傅绍斌 周学兴 王志庚(正高级教师)

（1.湖南省常德市第一中学 2.河北省唐山市教育局教研室）

近年来，有机合成路线的设计，是有机综合题中考查的重点.突出了对学生信息获取能力、分析与推测能力等关键能力以及必备知识的考查.针对合成路线中是否含有以信息方式提供的陌生反应及是否含有考查环状化合物的情况，我们做了如下的统计，结果见表1.

表1 2019—2021年高考试题中有关合成路线设计考查情况汇总

有机合成路线的步骤一般是3～4步，这样有利于改卷过程中赋分(一般是1步骤1分)，分析高考试题可发现多数都涉及陌生反应的考查，并渗透了必备知识，很好地考查了学生的信息获取能力、分析推测能力及探究创新能力.“陌生反应”即为设计有机合成路线的“题眼”，巧用陌生反应可提高解题效率.

1 非成环结构产品的路线设计

例1(2021年山东卷，节选)一种利胆药物F的合成路线如图1所示.

图1

分析结合题给已知反应Ⅰ、Ⅱ和流程，由F的结构简式逆推，A至E分别为.设计合成路线步骤：

第一步：根据反应物和产物的官能团变化，找准框图和已知信息中的陌生反应.

第二步：根据陌生反应或已学反应的官能团变化，尝试设计合成路线.

第三步：检查核对.注意反应条件等是否标注.

点评

非成环产品指产品并未形成新环.这类题，只需要关注官能团的绝对变化，并结合陌生反应即可突破.

2 环状结构产品的路线设计

例2(2020年天津卷，节选)天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过图2所示路线合成.

图2

回答下列问题：

分析第一步：根据反应物和产物的官能团变化，找准框图、已知信息中的陌生反应.

第二步：根据确定的陌生反应或已学反应的官能团变化，尝试设计合成路线.陌 生 反 应：反应

第三步：检查校对.注意反应条件等是否标注.

点评

成环类产品的合成路线设计，给不少学生带来骨架的“冲击”.实则只要关注“官能团”的变化及其对应反应即可.

合成路线设计题，能很好地考查学生推理论证的关键能力，发展学生的证据推理与模型认知、科学探究与创新意识的核心素养.不难发现，通过以陌生反应为题眼，根据“官能团”的变化，可迅速设计出合成路线，提高了解题效率.