江苏省南通海门四甲中学(226141) 陆卫星 张 强

1 问题的提出

有机分子结构模型将有机物原子间的连接顺序、成键方式、原子空间排布等微观结构以实物方式进行直观的展示，有助于学生建立“结构决定性质”这一核心概念，有机分子结构模型应用于有机化学教学已成为共识。新课标要求学生通过模型拼插建立对有机分子结构的直观认识，能用球棍模型搭建常见有机化合物的分子结构。学生通过有机分子结构模型的拼插还原有机反应的过程，能促进学生从化学键的角度来理解有机化学反应的发生，有助于认识有机物官能团和有机化合物结构与性质之间的关系。

笔者在使用有机分子结构模型模拟有机反应教学的过程中发现，当前市面上购买的有机分子结构模型都存在以下不足：①有机物分子结构模型中的化学键不能实现断裂和连接，只能是原子带着整个化学键脱离或者单独的一个原子脱离(见图1)，使学生从“键的断裂和形成”的角度认识有机反应产生困惑；②官能团中两原子之间的化学键是有差异性的，现有的有机分子结构模型无法体现出发生反应的化学键与其他化学键的差异性。笔者基于以上两点原因对有机分子结构模型中的化学键进行了改进创新。

图1 现有模型化学键的断裂演示

2 创新改进

2.1 所需用品和工具

有机分子结构模型(化学键的直径为4 mm)、小刀、502胶水、直径为4 mm的圆形小磁铁、直径为5 mm的镀铜管、直径为6 mm的镀铜管、小钉子、小锤子等。

2.2 设计与制作

2.2.1 设计思路

①模拟有机反应进行时,能比较方便地进行化学键的“断裂”和“连接”；②连接的化学键具有一定的牢固性。经过多次尝试和改进，最终设计为用“磁吸式卡扣”进行键的断裂和连接。

2.2.2 制作步骤

(1)截取长度为7 mm、直径为5 mm的镀铜管1根，截取长度为7 mm、直径为6 mm的镀铜管1根。

(2)在直径为6 mm的镀铜管上用刀开一个卡槽。

(3)取小磁铁，用胶水将其粘贴在直径为5 mm的镀铜管的一端，然后将这端插入6 mm的镀铜管没有开卡槽的一侧，用胶水固定。

(4)另截取长度为7 mm、直径为5 mm的镀铜管1根，取小磁铁，用胶水将其粘贴在直径为5 mm的镀铜管的一端，注意磁性方向与步骤(3)中的相反，并在这一端钉入小钉子。按照以上制作方法，制作多组磁吸式卡扣。设计示意图如图2所示。

图2 “磁吸式卡扣”设计示意图

(5)取原有有机模型的化学键，截取合适的长度，分别插入制作好的卡扣中，并用胶水固定。实物如图3所示。

图3 “磁吸式卡扣”化学键实物图

3 模型在有机反应教学中的应用

改进后的模型可以模拟演示所有中学有机化学反应，现运用该模型演示中学有机化学中几个典型的反应“反应物-断键-成键”过程，具体如图4～7所示。

图4 模拟甲烷与氯气发生一氯取代

图5 模拟乙烯与氯气发生加成反应

图6 模拟乙醇发生消去反应

图7 模拟乙醇与乙酸发生酯化反应

4 改进意义

4.1 有助于从学科本质的角度加深对有机化学反应的理解

化学三重表征是化学学科本质特征的体现，是指化学宏观知识、微观知识和符号知识在教材(教学)中的呈现形式及其在学习者头脑中的储存方式[1]。将改进后的有机分子结构模型在有机化学反应教学过程中进行尝试，相比于传统的有机分子结构模型，改进后的模型模拟有机反应更形象，学生更容易从反应机理的角度理解有机反应，更容易将宏观、微观、符号三者联系起来去理解化学知识，三重表征之间的转化也更容易。

4.2 有助于“结构决定性质”学科观念的形成

相比于传统的有机分子结构模型，改进后的模型另一大特点就是能区分原子之间化学键的差异性，正是由于原子之间化学键存在差异，才有了有机化学反应在断键的时候位置的不同。如乙烯分子碳原子之间的化学键(1根σ键、1根π键)，改进后的模型巩固了学生对乙烯结构的认识，更容易理解乙烯发生加成反应的断键方式，进而有助于“结构决定性质”学科观念的形成。

4.3 具有较强实用性

磁吸式卡扣的设计在模拟化学键断裂和连接的时候非常方便，“磁吸式”使得化学键在靠近的时候能自动连接，“卡扣”保证了连接的强度。在教学中尝试让学生使用，学生直接就能模拟断键和成键，而且速度很快，取得较好的学习效果。经实践该改进模型适用于课堂教学，有较好推广价值。