生消去反应。反应实质是断掉羟基及与羟基相邻的碳上一个氢原子，使乙醇转化成乙烯。

（3）乙醇的氧化反应。反应的实质是乙醇断掉羟基上的氢以及与羟基相连的碳上的氢原子，形成新的碳氧双碳，转化成醛。

（4）乙醇可以和羧酸发生取代反应。反应的实质醇断掉羟基上的氢而羧酸断掉羟基，取代成新的物质。

（5）乙醇和乙醇可以进行分子间脱水。一个乙醇分子断掉羟基，另一分乙醇断掉羟基上的氢原子，形成醚类。

（6）醇不能与NaOH、Na2CO3和NaHCO3等物质反应。

2 酚的性质（以苯酚 为例）

由于羟基和苯环的相互影响，苯酚比乙醇更易电离羟基上的氢原子，因此苯酚有微弱的酸性，俗名为石炭酸，苯酚的酸性比碳酸弱，与金属（K、Ca、Na等）反应比乙醇速度快，反应程度剧烈。同样苯酸也有它自身的性质。

2.1 显弱酸性

可以和NaOH、Na2CO3反应，但不能与NaHCO3反应。

2.2 与浓溴水发生取代反应

苯环受羟基的影响，使苯环上的羟基的邻位和对位上的H原子变活泼。

2.3 苯酚可以和FeCl3发生显色反应

往FeCl3溶液滴加苯酚，溶液由黄色变紫色。

3 羧酸的性质（以CH3COOH为例）

3.1 酸的通性

可以和活泼金属、碱性的Na2CO3和NaHCO3反应。

3.2 能和乙醇发生酯化反应

虽然醇、酚和羧酸都有羟基，但在性质上却有很大的差异，因此这三种物质便成了高考中常考的内容。

4 常见的题型

4.1 选择题和填空题

（1）有一种有机化合物，其结构简式如图所示，在一定条件下，该物质与NaOH溶液反应时1 mol该物质最多能消耗掉NaOH的量（ ）。

（2）某有机物的结构简式为：NaOH和 NaHCO3反应时，消耗的 Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为________。

解法：根据酚、醇和羧酸的性质。我们可以画一个表，该表如下：

物质 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3反应醇 √ × × ×酚 √ √ √ ×酸 √ √ √ √

有了此表，选择题（1）中1 mol该有机物分子中有4 mol酚羟基和1 mol―COOH，要中和5 mol NaOH；―Br水解生成1 mol HBr要中和1 mol NaOH；1 mol酯基水解生成1 mol―COOH和1 mol酚羟基，分别中和1 mol NaOH，总共反应8 mol NaOH。填空题（2），可以从上表看，醇羟基、酚羟基和羧基都与Na反应，消耗3 mol Na，而NaOH能与酚羟基和羧基反应，消耗2 mol NaOH，NaHCO3只与羧基反应，消耗1 mol NaHCO3，故消耗Na、NaOH和NaHCO3物质的量之比应为3∶2∶1。

4.2 推断题型

分析：1 mol F可以和3 mol金属钠反应，说明，1 mol F中有3 mol羟基；又1 mol F和1 molNaHCO3反应，可知1 mol羟基为羧基，根据 E中碳的个数可知，肯定没有酚羟基，从而可得，有2 moL醇羟基、1 mol羧基。又因1 mol F可反应生成2 molAg。说明有1 mol醛基，依题意可得F的结构：

It is Summed Up that Including Hydroxyl Organic Matter Nature

Liang Jian

In organic chemistry of middle school, the chemical properties of the alcohol , phenol and carboxylic acid are a bit similar, but influenced by different hydroxyls, they have a very great difference.The article has been summed up to the nature including hydroxyl organic matter.

include the hydroxyl organic matter; nature; sum up

G632

A

1000－8136（2010）15－0158－02