陈 梅，董春燕，杨艳华，李艳妮

(昆明学院化学化工学院，云南 昆明 650214)

HPS一词最早是由奥地利哲学家马赫提出，是以建构主义为基础的一种教育理念[1]。利用学生已有的认知在课堂中穿插一些科学史、科学哲学及科学社会学相关的内容，帮助学生更深入的理解学科基本概念及理论，也帮助学生学会综合应用和解决生活中的实际问题。建构主义理论在HPS教育中有很大的作用[2]，建构主义理论认为，单个的知识点的概念及原理与该学科的基本结构有很大的关联，二者结合可以帮助学生更好地掌握学科知识。

“苯”作为具有代表性的一类有机物，非常适合设计以核心素养为导向的HPS教学实践的课程内容。利用建构主义理念的HPS教育在“苯”的教学活动中将科学史实作为背景资料在教学中创设情景，让学生体会不同时代下的社会历史文化，实现对知识的建构。利用中学已经学习过有机物的相对分子质量、分子式、结构式及学习有机物的一般方法，教师借助一定的化学史资料引导学生对“苯”的相关知识进行学习。将建构主义理论应用到HPS教育教学活动中，在教学过程中对苯分子的结构演变过程进行讲解，帮助学生将化学知识形成系统的知识体系。例如，在教学过程中，苯的发现也是基于大量的实验数据，旨在告诉学生实验是学习化学的基础；苯发生的氧化反应、取代反应和加成反应等都反映了化学反应的本质是“旧键的断裂、新键的形成”等。

苯的相关知识出现在人教版高中化学选择性必修3《有机化学基础》(第二章 烃)“第三节 芳香烃”中。在学习苯的知识之前，学生已经认识了烷烃、烯烃等有机化合物，具有先行组织者的意识。这些都对学生学习苯结构和性质有很大的帮助，在学生后续学习有机化合物的相关知识也有很重要的作用。通过本节课的学习，能让学生更好地把握如何学习有机化学。

1 HPS教育模式

1997年，英国教育家Martin monk和Jonathan Osborne试着将HPS与科学课程相结合，将其渗透到科学课堂中，并结合教学课堂实际，提出了HPS的教学模式[3]。该模式一般教学过程为如图1。

图1 HPS模式教学过程设计流程

本研究对于苯的课堂设计分别对应如下：

1)描述现象或创设情境：通过对自然现象、社会现象或实验现象进行描述，并由现象提出问题；或者通过创设情境，引导学生对问题进行思考。

2)引出观念：针对问题进行小组讨论并发表自己的观点，在该过程中学生的思考要有一定的“科学依据”，再由教师加以引导和鼓励。

3)设计实验：通过老师准备的化学史料讲解历史观点，学生结合前人经验和已有认知，自主设计实验。

4)进行实验：老师讲解正确的科学观念，学生通过科学、正确的实验，进行探究验证。

5)总结与评价：经过认真观察实验现象，进行分析归纳，由教师进行评价总结。

2 基于HPS的教学设计

2.1 教学目标与核心素养

1)宏观辨识与微观探析：根据苯的结构，预判苯在一定条件下可能会发生哪些化学变化，让学生意识到利用微观和宏观之间的联系是研究化学问题的重要途径。

2)证据推理与模型认知：通过苯结构的发现历程得出苯的分子式及结构式，通过相关数据及实验研究进行科学论证，能够正确理解和看待实验结果。

3)科学态度与社会责任：不盲目相信权威，学会用辩证的眼光看问题，要崇尚科学、真理，认识真理的形成不是一蹴而就的，是在不懈探索中得到的，脚踏实地、潜心研究才是对待科学该有的态度，建立高效的科学精神。

4)科学探究与创新意识：通过科学事实引导学生设计实验，把实验作为对物质性质进行科学探究的方法，引导学生科学的思维方法，并让学生熟练掌握该技能。

2.2 教学重难点

【教学重点】苯的结构特征、化学性质及相关的化学反应方程式。

【教学难点】苯的结构及苯发生的化学变化。

2.3 教学过程

2.3.1 苯的分子结构

1)创设情境

【情境导入】多媒体播放苯的发现史[4]

英国科学家法拉第因好奇使用的煤气照明桶内液体是什么，花费了大量的时间和精力从该液体中通过热裂解得到一种有特殊性气味的有毒液体——苯。并且测出了苯不溶于水，容易挥发，密度低于水及熔点低等物理性质。法拉第还测出苯的碳氢比为1∶1。法国著名化学家日拉尔确定了苯的相对分子质量为78。1845年霍夫曼将苯命名为“benzene”一直沿用至今[5]。

设计意图：通过化学史引入新课，不仅能够培养学生的科学人文精神，而且可以增强学生将化学与生活紧密相连的意识。

【提问】请同学们根据科学家所得出的结论写出苯的分子式。(C6H6)。

设计意图：以科学事实为铺垫，启发学生在化学发展的过程中要执着地追求，不断地探索，只要努力就会收获丰富的果实，这样可以使学生对新知识产生强烈的渴望。

2)引出观念

【讨论】根据苯的分子式，联系烷烃、烯烃、炔烃的结构，讨论苯中碳的成键方式，小组讨论苯的结构可能是怎样的？

设计意图：教学生新旧知识联系，学会将所学运用到新课堂中。

【教师补充】同学们看看多媒体——之前一些科学家经过不断探索而提出的几种苯的结构。

凯库勒式 杜瓦 拉敦保格

设计意图：利用学生已学过的知识，引导学生思考苯可能的结构。在温习旧知的同时，建构新旧知识间的联系，有助于培养学生主动进行新旧知识建构学习。

3)设计实验

【教师引导】同学们，根据自己写出的及科学家提出的苯的结构，请设计实验证明苯的结构最可能是哪种。

【学生设计实验】利用高锰酸钾和溴水褪色，设计实验验证苯分子是否含不饱和键。

实验1 苯与高锰酸钾反应

实验2 苯与溴水反应

4)进行实验

【教师引导】我看同学们写了很多种有碳碳双键和碳碳三键，还有的写环状的，接下来我们通过两个实验进行验证。

【演示实验1】将 2 mL 的苯加入盛有 2 mL 高锰酸钾的试管中，振荡，观察现象；

【演示实验2】将 2 mL 的苯加入盛有 2 mL 的溴水中，振荡，观察现象；

【实验现象】实验1中上层为无色液体，下层为紫色液体；实验2中上层为橙红色液体，下层为无色液体。

【提问】这两个实验说明了什么？苯分子的结构究竟是怎样的？请大家想一想自己写的对吗？为什么？

设计意图：根据学生已有认知，让学生自主探究苯的结构，从而设置认知冲突。通过理性讨论及实验，验证探究苯的结构，通过对不饱和烃的性质及实验进行知识迁移，得出拉敦保格提出的苯的结构是最符合，然而却与教材不符。引导学生思考，锻炼学生的空间想象力，有利于学生“物质结构观”的形成。

5)总结与评价

【结论】根据分子式，可推测苯的不饱和程度很大，应与烯烃、炔烃等具有相似的性质，然而实验证明苯分子的化学性质与烯烃、炔烃等不饱和烃的性质存在很大差异，证明了苯分子的结构不同于不饱和烃。

【学生质疑】教材上写错了？拉敦保格提出的才是苯的分子结构吗？

【教师讲解】现代键价理论认为，苯分子中碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键，6个碳碳键长相等，都为 139 pm。如表1所示。

表1 常见碳碳键的键长数据

6个碳原子都采用sp2杂化，键角均为120°，利用投射电子显微镜扫描发现苯的结构如图2所示[1]。

图2 科学家用显微镜看到苯的分子结构

【教师引导】联系实验及科学史实，你认为苯的结构是哪个？

设计意图：利用认知冲突，引导学生思考问题，激起学生探究问题的欲望。

【理论补充】分子中所有原子处于同一平面，每一个碳原子与氢原子、及相邻的碳原子间形成σ键，六个碳原子形成一个正六边形，叫做苯环。每个碳原子空余的p轨道垂直于苯环，相互平行重叠形成共轭大π键且均匀的分布在苯环平面的上下两侧[6]，如图3所示。

图3 苯分子中的σ键和大π键示意图

分子中含有一个或多个苯环的化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃[6]。

设计意图：利用现代科学证据，不仅让学生的认知冲突得到合理解释，而且增强了学生对科学探索的兴趣。给学生传递正确的价值观，任何的猜想都是在不断地验证与推翻中得到的结果。科学探究的路从来都是铺满荆棘，它的发展之路崎岖不平，需要我们坚持不懈的研究。同时，科学技术的发展和科学发展也密切相关，要将科学与技术合理结合，以促进社会的发展。

【小组讨论】结合以上内容，同学们以小组形式进行讨论苯的分子结构及结构特点？

设计意图：让学生在合作交流的过程中思维得到锻炼，让学生养成多用心思考，善于总结的好习惯。

【总结】由以上信息可清楚地知道，苯的结构特点及成键特点。根据所学请同学们做下面这道选择题。

【课堂练习】下列关于苯的结构叙述正确的是( )

A.苯中所有原子共平面；

B.苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃；

C.苯中六个碳碳键完全相同；

D.苯是环状结构所以性质跟环烷烃相似。

设计意图：通过课堂练习巩固苯分子的结构，区分苯中的键不同于烯烃的双键，环状也不同于环烷烃，加深学生的对苯的结构的理解。

2.3.2 苯的化学性质

1)创设情境

【过渡】根据所学的有机物知识和苯分子的结构，预测苯可能具有哪些化学性质？并说明你的依据。

设计意图：承上启下，既能巩固苯的结构知识，又能调动学生的学习思维。

【小组交流】根据苯的成键特点，它可能具有饱和烃与不饱和烃的部分化学性质。

设计意图：教会学生学以致用，交流可以活跃课堂气氛，还能培养团队合作意识。

【提问】烷烃、烯烃有哪些化学性质？

【回答】都可以发生氧化反应，烷烃可发生取代反应，烯烃既可以发生取代又可以发生加成反应。

【思考】取代反应的原理是什么？

【回答】碳上的氢原子被其他基团取代。

【教师引导】前面已经用实验证明了苯不能与溴水反应，但苯环上有氢原子，是否能被取代呢？请根据卤素与烷烃的取代反应设计苯可能发生的取代反应。

设计意图：利用认知冲突引导学生思考如何设计苯与卤素的取代反应。

【小组讨论】请同学们根据自己小组的预测，设计实验方案验证苯是否能发生该反应。

设计意图：运用“预测—观察—解释”的探索方式，培养学生科学的实验思维。

2)引出观点

【小组讨论】点燃苯验证可发生氧化反应；一定条件下可与溴发生取代反应、与氢气发生加成反应。

设计意图：在烷烃、烯烃的化学性质基础上，学会预测物质的性质，设计相关实验进行验证，一方面，可以使学生熟练运用这种探索方式，另一方面，可调动学生的学习积极性。

3)设计实验

【过渡】下面我们一起做几个实验来验证同学的猜想。

实验1 苯的燃烧

实验2 苯与液溴和浓硝酸反应(取代反应)

实验3 苯与氢气反应(加成反应)

4)进行实验

【多媒体演示实验1】将 3 mL 的苯倒入蒸发皿中用打火枪点燃苯，同学们请描述一下自己所看到的现象。

【提问】(苯燃烧火焰明亮产生大量的黑烟)对比前面甲烷、乙烯燃烧现象，苯的燃烧现象为什么冒黑烟？(提示：写出它们的分子式)

【教师讲解】与苯的碳氢比有关，苯分子中含碳量比甲烷、乙烯中的高，所以苯点燃碳不充分燃烧产生大量黑烟。其化学反应方程式为：

【结论】苯与其他有机物一样含碳氢两种元素，具有可燃性，可以在点燃的条件下与氧气发生氧化反应。

设计意图：通过实验让学生直观感受苯发生氧化反应的现象，及与烷烃、烯烃发生氧化反应现象的差异，引导学生思考苯的结构中碳元素的含量高，其不饱和程度大。

【过渡】从前面实验可知，苯与溴水不会发生反应，但苯与液溴在催化剂(FeBr3)作用下则可以发生取代反应。因为这个实验会产生有毒气体，因此将用视频播放，请同学们仔细观察实验现象。

【多媒体演示实验2-1】①苯和液溴在FeBr3的催化作用下发生反应，请位同学描述现象。

【现象】反应剧烈，产生红棕色气体，导管口出现白雾，溶液由橙黄色变为无色。其反应的化学方程式为：

【提问】苯与溴水不反应，但可与液溴在FeBr3作用下发生取代反应说明了什么问题？

设计意图：组织引导学生观察实验并思考苯的性质，利用实验验证猜想，在进行解释的同时，提高学生独立思考的能力。

【多媒体演示实验2-2】②与浓硝酸在浓硫酸催化和加热条件下发生反应，请观察并描述实验现象。

【现象】溶液由无色变为淡黄色。

【多媒体演示实验3】铂、镍等催化剂在加热条件下，使苯与氢气发生反应生成环己烷。

【结论】苯的大π键结构特殊，也比较稳定，不同于烯烃可与溴水发生加成反应，但是在特定的条件下可发生加成反应，而且通常三个键同时发生化学反应，形成一个环己烷体系，其化学反应方程式为：

设计意图：通过对比实验现象，分析得出苯的微观结构，以解释宏观现象，再次证明结构决定性质的这一事实。同时教学生如何书写苯发生不同反应的化学方程式。

【苯的应用】苯的用途比较广泛。在工业上是重要的化工原料，在生活中也能接触到，但它的毒性对人的健康会产生危害，所以要控制它的含量。

设计意图：让学生知道苯在有机合成中有重要作用，了解苯存在于日常生活中，体会化学与社会是紧密联系的。

5)总结与评价

【课堂作业】

①下列有机物中既能使高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色的是( )

A.丙烯 B.苯 C.丙烷 D.甲烷

②以下属于取代反应的是( )

A.乙烷燃烧

B.在镍作用下，苯与氢气反应

C.苯的硝化反应

D.乙烯通入溴水中

设计意图：设置与苯的取代反应相关练习，不仅能巩固学生对苯取代反应原理的理解，还可以回顾有机化合物发生取代反应的机理，帮助学生理解取代反应发生的机理。

【教师讲解】到目前为止，人们用凯库勒式表示苯的分子结构有以下几个原因：

①凯库勒式很好地解释了苯环中存在闭合大π键，使得苯的化学性质比较稳定，且在通常情况下不易发生加成反应。

②可预测出的苯的芳香性。

但是凯库勒式并不能准确的表示苯的分子结构，它不能解释以下这些事实：

①苯不能使高锰酸钾溶液褪色；

②苯不能使溴水褪色；

【老师引导】经过科学家坚持不懈地探索，根据已有经验和反复实践，最终找到合理的模型结构。这告诉我们遇到困难不能退缩，要敢于探索和追求，且凡事要有依据。

设计意图：利用科学发现苯的结构历程，告诉学生科学研究要脚踏实地、坚持不懈、不断尝试、勇于创新，揭露科学的本质要不断探索、不断检验，在实践中不断地获得真知。

【课堂小结】这节课我们主要讲了苯的化学性质，需要同学们根据苯的结构去理解苯发生化学反应的实质，同时探究物质性质时要有依据，提出猜想并进行验证，学习科学家认真对待科学的态度。

3 结语

在教学设计中，通过化学史创设问题情境，引导学生在已有知识基础上，结合新学内容，把新旧知识相互融合，再发展成新认知。在学习有机化学的过程中，需要加强学生对有机化合物分子的理解，有利于学生吸收新知识。通过化学史的讲解，加强学生对有机物的认识，从而提高学生对化学学科的理解能力，进而真正理解科学本质。在有机化合物的教学中，教师一般遵循“有机物-结构-性质-应用”的教学思路，重点强调有机物的结构与其化学性质的联系，让学生理解结构与性质间的联系，并能利用该联系学习化学。